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Alt 13.06.2010, 21:32   #1   Druckbare Version zeigen
Targut Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
Polykondensation zu Polycarbonat

Hi zusammen,
Ich suche den genauen Reaktionsmechanismus der Polykondensation zur Herstellung von Polycarbonat aus Bisphenol A und Phosgen oder falls man das noch anders herstellen kann auch diese Mechanismen.
Mit genau meine ich sowas :
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/pkond.htm
Einfach ein Chlor Atom des Phosgens wie eine OH gruppe behandeln geht nicht denn dann käme nach der o.g Website auch dabei Wasser heraus....

Weiß jemand wie die Reaktion von Phosgen mit Bisphneol A genau,kleinschrittig aussieht?


mfg
Targut
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Alt 13.06.2010, 21:38   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Mache doch mal einen Vorschlag, den man diskutieren kann.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2010, 21:56   #3   Druckbare Version zeigen
Targut Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Ich probiers mal...
Ich nehme die Reaktion mal als Veresterung an da bei beiden Edukten keine Stickstoffe(Ns) vorhanden sind.
Dann wird das Phosgen wohl die Rolle der Carbonsäure in der klassischen Veresterung annehmen und das Bisphenol die des Alkohols.
Das erfordert das die Reaktion in einem saueren Medium abspielen muss.
Von diesen Grundgedanken ausgehend nehme ich an dass die OH Gruppe in der Carbonyl-Gruppe einfach nur durch ein CL Atom ersetzt wurde und genau daraus ensteht ein Problem denn wenn das so wäre würde sich am Ende eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff Atom und dem Cl Atom ausbilden,aber das Cl wird ja freigesetzt.
Zusätzlich würde auf dieser Annahme basierend auch nur Wasser abgespalten werden also ist da irgendwo der Wurm drin...

Das lautet da so:
Zitat:
Ein Proton (H+) lagert sich an das negativ polarisierte Carbonyl-Sauerstoffatom der Carbonsäure an, die positive Ladung wird auf das Carbonyl-Kohlenstoffatom verschoben, es bildet sich ein Carbokation, das leicht von Nucleophilen angegriffen werden kann.

Ein Alkohol lagert sich an die Carbonsäure an, dabei wird eine kovalente Bindung zwischen dem negativ polarisierten, nucleophilen Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe des Alkohols und dem positiv geladenen, elektrophilen Kohlenstoffatom der Carbonsäure gebildet, und die positive Ladung verschiebt sich auf das Sauerstoffatom des Alkohols (was dem stark elektronegativen, elektronenziehendem Sauerstoff nicht gefällt und das Molekül sehr instabil macht).

Das positiv geladene Sauerstoffatom will die positive Ladung loswerden und gibt daher ein Proton (H+) ab, dieses lagert sich an das nächstliegende Sauerstoffatom an, woraufhin dieses die positive Ladung bekommt (was natürlich auch nicht ideal ist).

An das nun positiv geladene Sauerstoffatom sind bereits zwei Wasserstoffatome gebunden, für den Sauerstoff ist es also kein Problem, sich das Elektronenpaar zu schnappen, mit dem er an das Kohlenstoffatom gebunden ist und sich so als (ungeladenes) Wassermolekül (H2O) vom Rest des Moleküls abzuspalten. Die positive Ladung ist nun wieder am Kohlenstoffatom, wo sie zu Beginn schon einmal war.

Das Molekül ist auch mit der positiven Ladung am Kohlenstoff nicht wirklich stabil, daher wird ein Proton (H+) von der noch vorhandenen Hydroxylgruppe abgespalten (die Umkehrreaktion von Schritt 1): Wir haben einen Ester erhalten!
D
Targut ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2010, 22:33   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Phosgen ist ein Säurechlorid.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2010, 23:02   #5   Druckbare Version zeigen
Targut Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Und d.h für die Polykondensation?
Targut ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2010, 23:06   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Diol + Disäurechlorid -->

HO-R-OH + Cl-CO-Cl -> -[-O-R-O-CO-O-R-]n
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Alt 13.06.2010, 23:42   #7   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Zitat:
Zitat von Targut Beitrag anzeigen
Das erfordert das die Reaktion in einem saueren Medium abspielen muss.
Das Gegenteil ist der Fall.
Man führt derlei Reaktionen gern in Pyridin aus,
man kann aber auch zweiphasig mit wässriger NaOH arbeiten.
Gruß
Georg
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2010, 07:01   #8   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.700
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Zitat:
Zitat von Targut Beitrag anzeigen
Hi zusammen,
Ich suche den genauen Reaktionsmechanismus der Polykondensation zur Herstellung von Polycarbonat aus Bisphenol A und Phosgen oder falls man das noch anders herstellen kann auch diese Mechanismen.
Mit genau meine ich sowas :
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/pkond.htm
Einfach ein Chlor Atom des Phosgens wie eine OH gruppe behandeln geht nicht denn dann käme nach der o.g Website auch dabei Wasser heraus....

Weiß jemand wie die Reaktion von Phosgen mit Bisphneol A genau,kleinschrittig aussieht?


mfg
Targut


HO-R-OH + Cl-CO-Cl => HO-R-O-CO-Cl + HCl

HCl ist hier das Kondensationsprodukt nicht Wasser.


H-O-R-OH + HO-R-O-CO-Cl => HO-R-O-CO-O-R-OH + HCl

und so läuft die Reaktion dann weiter.


Man kann aber anstatt Phosgen auch Kohlensäure diethylester einsetzen.

Eine Umesterungsreaktion.

HO-R-OH + CH3CH2O-CO-O-CH2CH3 => HO-R-O-CO-CH2CH3 + CH3CH2OH usw.

Hier ist Ethanol das Kondensationsprodukt.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2010, 20:55   #9   Druckbare Version zeigen
Targut Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Super die Reaktion von Phosgen und Bispehnol habe ich jetzt verstanden dank eurer Hilfe
Besonderen Dank an Nobby genau das was du geschrieben hast brauchte ich auch wenn ich es mir selber hätte denken können mit bms tipps
Bei der Umesterungsreaktion müsste das Zwischenprodukt ja noch die CH2CH3 gruppe wieder loswerden und sich mit einem anderen Bisphenol verbinden...
Wird die Gruppe sozusagen an den OH gruppen "durchgereicht"?
@DrGeorg
Wird das Pyridin verwendet da es als Lösungsmittel für beide Substanzen gut ist oder warum?Und was meinst du mit:
Zitat:
man kann aber auch zweiphasig mit wässriger NaOH arbeiten.
Was heißt zweiphasig?


mfg
Targut
Targut ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2010, 21:23   #10   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Zitat:
Zitat von Targut Beitrag anzeigen
Wird das Pyridin verwendet da es als Lösungsmittel für beide Substanzen gut ist oder warum?Und was meinst du mit: Zitat: man kann aber auch zweiphasig mit wässriger NaOH arbeiten.
Das Pyridin fängt die entstehende HCl als Pyridiniumsalz ab,
ohne dies läuft die Reaktion nicht sehr weit.
(Es gehen aber auch andere tert. Amine)
Wässrige NaOH mischt sich nicht mit dem Ansatz.
Man hat eine wässrige Phase mit NaOH und Phenolat.
Die andere Phase ist Phosgen evtl mit weiterm
inertem (aprotischem) Lösemittel.
Die Reaktion findet an der Phasengrenzfläche statt.
R-phenylen-O- + Cl-CO-Cl = R-phenylen-O-CO-Cl + Cl-
Georg
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
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