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Alt 10.08.2010, 16:42   #1   Druckbare Version zeigen
Amaterasu-Sun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 57
Löslichkeits-Mysterium

Liebe Community,ich gehe nun in die 11. Klasse Oberstufe und wir sollten im Chemie-LK als Wiederholung am Ende der ersten Stunde sehr simple Versuche zur Löslichkeit verschiedener unbekannter Substanzen machen,um deren Stoffeigenschaft bezüglich Löslichkeit und Polarität festzustellen. Ein Stoff war bekannt, da er sich in der Gebrauchsverpackung befand, nämlich Pflanzenöl!
Alles schön und gut eigentlich, nun haben wir Hexan hinzugegeben, welches sich mit keiner der Flüssigkeiten zuvor mischen ließ. Folglich waren diese polar (z.B Wasser oder eine Saure Lösung war dabei. Aber nun zum Unerklärlichen:
Auch das Öl ließ sich partout nicht mischen und es bildeten sich immer recht schnell wieder Phasen aus. Nun zu meiner Frage: Wir hatten zwar noch nie in Chemie das Thema Öle oder Fette, aber wenn ich mich recht entsinne, müsste es doch aus verschiedenen langen CH-Ketten bestehen, ähnlich wie das Alkan Hexan. Entsprechend müsste es auch unpolar sein, nur Van-der-Waals-Wechselwirkungen aufbauen und sich folglich gut in Hexan lösen.
Bitte helft mir schnell! Es lässt mir einfach keine Ruhe, oder habe ich da einen krassen Denkfehler? Wenn ja, bitte klärt mich auf!
LG Amaterasu
Amaterasu-Sun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2010, 16:56   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Löslichkeits-Mysterium

Ich habe soeben einen Versuch mit Leinöl und Petrolether 60/75 (entspricht von den Löseigenschaften in guter Näherung Hexan) gemacht: einwandfrei mischbar.

Beschreibe mal den Versuch genau. Ich vermute, dass Du kein Hexan hattest.
Falls Dein Pflanzenöl nicht Rizinusöl war...

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2010, 18:10   #3   Druckbare Version zeigen
Amaterasu-Sun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 57
AW: Löslichkeits-Mysterium

Wow! Erstmal vielen Dank für die schnelle Antwort!
Also es war normales Pflanzenöl (Lehrer meinte scherzhaft: ja, man sieht: Das allerbilligste von Aldi). Hab s nicht mehr ganz im Kopf aber Tippe auf Keimöl.
Auf keinen Fall aber war es Rizinusöl. Also: Ein Freund von mir hat mittels Pipette ca einen Daumen breit Hexan (laut Lehrer und Verpackung) in das ca. ein Drittel gefüllte Reagenzglas gegeben. Stopfen drauf und geschüttelt. Für einen kurzen Moment war es zumindest scheinbar gemischt (nicht homogen gelöst). Dann aber bildete sich etwas breiter oben eine Phase, die nach einem Mix aus Hexan und Öl aussah ( schaumig gelb-transparent). Diese ging auch erst einmal nicht weg, baute aber zumindest rasch die meisten Blasen wieder ab. Der untere Teil war komplett ungelöstes Öl.
Oder ist die Löslichkeit von Hexan so gering, dass man diese kleine gemischte Phase oben schon als eindeutige Lösung anerkennen muss?
Vielen Dank, dass du dich diesem eher kleinen Problem witmest ;-)
PS: hab leider kein hexan oder oder petrolether zu Hause, kann ich das sonst auch mit einem Haushaltsreagenz ausprobieren ? Pflanzenöl habe ich zumindest.
Nochwas am Rande: Liegt der Ph-wert von dem Öl tatsächlich um 5 ?
Amaterasu-Sun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2010, 18:20   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Löslichkeits-Mysterium

Ein PflanzenÖl sollte eigentlich in HExan löslich sein.
Zitat:
Zitat von Amaterasu-Sun Beitrag anzeigen
Nochwas am Rande: Liegt der Ph-wert von dem Öl tatsächlich um 5 ?
[/COLOR]
Öl hat keinen pH Wert. Der pH Wert ist nur für wässrige Lösungen definiert.
Es ist aber durchaus möglich, dass Wasser, welches man mit Öl schüttelt, nachher sauer reagiert. Warum wohl ?
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2010, 19:32   #5   Druckbare Version zeigen
Amaterasu-Sun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 57
AW: Löslichkeits-Mysterium

Ok, dann hat er wohl einfach nicht richtig geschüttelt. Zu deiner Frage:
Das Wasser wird wohl von den Protonen der CH-Ketten protoniert, also zu H3O+-Ionen, die die Lösung sauer werden lassen. PS: Hab manchmal was von Oxoniumionen, manchmal schlicht Protonen und manchmal ( wie unser Lehrer es uns gelehrt hat) von hydroniumionen gehört. Was würden Sie/ Du ( ich weiß ja nicht genau ;-)) am ehesten bejahen?
Also soweit ich weiß, trennen sich die H-Atome ohne ihr Valenzelektron, sind also Protonen, würden aber so nicht existieren können, zu instabil ( hieße doch, dass sie für den Bruchteil ( und was für einen kleinen Bruch;-)) einer Sekunde doch frei vorliegen oder?. Also binden sie sich z.B. an ein Wassermolekül, es folgt die Bildung des Hydronium Moleküls. Was hat es denn nun mit dem Oxoniumion auf sich ?
LG Amaterasu
Amaterasu-Sun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2010, 21:48   #6   Druckbare Version zeigen
soxbloxer Männlich
Mitglied
Beiträge: 21
AW: Löslichkeits-Mysterium

Fette sind zwar nicht wasserloeslig (zumindest nur sehr schlecht), aber sie sind durch eine Kondensationsreaktion entstanden, wobei auch Wasser entsteht. Waere ja moeglich das ein Teil zurueck reagiert, also eine Hydrolyse eintritt, oder ist das falsch? (Hat das ueberhaupt was damit zu tun? ). Infolge dessen wuerde ein Fettsaeure zurueckbleiben, welcher es (theoretisch, aber praktisch, nur bedingt warscheinlich) moeglich waere ein Proton an das Wassermolekuel abzugeben. Wenn es falsch ist bitte korrigieren
soxbloxer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.08.2010, 23:15   #7   Druckbare Version zeigen
Kriegerdaemon  
Mitglied
Beiträge: 781
AW: Löslichkeits-Mysterium

Fette Öle und Hexan mischen sich tatsächlich nicht - zumindest nicht für längere Zeit. Bei der Firma Acher-Daniels Midland (ADM) in Hamburg wird mittels Hexan das Öl aus Sojabohnen extrahiert. Danach wird es mittels Separatoren (Zentrifugen) wieder voneinander getrennt. Das funktioniert nur, weil sich Hexan halt nicht mit dem Öl zu einer homogenen (molekulardispersen) Mischung verbindet.

Der Grund dafür sind die drei polaren Esterbindungen im Fettmolekül.

Gruß,
Mirko
Kriegerdaemon ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.08.2010, 08:06   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Löslichkeits-Mysterium

Zitat:
Zitat von Amaterasu-Sun Beitrag anzeigen
Das Wasser wird wohl von den Protonen der CH-Ketten protoniert,
Überhaupt nicht. Schlichte Alkylgruppen haben keine Neigung, in Wasser Protonen abzugeben.

Zitat:
Zitat von soxbloxer
Waere ja moeglich das ein Teil zurueck reagiert, also eine Hydrolyse eintritt,
Die Hydrolyse geht sehr langsam. Aber Öle enthalten meist von vornherein ein wenig freie Fettsäuren...

Die Leinöl-Benzin-Mischung ist auch heute völlig homogen. Da hat sich garnix entmischt.

Gruß,
Franz
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Alt 11.08.2010, 18:24   #9   Druckbare Version zeigen
Amaterasu-Sun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 57
Frage AW: Löslichkeits-Mysterium

Wie schon in der Überschrift beschrieben, sehr mysteriös momentan ;-)
Also, wenn ich das hier richtig verstehe, steht ein wenig Aussage gegen Aussage.

Mirko sagte:
Fette Öle und Hexan mischen sich tatsächlich nicht - zumindest nicht für längere Zeit.

Franz zeigt mit seinem Versuch, was ich auch eigentlich für logisch hielt anfangs:
Die Leinöl-Benzin-Mischung ist auch heute völlig homogen. Da hat sich garnix entmischt.

Was stimmt denn nun?
PS: Warum könnte das Öl nun leicht sauer sein? Woher kommen die Protonen, oder einfach Auto-Protolyse von dem Wasser?...Aber das wäre doch nicht so extrem.
PPS:Ich habe in einer anderen Internet-Seite zum Thema Aufbau von Fetten gelesen, die polaren Teile seien durch die Alkylgruppen abgeschirmt- Für mich ein Indiz auf die weitere Löslichkeit in Hexan.

Lasst uns nochmal richtig Gas geben ;-)
Vielen Dank für die Zeit und Arbeit
LG Sascha
Amaterasu-Sun ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 11.08.2010, 18:29   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Löslichkeits-Mysterium

Der pH-Wert der wässrigen Lösung kann von Spuren freier Fettsäuren herrühren. Bei "angegammeltem" Öl auch von sauren Oxidationsprodukten.
Welchen pH-Wert hatte denn das Wasser?

Gruß,
Franz
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Alt 12.08.2010, 12:13   #11   Druckbare Version zeigen
Amaterasu-Sun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 57
AW: Löslichkeits-Mysterium

Wenn ich mich recht entsinne, haben wir den ph-Wert zuerst gemessen mit nem Teststreifen, ohne Wasser hinzugefügt zu haben. Andernfalls später, dann wäre es Dest-Wasser.
Aber zurück zur Frage, ist es nun in Hexan löslich oder unlöslich. Es steht wie oben erwähnt immer noch Aussage gegen Aussage.
LG Sascha
Amaterasu-Sun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2010, 20:45   #12   Druckbare Version zeigen
Tets  
Mitglied
Beiträge: 32
AW: Löslichkeits-Mysterium

wäre es möglich, dass sich das öl zwar thermodynamisch gesehen in hexan lösen würde aber es kinetische oder pysikalische gründe gibt, warum es trotzdem nicht klappt? zb die (vermutlich) deutlich unterschiedliche viskosität
Tets ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2010, 16:05   #13   Druckbare Version zeigen
Amaterasu-Sun Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 57
AW: Löslichkeits-Mysterium

Ok. Ich denke wir beenden das Thema hier. Pflanzenöl ist in Hexan normalerweise löslich.
Vielen Dank für alle Antworten.
LG Sascha
Amaterasu-Sun ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2010, 16:13   #14   Druckbare Version zeigen
Bitti Männlich
Mitglied
Beiträge: 881
AW: Löslichkeits-Mysterium

Wieso so plötzlich die Meinungsänderung? oO

Ich find das Thema übrigens immernoch interessant
(besonders die Ursache der plötzlichen Meinungsänderung)
__________________
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Bitti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2010, 17:45   #15   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.884
AW: Löslichkeits-Mysterium

Zitat:
Zitat von Kriegerdaemon Beitrag anzeigen
Fette Öle und Hexan mischen sich tatsächlich nicht - zumindest nicht für längere Zeit. Bei der Firma Acher-Daniels Midland (ADM) in Hamburg wird mittels Hexan das Öl aus Sojabohnen extrahiert. Danach wird es mittels Separatoren (Zentrifugen) wieder voneinander getrennt.
sofern sich bei ADM der prozess nicht von dem unterscheidet was traditionell bei der sojaoelgewinnung gemacht wird (und was auch chemisch sinn ergibt): mit den seperatoren trennst du nur hexan-unloesliche , ggf. zuvor chemisch erzeugte bestandteile ab
http://www.westfalia-separator.com/de/anwendungen/nachwachsende-rohstoffe/sojaoel.html

eine trennung von neutralem oel und hexan erfolgt in dieser prozess-stufe hingegen NICHT

die trennung von neutraloel und hexan erfolgt (was auch sinn ergibt) in der nachfolgenden "vakuumtrocknung": das hexan wird im vakuum abgezogen, das oel bleibt zurueck

gruss

ingo
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