Allgemeine Chemie
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Alt 19.04.2010, 18:16   #1   Druckbare Version zeigen
Turbolader  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
Ester

Hallo Leute und zwar habe ich folgendes Problem:

Alkanol + Säure = Ester + Wasser

Das ist klar, und bei der Salpetersäure geht es auch auf, nur wenn ich nun 1-Pentanol + H-Cl hernehme, sprich der Salzsäure, wie soll dabei Wasser entstehen? Das Chlor geht ja an die OH Gruppe statt dem H aber dann ensteht ja eigentlich nut H2 und nicht H2O. Woran liegt es, dass trotzdem Wasser entsteht?

Danke schonmal ^^
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Alt 19.04.2010, 18:25   #2   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Ester

Könnten Sie die Frage nochmal so stellen, dass klar wird, was Sie meinen? Ich verstehe nicht, wo Ihr Problem liegt. Am besten mit Gleichung. Danke.
__________________
Gruß,
rsommer
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Alt 19.04.2010, 18:44   #3   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Ester

Zitat:
Zitat von Turbolader Beitrag anzeigen
Hallo Leute und zwar habe ich folgendes Problem:

Alkanol + Säure = Ester + Wasser

Das ist klar, und bei der Salpetersäure geht es auch auf, nur wenn ich nun 1-Pentanol + H-Cl hernehme, sprich der Salzsäure, wie soll dabei Wasser entstehen? Das Chlor geht ja an die OH Gruppe statt dem H aber dann ensteht ja eigentlich nut H2 und nicht H2O. Woran liegt es, dass trotzdem Wasser entsteht?

Danke schonmal ^^
R-OH + HCl => R-Cl + H2O
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 19.04.2010, 18:52   #4   Druckbare Version zeigen
Turbolader  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Ester

Aber woher kommt der Sauerstoff? Das H2 ist klar, aber woher kommt das O bei H2O?
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Alt 19.04.2010, 18:54   #5   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Ester

Vom Alkohol natürlich.

R-----OH + H-Cl => R--Cl + H2O
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 19.04.2010, 20:11   #6   Druckbare Version zeigen
Turbolader  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Ester

Was ich dann aber nicht verstehe, wenn ich z.B. ein Propan-1,2,3triol mit Salpetersäure reagieren lasse, wird das H ja durch NO2 ersetzt, aber jetzt bei Propanol-1 und Salzsäure, wird nicht nur das H sondern die ganze OH Gruppe durch das Cl ersetzt, wieso ist das da anders?
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Alt 19.04.2010, 20:26   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ester

Zitat:
Zitat von Turbolader Beitrag anzeigen
Aber woher kommt der Sauerstoff? Das H2 ist klar, aber woher kommt das O bei H2O?
Da hätte schon Nachzählen geholfen...

Zitat:
wenn ich z.B. ein Propan-1,2,3triol mit Salpetersäure reagieren lasse, wird das H ja durch NO2 ersetzt,
Sicher? Dem O-Atom kann man es ja nicht ansehen, woher es stammt...

Gruß,
Franz
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Alt 19.04.2010, 20:26   #8   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Ester

Zitat:
Zitat von Turbolader Beitrag anzeigen
Was ich dann aber nicht verstehe, wenn ich z.B. ein Propan-1,2,3triol mit Salpetersäure reagieren lasse, wird das H ja durch NO2 ersetzt, aber jetzt bei Propanol-1 und Salzsäure, wird nicht nur das H sondern die ganze OH Gruppe durch das Cl ersetzt, wieso ist das da anders?
Der Unterschied besteht zwischen Estern der Sauerstoffsäuren und denen der Nichtsauerstoffsäuren wie HBr oder HCl. Alkylkchloride sind die Ester der Salzsäure.
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Gruß,
rsommer
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Alt 19.04.2010, 20:32   #9   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Ester

Zitat:
Zitat von Turbolader Beitrag anzeigen
Was ich dann aber nicht verstehe, wenn ich z.B. ein Propan-1,2,3triol mit Salpetersäure reagieren lasse, wird das H ja durch NO2 ersetzt
Das H wird durch O-N=O (Nitrat) ersetzt, das ist ein Unterschied. NO2 ist die Nitrogruppe.
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rsommer
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Alt 19.04.2010, 20:52   #10   Druckbare Version zeigen
Turbolader  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Ester

Ok, dann passt das so, danke, habe mich halt nur gewundert, dass einmal die OH Gruppe ganz ausgetauscht und einmal nur das H ausgetauscht wird. Noch abschließend eine Frage und zwar, heißt es 1,2,3-Propantriol oder Propan-1,2,3triol oder geht beides?
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Alt 19.04.2010, 21:00   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ester

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
O-N=O (Nitrat)
Das passt aber nicht ganz...

Zitat:
Zitat von Turbolader
heißt es 1,2,3-Propantriol oder Propan-1,2,3triol oder geht beides?
Man kann die Ziffern auch ans Ende schreiben...
Ganz korrekt gehören sie vor "triol" - Propan-1,2,3-triol. Hier ist die Position aber ziemlich wurscht; bei Molekülen mit mehr funktionellen Gruppen/Substituenten sollte man die Positionsangabe direkt vor die Substituenten schreiben, sonst gibts Kuddelmuddel.

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Franz
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Alt 19.04.2010, 23:01   #12   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Ester

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
Das H wird durch O-N=O (Nitrat) ersetzt, das ist ein Unterschied. NO2 ist die Nitrogruppe.
Oha, da habe ich doch tatsächlich ein O unterschlagen! Das, was ich gezeichnet habe, ist natürlich ein Salpetrigsäureester (Nitrit), der Salpetersäureester hat die die funktionelle Gruppe -O-N(->O)=O. Die Ester sind O-gebunden.
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Gruß,
rsommer
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Alt 20.04.2010, 06:31   #13   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Ester

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Sicher? Dem O-Atom kann man es ja nicht ansehen, woher es stammt...
Kann man durch Markieren feststellen. Durch Verwendung von O 18 im in der OH Gruppe der Säure findet man diesen später im abgespalteten Wasser.

Es wird bei Sauerstoffsäuren in der Tat vom Alkohol nur das H und von der Säure die OH-Gruppe zu Wasser umgesetzt. Die Veresterung mit sauerstofffreien Säuren laufen nach einem anderen Mechanismus.
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Alt 20.04.2010, 07:27   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ester

Tertiäre Alkohole verestern über SN1. Die Ester enthalten dann nur O-Atome der Säure.
Ob alles Sauerstoffsäuren nach dem selben Mechanismus wir Carbonsäuren verestern, muss ich mal dahingestellt lassen. Wissen tu ichs nicht, und glauben erstmal auch nicht...

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Franz
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Alt 20.04.2010, 19:10   #15   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Ester

Nur muss man auch sehen, das auf diesem Weg längst nicht alle Ester entstehen. So wird man wohl nur in marginaler Ausbeute an Ester der Salzsäure oder der Kohlensäure kommen
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