Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.02.2010, 09:42   #1   Druckbare Version zeigen
soereng  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 256
Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Hi,

habe mir gerade mal so aus Spaß ein paar Strukturen und die dazugehörigen Nomenklaturen angeschaut und bin bei Purin hängen geblieben, zusätzlich auch noch die Zählabfolge der Atome:







Wiki hat mir folgende Angebote geliefert:

  • 7,9-diazabenzo-2,6-imidolen
  • 7H-Imidazo(4,5-d)pyrimidin
  • Indol-3,5,7-triazin
  • 3,5,7-Triazaindol


Also die letzten beiden Namen kann ich noch gut nachvollziehen, aber die ersten beiden (besonders der 2.) wirft fragen bei mir auf.

Zu 1) Soweit klar an 7,9 die beiden aza Funktionen, welche im Benzolring sind. Aber warum jetzt die 2,6 Positionen? An denen ist nichts bzw auch nicht der andere imidol (=Pyrrol) ring verknüpft. Und das -en am imidol zeigt ja noch iwo eine DoBi an, aber das Pyrrol hat ja schon 2 Stück von denen... Desweiteren fehlt ja noch die Bezeichung für das letzte der 4 Stickstoffatome (Pyrrol hat nur eins (sieht ja im Prinzip soaus wie CycPentdien, nur dass das Kohlenstoffatom an der Spitze durch eine NH Gruppe ausgetauscht wurde... ) Könnte es vielleicht sein, dass diese Bezeichnung auf Grund der Synthese einfach nur trivial benannt wurde? Ich weiß es sonst echt nicht.


Zur 2. Bezeichnung : Am 7. Kohlenstffatom befindet sich das Wasserstoffatom (ob am 7. oder am 9. ist ja energetisch egal, da es gerne mal mesomeriert). Dieser Name scheint wohl auf Grund der Kondensation zwischen Pyridin und Imidazol entstanden sein. An Stelle 4,5 gibt es die Brücke, wie auch im Namen angegeben..
Allerdings hab ich keine Ahnung wofür das "d" steht.. für delta? Also 4 Kohlenstoffatome ähnlich wie bei der Lacton-Nomenklatur? (würde ja passen 4 C's 2,4,5,6)
Desweiteren steht im Namen ja auch Pyrimidin und nicht Pyridin. Aber den Stoff Pyrimidin gibt es nicht^^ . Wäre super, wenn mir jemand da mal etwas auf die Sprünge helfen könnte.


Danke im Vorraus.


soereng ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.02.2010, 10:54   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.284
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

"...Imidolen" habe ich noch nie gesehen; "Indoltriazin" finde ich unsinnig; "Triazaindol" könnte man es vielleicht nennen..., aber die richtige Bezeichnung ist Nr. 2.

Zitat:
Aber den Stoff Pyrimidin gibt es nicht
Ach, hast Du ihn abgeschafft?
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyrimidin

Gruß,
Franz
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Alt 10.02.2010, 11:55   #3   Druckbare Version zeigen
Sponk Männlich
Mitglied
Beiträge: 966
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Zitat:
Zitat von soereng Beitrag anzeigen
Zur 2. Bezeichnung : [...] Allerdings hab ich keine Ahnung wofür das "d" steht.. für delta?
Das d stammt aus der Nummerierung des annelierten Ringsystems:
Purin_Ringe-2.png
Bzgl. der Benennung 1 kann ich mich nur Franz anschließen!
__________________
Alle Verallgemeinerungen sind falsch, immer und überall.
Sponk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2010, 13:43   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.284
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

@Sponk:

Gruß,
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Alt 05.01.2017, 18:40   #5   Druckbare Version zeigen
Soenke  
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Mein Problem ist leider etwas oberflächlicher:
Mir erschließt sich nicht, warum bei dem Purinring das Abzählen nicht bei dem linken unteren N anfängt, welches hier an Stelle 3 steht, so wie z.B. bei Pyridin gezählt wird.

Über Antworten auf diese doch sehr unqualifizierte Frage würde ich mich sehr freuen.
Soenke ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2017, 20:39   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.285
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Es liegt vermutlich an den Lokanten beim systematischen Namen (->https://de.wikipedia.org/wiki/Purin#Chemische_Eigenschaften ).
Würde man hier die Zählung für den Pyrimidinring am "unteren N"(Position) beginnen,wären die Lokanten im systematischen Namen 5,6 anstelle 4,5,somit höher.

Fulvenus!
Fulvenus ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2017, 21:35   #7   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.593
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Purin hat einfach eine willkürliche, nicht standardmäßige Nummerierung (so wie auch zB Carbazol, Acridin, etc).
'Standardmäßig' müsste man im Imidazolring beginnen, damit die Heterocyclen 1,3,4,6 bekommen.
Imperator ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2017, 23:18   #8   Druckbare Version zeigen
Soenke  
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Vielen Dank für die schnellen Abtworten. Leider ist mir noch nicht klar geworden, warum man hier gern statt mit dem Uhrzeigersinn zählt.

Vielen Dank im Voraus und noch einen schönen Abend!
Soenke ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2017, 11:30   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.826
AW: Nomenklatur von N-Heterocyclen (Purin)

Zitat:
Zitat von Soenke Beitrag anzeigen
Leider ist mir noch nicht klar geworden,
mal den 6-Ring mal nach rechts.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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