Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.03.2010, 13:59   #1   Druckbare Version zeigen
simpson-fan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 30
Reaktionsmechanismus Nitrostyrolsynthese

Hallo!

Dies ist mein erster Eintrag hier im Forum, bin aber schon sehr lange lesend dabei. Hat mir bis jetzt immer weitergeholfen. Auf diese Frage hab ich allerdings keine Antwort gefunden. Es geht um folgendes:

Synthese von Nitrostyrol aus Nitromethan und Benzaldehyd. Mich interessiert der genaue Reaktionsmechanismus. Was ich bis jetzt weiß, ist, dass Nitromethan im stark sauren Milieu ein Proton abgeben kann und dann negativ geladen ist und deshalb nucleaphil am C-Atom des Benzaldehyds angreifen kann. Doch was passiert dann genau? Scheinbar findet die Wasserabspaltung erst dann statt, wenn das Reaktionsgemisch angesäuert wird, doch welches Zwischenprodukt entsteht dazwischen?

Wär dankbar für eine Antwort!

Gruß simpson-fan
simpson-fan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.03.2010, 14:04   #2   Druckbare Version zeigen
simpson-fan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 30
AW: Reaktionsmechanismus Nitrostyrolsynthese

Sorry, ich glaub ich hab jetzt doch was gefunden: http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=124429&highlight=nitrostyrol

Scheint mir ziemlich schlüssig. Oder was sagt ihr?
simpson-fan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.03.2010, 15:28   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 4.800
AW: Reaktionsmechanismus Nitrostyrolsynthese

siehe für den 1. Schritt auch:
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/henry-reaction.shtm
Der 2. Schritt enspricht dem der Aldolkondensation:
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/aldol-condensation.shtm
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
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benzaldehyd, nitromethan, nitrostyrol, reaktionsmechanismus

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