Allgemeine Chemie
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Alt 23.07.2010, 15:12   #1   Druckbare Version zeigen
Miran weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 15
Reeves Schreibweise

Hallo,

brauche bitte Hilfe. Ich komm nicht mehr drauf, wie man z.B. einen Zucker, Glucose, in der Reeves Schreibweise schreibt. Also woher weiß ich welches OH axial oder äquatorial am C dran hängst?

LG, Julia
Miran ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.07.2010, 16:02   #2   Druckbare Version zeigen
Sponk Männlich
Mitglied
Beiträge: 966
AW: Reeves Schreibweise

Zitat:
Zitat von Miran Beitrag anzeigen
Glucose, in der Reeves Schreibweise schreibt. Also woher weiß ich welches OH axial oder äquatorial am C dran hängst?
Deine Frage ist so leider nicht klar gestellt!

Ob ein Substituent in der Sessel-Projektion axial oder äquatorial steht, wird durch die Stereochemie des gegebenen Pyranosezuckers bestimmt. Und die wiederum muss man entweder nachsehen oder eben auswendig lernen!

Wenn Deine Frage aber darauf abzielt, wie man die Sessel-Projektion aus z. B. der Harworth-Projektion ableiten kann, dann ist das prinzipiell gar keine Frage nach axialer bzw. äquatorialer Stellung, sondern eine Frage nach der Stellung des Substituenten ober- bzw. unterhalb der Pyranose-Ringebene.

Vielleicht wird das ganze besser nachvollziehbar, wenn Du bei der Darstellung auch noch die Wasserstoffatome hinzunimmst. Ich habe Dir mal α-D-Glucopyranose in der Harworth- und Sessel-Projektion mit und ohne Wasserstoffatome aufgezeichnet:
Glucopyranose-Darstellungen.png
Beachte, dass alle roten Substituenten oberhalb und alle blauen Substituenten unterhalb der (grünen) Pyranose-Ringebene angesiedelt sind.
__________________
Alle Verallgemeinerungen sind falsch, immer und überall.
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Alt 23.07.2010, 16:29   #3   Druckbare Version zeigen
Miran weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Reeves Schreibweise

Hallo Sponk,

genau das hab ich gemeint:
Wenn Deine Frage aber darauf abzielt, wie man die Sessel-Projektion aus z. B. der Harworth-Projektion ableiten kann, dann ist das prinzipiell gar keine Frage nach axialer bzw. äquatorialer Stellung, sondern eine Frage nach der Stellung des Substituenten ober- bzw. unterhalb der Pyranose-Ringebene.

Ich versteh es aber leider immer noch nicht. C1 richtet sich nach alpha- oder beta Stellung aus. Aber dann weiß ich nicht weiter. Kann ich das an Haworth irgendwie ablesen, wie ich die nächsten ausrichten muss?

LG, Julia
Miran ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2010, 00:38   #4   Druckbare Version zeigen
Sponk Männlich
Mitglied
Beiträge: 966
AW: Reeves Schreibweise

Zitat:
Zitat von Miran Beitrag anzeigen
C1 richtet sich nach alpha- oder beta Stellung aus.
C-1 richtet sich nicht nach α- oder β-Stellung aus, sondern ist α- bzw. β-konfiguriert. Daraus folgt keine Aussage bzgl. axialer oder äquatorialer Stellung der Hydroxylgruppe!

Zitat:
Zitat von Miran Beitrag anzeigen
Kann ich das an Haworth irgendwie ablesen, wie ich die nächsten ausrichten muss?
Ob Du nun eine axiale oder äquatoriale Ausgangsposition für die anomere Hydroxylgruppe verwendest ist zunächst einmal "egal" (natürlich nur solange die absolute Konfiguration korrekt ist). Wichtig ist nur, dass die darauf folgenden OH-Gruppen relativ zur anomeren Hydroxylgruppe korrekt positioniert werden. Hätte man die Ausgangsposition anders gewählt (also dann z. B. axial statt äquatorial), so würde man lediglich eine konformationsisomere Struktur erhalten (die im Gleichgewicht ohnehin durch Umklappen des Sessels vorliegen kann):
Glucopyranose-Darstellungen2.png
Beachte, dass sich die blauen und roten Substituenten unabhängig von der axialen (links) bzw. äquatorialen Stellung (rechts) der anomeren Hydroxylgruppe (hier erneut am Beispiel der α-D-Glucopyranose aufgezeigt) nach wie vor auf unterschiedlichen Seiten der Pyranose-Ringebene (grün) befinden.
__________________
Alle Verallgemeinerungen sind falsch, immer und überall.
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Stichworte
alpha, beta, konfiguration, zucker

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