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Alt 22.05.2010, 09:29   #1   Druckbare Version zeigen
lordmiggel Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
Korrekte Strukturformel & Voraussage: Löslichkeit (bestes LM)

Hallo zusammen und im Vorab schonmal ein schönes, verlängertes Wochenende.
Meine Frage betrifft zum einen die Löslichkeit des folgenden Stoffes in verschiedenen Lösungsmitteln (im Vorab: es gibt in keiner gängigen Datenbank (für mich) verwertbare Informationen dazu; allerhöchstens für die freie Base gibt es Angaben und die sehr weit auseinanderklaffen).



Es geht also um das entsprechende Maleat.

1. Wie habe ich mir denn die Struktur im Salz selbst vorzustellen? Maleat als Monoanion?



2. Die Löslichkeit der Base in wässriger Lösung (pH 7 bzw pH 7.4) ist gering - so weit bin ich schon. Allerdings kann ich mir per se kein Lösungsmittel vorstellen in dem der Stoff gut löslich ist. Vergleichbare Stoffe sind z.B. wasserunlöslich und löslich in MeOH. Hat jemand eine Idee wie ich dem ganzen etwas auf die Sprünge helfen kann? Hab das Gefühl ich hab einfach nen Riesen Denkfehler drin; für die pKa-Werte s. (3).

3. Von der Base sind pKa-Werte bekannt; allerdings klaffen auch hier die Werte auseinander. Nehmen wir also einfach an, die für wässriges Medium bei Raumtemperatur angegebenen Werte von 7.3 und 8.0 wären richtig. Für Maleinsäure wären die mir bekannten pKa-Werte pKa1=1.92 und pKa2=6.07. Das würde (CAVE: Denkfehler?) also bedeuten, eine (sofern annähernd möglich) wässrige Lösung, pH=7.4, des Stoffes enthielte hauptsächlich:



Was ja Quatsch ist. --- Theoretisch; gerade beim Schreiben fällt mir auf, dass die überschüssige, negative Ladung des Maleats ja von H3O+ kompensiert würde. Ich glaub da lag die ganze Zeit der Fehler, aber klärt mich einfach trotzdem mal auf .

Weitere Fragen spar ich mir erstmal, bis meine Denkfehler und das mit der Löslichkeit geklärt sind .

Liebe Grüße und Danke für alle Antworten
Der Lord
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Alt 22.05.2010, 15:01   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.148
AW: Korrekte Strukturformel & Voraussage: Löslichkeit (bestes LM)

Wie habe ich mir denn die Struktur im Salz selbst vorzustellen? Maleat als Monoanion?: wenn die beiden 1:1 vorliegen, ja.Lösen sollte sich die freie Base z.B. in DMSO, DMF, CH2Cl2.Die Löslichkeit in Wasser ist beim Maleat höher als bei der freien Base, dürfte aber immer nnoch sehr gering sein.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 22.05.2010, 15:40   #3   Druckbare Version zeigen
lordmiggel Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
AW: Korrekte Strukturformel & Voraussage: Löslichkeit (bestes LM)

Vielen Dank für die schnelle Antwort. Ein 1:1-Verhältnis ist wohl gegeben. Für die theoretischen Identitätsreaktionen werde ich dann auf Dichlormethan als LM zurückgreifen.
Wie sieht es denn mit der Löslichkeit des Maleats in MeOH und EtOH abs. aus? Wahrscheinlich schlechter als in Dichlormethan und besser als in Wasser, aber woran kann ich festmachen ob es sich besser in MeOH oder EtOH löst? Ähnliche Stoffe (der lipophile N-Substituent ist dort aber etwas kürzer geraten) lösen sich eher in MeOH.
lordmiggel ist offline   Mit Zitat antworten
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