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Alt 12.04.2010, 19:09   #1   Druckbare Version zeigen
manu20 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 92
Aminosäuren

Wie kann man die Löslichkeit der Aminosäure (Valin) in Wasser verbessern?(Strukturformel)

Ich hab gedacht vielleicht die Aminosäure mit Hydroxidionen reagieren zu lassen,jedoch weiß ich nicht wo diese genau in der Struktur sich binden.

Hoffe das mir jemand weiterhelfen kann.
LG
manu20 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.04.2010, 19:59   #2   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.480
AW: Aminosäuren

Gar nicht, wenn das Valin als solches erhalten bleiben soll. Bindest du polare Gruppen kovalent, ist es kein Valin mehr.
Einzige Möglichkeiten: in gepufferter Lösung arbeiten, so dass die AS immer vollständig als Zwitterion vorliegt, oder der Zusatz von Lösungsvermittlern wie DMSO, DMF, Isopropanol etc. oder Tensiden.
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Alt 12.04.2010, 20:16   #3   Druckbare Version zeigen
manu20 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 92
AW: Aminosäuren

sollte ich dan nur die Zwitterionstrukutur angeben...? weil
die ganze Aufgabe lautet:
Gegeben ist die optisch aktive Aminosäure Valin g/Liter Wasser besitzt Valin eine mittlere Löslichkeit

a) Zeige die Struktur des entsprechenden Zwitterions und begründe die Existenz von 2 pks-Werten.
Ich glaube ,dass der Grund für 2 pks-werte der ist ,dass es sich hierbei um eine starke Säure handelt oder?
b) Wie kann man die Löslichkeit der Aminosäure in Wasser verbessern? Begründe mit Darstellung der entsprechenden Strukturen.

-> Dan müsste ich ja zwei mal die selbe Struktur angeben ?mit Isopropanal weiß ich nicht umbedingt wie das geht.. :S
manu20 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.04.2010, 20:56   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Aminosäuren

Zitat:
Zitat von manu20 Beitrag anzeigen
Wie kann man die Löslichkeit der Aminosäure (Valin) in Wasser verbessern?(Strukturformel)

Ich hab gedacht vielleicht die Aminosäure mit Hydroxidionen reagieren zu lassen,jedoch weiß ich nicht wo diese genau in der Struktur sich binden.
Das Hydroxidion bindet nicht an die Aminosäure, sondern entfernt ein Proton, worauf sich das Anion bildet. Und schon löst sie sich auf.

Zitat:
Zitat von LordVader
Einzige Möglichkeiten: in gepufferter Lösung arbeiten, so dass die AS immer vollständig als Zwitterion vorliegt,
Nee, denn das Zwitterion ist am schwersten löslich.
Gut löslich sind die Kationen oder Anionen (Salze).

Gruß,
Franz
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Alt 12.04.2010, 21:10   #5   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.480
AW: Aminosäuren

Selbst wenn sie eine starke Säure wäre (was sie aber nicht ist), dann wäre das keine Erklärung für zwei pKs-Werte. Die sind darin begründet, dass du zwei unterschiedliche funktionelle Gruppen hast (eine saure, eine basische), die bei unterschiedlichen pH-Werten (de-)protoniert werden.
Eine Veränderung der Löslichkeit mit Isopropanol ist ein rein physikalischer Effekt, für den man so keine sinnvolle Formel angeben kann.
Das mit dem Zwitterion war ein Denkfehler, sorry. Weil hier die Ladungen dicht beieinander liegen, nimmt die Löslichkeit sogar ab, da sich so keine besonders gute Hydrathüllen ausbilden kann.
Erstrebenswert ist also ein pH unterhalb des niedrigeren pKs, da hier die Amino- und Säuregruppe überwiegend protoniert vorliegen, was zu einer positiven Nettoladung führt, oder ein pH, der größer als der höhere pKs ist, da hier die Amino- und Säuregruppe überwiegend deprotoniert sind, was zu einer negativen Nettoladung führt. Diese einfach geladenen Spezies können eine gute Hydrathülle ausbilden.
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LordVader ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.04.2010, 21:17   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Aminosäuren

Die Zwitterionen ziehen sich im Kristallgitter besonders kräftig an, was sich ungünstig auf die Löslichkeit auswirkt.

Die zwei pKs-Werte kommen so zustande:
die Aminosäure wird mit einer starken Säure protoniert.
Die Aminogruppe ist protoniert, die Carboxylgruppe liegt als solche vor (und nicht als Carboxylatgruppe wie im Zwitterion). Als haben wir zwei saure Gruppen:
eine stark saure (die Carboxylgruppe) und eine schwach saure (die Amminiumgruppe). Beide kann man jetzt nacheinander titrieren.

Gruß,
Franz
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Alt 12.04.2010, 21:59   #7   Druckbare Version zeigen
manu20 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 92
AW: Aminosäuren

Danke für eure Hilfe
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