Basizität der Basen in der DNA

[BlubBlub]

Hi,

ich würde gerne wissen, warum die Basen der DNA schwache Basen sind.

Liegt das daran, dass das pi-Elektronensystem Elektronen zieht und somit die Basizität des Stickstoffatoms herabsetzt?

Andererseits ist der Stickstoff ja elektronegativer als die C-Atome und wird somit basischer.

Welcher Effekt überwiegt den nun?

Mfg BlubBlub

[bm]

Stickstoffhaltige Basen sind meist nicht stark.

[Benni85]

...und die Stickstoffe im Ring sind basischer als die exocyclischen (vgl. Anilin als Base)

[FK]

Zitat von BlubBlub

Andererseits ist der Stickstoff ja elektronegativer als die C-Atome und wird somit basischer.

Basischer als was?

Doppelt gebundene oder "aromatische" N-Atome sind schwach basisch, da die Verfügbarkeit des freien Elektronenpaars eingeschränkt ist (größerer s-Charakter).
N-Atome verringern die Basizität benachbarter N-Atome durch ihren -I-Effekt. Umgekehrt wird aber die Basizität doppelt gebunder N-Atome durch den +M-Effekt benachbarter einfach gebundener N-Atome erhöht (vgl. Amidine, Guanidine).

N-Heterocyclen werden mit zunehmender Anzahl von N-Atomen immer weniger basisch. Bei den DNA-Basen kommt hinzu, dass sie, bis auf Adenin, Carbonylgruppen enthalten, die die Basizität stark herabsetzen.

Gruß,
Franz

[bm]

Zitat von FK

Bei den DNA-Basen kommt hinzu, dass sie, bis auf Adenin, Carbonylgruppen enthalten, die die Basizität stark herabsetzen.

Und warum ist das sinnvoll?