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Alt 23.06.2003, 20:36   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Saure Eigenschaften von Formalin gegenüber Ethanol!

Hallo!
Ich habe eine Frage,...und zwar bin ich Schülerin und im Unterricht sind bei uns Fragen aufgekommen, worauf unsere Lehrerin keine Antwort wusste!

Warum reagiert Formalin sauer ?
Was ist saurer : Formalin oder Ethanol
Und warum?

Ich hoffe, dass mir jemand diese Frage beantworten kann...und vielleicht auch etwas verständlich ( schließlich bin ich Schülerin ( 11 Klasse)).

Vielen Dank!

Gruß,
Tapsi
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Alt 23.06.2003, 20:40   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Formalin ist eine wässrige Lösung von Formaldehyd. In der Lösung liegt der Aldehyd zu etwa 30% als Hydrat vor (Methandiol).
Das ist wohl ein bisschen saurer als ein normaler Alkohol, aber:
dass Formalin messbar sauer reagiert, liegt daran, dass Formaldehyd durch Luftsauerstoff zu Ameisensäure oxidiert wird, die die saure Reaktion verursacht.

Gruß,
Franz
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Alt 23.06.2003, 20:43   #3   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Das Formalin reagiert leicht sauer (37%ige Lösung: pH 3-4).


Hier stand Blödsinn.

Geändert von buba (31.08.2003 um 19:07 Uhr)
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2003, 20:45   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
H-C-=O, glaube ich nicht,

ich gehe auch davon aus, dass die Hydratform für die (leicht) sauren Eigenschaften verantwortlich ist (neben der Ameisensäure).
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2003, 20:45   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von buba
Die Carbonylgruppe erleichtert wohl das Abspalten eines Protons. Der Sauerstoff zieht die Elektronen wegen seiner hohen Elektronegativität so stark an, dass er eine negative Partialladung und der Kohlenstoff eine positive Partialladung bekommt. Der Kohlenstoff wiederum zieht die Bindungselektronen der Wasserstoffe leicht an sich, so dass die Abspaltung eines H+ leichter als z.B. bei einem Alkohol stattfinden kann.
Tut nicht, das H-Atom der Aldehydgruppe ist nicht sauer, auch wenns verlockend aussieht.

Gruß,
Franz
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Alt 23.06.2003, 20:48   #6   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Hmm... das theoretische Carbanion wäre wohl etwas ungünstig.

Überzeugt.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2003, 20:51   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Vorallem weil keine Möglichkeit zur Mesomeriestabilisierung bleibt. Das wäre ein knallhartes Nucleophil. Das holt sich sein Proton (oder was sonst noch da wäre) wieder.
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Alt 23.06.2003, 21:00   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Die Acidität der Hydratform schätze ich irgendwo im Bereich zwichen Alkoholen und Phenolen ein; die könnte uns also einen pH von 5-6 bescheren.
Den größten Beitrag würde also Ameisensäure leisten. Für pH 3 würde weniger als 0,01 mol/l reichen.

Gruß,
Franz
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Alt 23.06.2003, 23:02   #9   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
Zitat:
Die Carbonylgruppe erleichtert wohl das Abspalten eines Protons. Der Sauerstoff zieht die Elektronen wegen seiner hohen Elektronegativität so stark an, dass er eine negative Partialladung und der Kohlenstoff eine positive Partialladung bekommt. Der Kohlenstoff wiederum zieht die Bindungselektronen der Wasserstoffe leicht an sich, so dass die Abspaltung eines H+ leichter als z.B. bei einem Alkohol stattfinden kann.

Hier die Sache nicht mit aciden Wasserstoffatomen an alpha C-Atomen von Carbonylverbindungen verwechseln.


Gruß
Adam
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Wenn jemand ein Problem erkannt hat und nichts zur Lösung des Problems beiträgt, ist er selbst ein Teil des Problems.
Adam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2003, 23:48   #10   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Richtig : Formaldehyd hat keine alpha-H-Atome.
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