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Alt 25.06.2010, 18:02   #1   Druckbare Version zeigen
Hans T. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Hi,
bin ganz neu hier und habe eine Frage zu Phenol und Jodtrichlorid, nämlich wie sich diese beiden Substanzen chemisch zueinander verhalten - neutralisieren sie sich, gehen sie neue chemische Verbindungen ein, etc.

Hintergrund: Ich lese gerade in medizinhistorischen Dokumenten und habe dabei Tierversuche gefunden, in denen beide Substanzen im Zusammenhang mit Ansteckungsversuchen injiziert wurden.
grüße
Hans
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Alt 25.06.2010, 18:24   #2   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Zitat:
Zitat von Hans T. Beitrag anzeigen
und habe dabei Tierversuche gefunden, in denen beide Substanzen im Zusammenhang mit Ansteckungsversuchen injiziert wurden.
Das ist ja ganz schön abstrus.
Die beiden Substanzen reagieren gewiss miteinander,
wenn man sie in nicht zu geringer Konzentration im
richtigen Medium zusammen bringt. Es dürfte dabei
Jodphenol und/oder Chlorphenol entstehen.
Das ist aber sehr weit von der organischen Laborpraxis entfernt.
Gewiss hat das mal jemand probiert, da es aber in der
Standardpraxis nicht gelehrt wird, dürfte die Reaktion
nicht "vernünftiges" ergeben haben.
Bei Injektion in Tiere ist Reaktion ziemlich unwahrscheinlich,
da das JCl3 viel schneller mit jodierbaren Substraten im Körper
reagiert, bevor es ein Phenolmolekül findet.
Wann wurden diese Versuche durchgeführt? Gibt es
einen Zusammenhang mit Krebstherapie? Nur unter
einer solchen Prämisse ist derart heroische "Behandlung"
zu rechtfertigen.
Georg
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2010, 18:27   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Willkommen hier!

Ich halte eine Reaktion für möglich (abhängig von den Bedingungen).
Das könnte eine Oxidation des Phenols sein oder eine Substitution durch ein ICl2-Gruppe oder eine Chlorierung.
Vielleicht weiß ja jemand mehr...

Gruß,
Franz
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Alt 25.06.2010, 18:55   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.841
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Iodtrichlorid kann als Halogenierungsmittel für Aromaten eingesetzt werden,wobei
Phenol je nach Bedingungen verschiedene Halogenphenole bildet,wie von DrGeorg bereits erwähnt.Diese Iodphenole könnten gewisse antiseptische Eigenschaften haben,aber eine direkte in vivo-Reaktion scheint recht historisch.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2010, 19:13   #5   Druckbare Version zeigen
Hans T. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Zum Hintergrund: Aktuell lese ich die Doktorarbeit von Arno Peters aus dem Jahr 1895. Titel: Immunisierung- und Heilversuche von Tetanus.
Nachdem die Ansteckungsversuche mit Reinkulturen von Tetanusbazillen ziemlich unbefriedigend verliefen, hat man mit 0,5 % Phenol die Kultur desinfiziert und das Ergebnis subkutan injiziert. Nun sind Tetantusartige oder echte Tetanussymptome relativ zuverlässig aufgetreten. Dies wurde von den Forschern so interpretiert, dass nicht das Bakterium, sondern ein von ihm erzeugtes Toxin die Krankheitsursache ist. (Dieses hat man später auch mit Ammoniumsulfat ausgefällt.)
Die Reaktionen traten nur noch abgeschwächt oder gar nicht mehr auf, wenn die Kultur vor der Injektion mit Jodtrichlorid versetzt wurde (ca. 0,2 %).
Wurde danach mit der ursprünglichen Phenolhaltigen Kultur injiziert, verkrafteten das die Tiere ohne Erkrankung oder nur mit leichten Symptome, je nachdem wie viel Jodtrichlorid beigegeben wurde. Interpretiert wurde dies so, dass JCl3 das Tetanustoxin entsprechend der verwendeten Menge abgeschwächt hatte.

Ich frage mich nun, welche Rolle diese Substanzen bei den beobachteten Symptomen gespielt haben mögen - diskutiert wird dies in der von mir bisher gesichteten Fachliteratur nicht und auch der Autor geht darauf mit keinem Wort ein.
Im Internet finde ich bisher auch keine Hinweise, wie sich Phenol oder JCl3 bei subkutaner Injektion auswirken....

grüße
Hans
Hans T. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2010, 19:40   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.841
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Bei dem damaligen Wissen um Krankheitserreger war dies ein gut durchdachtes Experiment,um heraus zu finden,wodurch die eigentliche Krankheitssymptome ausgelöst werden.Phenol wirkt hierbei in der Kultur antiseptisch (http://de.wikipedia.org/wiki/Tetanospasmin),tötet also die Tetanus-Bakterien.
Das bereits gebildete Tetanospamin(http://de.wikipedia.org/wiki/Tetanospasmin ) wurde durch Phenol nicht betroffen und mit Injizierung der Kultur so aktiv.
Iodtrichlorid ist eine recht reaktive,ätzende Verbindung,die auf verschiedenste Art mit den Bestandteilen dieses Enzyms reagieren kann.Dabei reichen schon kleine Veränderungen(Oxidation,Halogenierung von Seitenresten der Aminosäuren des
Enzyms),um dessen Aktivität zu mindern bzw. total zu hemmen.
Vermutlich wird die Lösung erst nach einiger Zeit,in der das Iodtrichlorid vollständig mit der Kulturlösung abreagiern konnte,injiziert.

Fulvenus!
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Alt 25.06.2010, 21:15   #7   Druckbare Version zeigen
Hans T. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Eine mögliche Gegenhypothese zur gängigen Interpretation dieser Experimente wäre, dass Phenol die eigentliche Ursache für die Symptome bei den Tierversuchen wäre und durch das JCl3 zumindest teilweise in der injizierten Kultur neutralisiert wird, so dass sie keine oder nur wesentlich lindere Symptome verursacht.
grüße
Hans
Hans T. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2010, 22:30   #8   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Zitat:
Zitat von Hans T. Beitrag anzeigen
hat man mit 0,5 % Phenol die Kultur desinfiziert und das Ergebnis subkutan injiziert
Aha!
Das ist etwas völlig anderes, als Phenol zu injizieren.
Das JCl3 ist ein starkes Oxidationsmittel und reagiert
schnellstens und wahllos mit Amino- bzw Amidfunktionen.
(Ähnlich Cl2 oder HOCl)
Insofern ist es als Desinfektionsmittel bestens geeignet.
Ich verstehe die Versuche so, daß man ermitteln wollte, ob
nur das lebende Bakterium oder unbelebte Auscheidungsprodukte
des Bakteriums die Syptome des Wundstarrkrampfs hervorufen.
Eine "Neutralisation" in Vivo durch Reaktion ist indiskutabel,
auch zur damaligen Zeit. Soviel beider Reaktanden zu spritzen,
daß sie in vivo miteinander reagieren, bringt das Versuchstier
umgehend um.
Georg
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2010, 23:00   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Emil v. Behring hat übrigens seinerzeit Versuchstiere, die mit Diphtherie infiziert waren, u. a. auch mit Iodtrichlorid behandelt und gewisse Heilerfolge erzielt.
Klar ist aber, dass ICl3 nicht spezifisch gegen Krankheitserreger oder ihre Toxine wirken kann, sondern den behandelten Organismus ebenfalls in Mitleidenschaft zieht. Eine gewisse Selektivität gegen Mikroorganismen mag aber vorhanden sein.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2010, 23:48   #10   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Eine gewisse Selektivität gegen Mikroorganismen mag aber vorhanden sein.
Die Selektivität könnte darauf beruhen, daß ein einzelliger
Organismus hin ist, wenn die eine Zelle abgetötet wurde.
Ein Vielzeller mit Regeneration kann einige Zellen verschmerzen.
Georg
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.06.2010, 12:24   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.841
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Zu der Gegenhypothese sei nur angemerkt,daß auch in modernen Tetanusantitoxinen Phenol als Konservierungsmittel verwendet wird(http://www.pharmazie.com/graphic/A/70/8-20170.pdf ).
Bei dem damaligen Stand der Forschung war man schon zufrieden,wenn der Patient überhaupt überlebt.Auch heute noch gibt es Antimon-Präparate gegen Parasiten,die recht aggressiv sind und sogar das Injektionsmaterial angreifen.Da sie aber fast die einzig wirksamen Mittel sind,nimmt man dies in Kauf.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.06.2010, 16:00   #12   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Wie verhalten sich Phenol und Jodtrichlorid zueinander?

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Auch heute noch gibt es Antimon-Präparate gegen Parasiten,die recht aggressiv sind und sogar das Injektionsmaterial angreifen.
Ich kenne nur die Therapie der Leishmaniose mit Organo-Sb Präparaten. Wenn Du noch andere Präparate und/oder Indikationen kennst, könntest Du mir die vielleicht nennen ? Was passiert mit dem Injektionsmaterial ? Das alles interessiert mich, da ich es für die Einleitung zu meiner Dissertation gebrauchen könnnte. Besten Dank im Voraus !
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 26.06.2010, 21:33   #13   Druckbare Version zeigen
Hans T. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Ammoniumsulfat kommt noch dazu

Ich lese jetzt gerade "Über aktive Schutzimpfung bei Tetanus durch Toxoide" von Dr. Ernst Loewenstein aus dem jahr 1909.
Es kommt neben Phenol und JCl3 noch eine weitere Substanz hinzu, die ich für beachtenswert halte, nämlich Ammoniumsulfat. Das wurde zum Ausfällen des Toxins verwendet. Bisher dachte ich, das Ammoniumsulfat spiele keine Rolle, aber laut Loewenstein bleibt es mit dem Toxin verbunden, wurde demnach zusammen mit dem Phenol mit in die Tiere injiziert, in denen Tetanussymptome ausgelöst werden sollten.
grüße
Hans
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jodtrichlorid, phenol

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