Allgemeine Chemie
Buchtipp
Teflon, Post-it, und Viagra
M. Schneider
24.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Allgemeine Chemie

Hinweise

Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 04.08.2010, 13:21   #1   Druckbare Version zeigen
Mango Selassi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Kaliumpermanganat als elektrophil?

Hallo,

Wir haben im Seminar gelernt, dass bei der Reaktion von Kaliumpermanganat mit Cyclohexen ein cis-1,2-diol entsteht, ohne jedoch den Reaktionsmechanismus erwähnt zu haben.
Meine Fragen zu diesem lauten :

1. in welcher Form liegt das Manganation am Ende der Rkt vor (reduziert?, denn die Oxidationszahl der letztlich Hydroxygruppen tragenden C-Atome steigt ja von -1 zu 0)
2. auf welche Weise wird die Doppelbindung aufgespalten? ist dazu nicht in irgendeiner Form ein Elektrophil notwendig? dieses kann ich bei Kaliumpermanganat nicht ausmachen, da ich auch davon ausgehe, dass das Kalium-kation an der Rkt. nicht großartig beteiligt ist.
3. Warum muss diese Reaktion unter alkalischen Bedingungen ablaufen?

Vielen Dank im Voraus, diese Reaktion gibt mir leider nur Rätsel auf, die meine Phantasie einfach überfordern.
Mango Selassi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2010, 13:44   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Kaliumpermanganat als elektrophil?

Richtig jeder Kohlenstoff steigt um eine Stufe in der Wertigkeit. Das Mangan fällt dabaei um 2 Stufen. Das läuft über ein Mangansäure-V-Ester.

Siehe hier auf Seite 17:

http://www.ioc-praktikum.de/iocp/buch/k_3.pdf

Der Ester wird hydrolysiert und das Manganat-V disproportioniert weiter zu Braunstein und Manganat-VI im Alkalischen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis

Geändert von Nobby (04.08.2010 um 13:50 Uhr)
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 04.08.2010, 13:46   #3   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Kaliumpermanganat als elektrophil?

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
{R-CH=CH-R \ + \ 2 \ H_2O \ -> \ R-COH=COH-R \ + \ 4 \ H^+ \ + \ 4 \ e^-}
Stimmt da was nicht. Die Doppelbindung geht doch verloren.

{R-CH=CH-R \ + \ 2 \ H_2O \ -> \ R-CHOH-CHOH-R \ + \ 2 \ H^+ \ + \ 2 \ e^-}
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2010, 13:49   #4   Druckbare Version zeigen
Mango Selassi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Kaliumpermanganat als elektrophil?

Entschuldige, ich vergaß zu erwähnen, dass das Reaktionsprodukt das cis-1,2-hexan-diol ist, also R-CHOH-CHOH-R, somit würden ja nur 2 Elektronen abgegeben.

Inzwischen habe ich auch schon herausgefunden, dass das Manganat zu Braunstein (MnO2) reduziert wird. Was mich hauptsächlich beschäftigt ist jedoch, wie die Sauerstoffatome des Manganats die Doppelbindung angreifen können. Dazu müssten sie ja Elektronen zum Mangan-Atom schieben. Wenn sie das tun, dann: Warum?
Mango Selassi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2010, 14:03   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Kaliumpermanganat als elektrophil?

Zitat:
Zitat von Mango Selassi Beitrag anzeigen
Dazu müssten sie ja Elektronen zum Mangan-Atom schieben. Wenn sie das tun, dann: Warum?
Wenn das als Erklärung reicht: das Mangan im Permanganation wirkt stark oxidierend, möchte also Elektronen aufnehmen. Und das tut es, wenn es leicht verfügbare Elektronen erwischt und so seinen Elektronenmangel ausgleichen kann.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

www.gwup.org

Und vergesst unsere Werbepartner nicht!
FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2010, 14:05   #6   Druckbare Version zeigen
Mango Selassi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Kaliumpermanganat als elektrophil?

Vielen Dank für eure Antworten. Zum Link: Handelt sichs dann einfach um eine Art Mesomerie?
Und: Wie funktioniert die Hydrolyse.

Entschuldigt so viele dumme Fragen
Mango Selassi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2010, 14:07   #7   Druckbare Version zeigen
Mango Selassi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Kaliumpermanganat als elektrophil?

An FK: Super, damit kann ich leben. Es soll ja nur alles ein wenig Sinn ergeben...
Mango Selassi ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
kaliumpermanganat als oxidationsmittel Elisa. Schwerpunktforum: Stöchiometrie und Redoxgleichungen 7 08.05.2011 21:30
Alternativen zu 1,2 Dibromethan als Elektrophil Playboater_nr1 Organische Chemie 3 01.07.2010 12:27
Kaliumpermanganat als ox.Mittel Andi00 Schwerpunktforum: Stöchiometrie und Redoxgleichungen 5 17.04.2009 18:54
SeAr mit einer DoBi als Elektrophil ThomasH Organische Chemie 0 16.02.2008 16:13
Kaliumpermanganat als Oxidationsmittel timweicker Allgemeine Chemie 3 01.10.2007 20:19


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 08:15 Uhr.



Anzeige