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Alt 10.01.2010, 10:49   #1   Druckbare Version zeigen
Synthesys Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 48
Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

Hallo

ich habe wieder einmal eine Frage zu den Estern ...

Also ich habe gelesen, dass bei der Bildung eines Anorganischen Esters der Alkohol nucleophil am Kation des anorganischen Säurerestes angreift und die reaktion sonst analog zur organischen Esterbildung verläuft.

also wie die organische Synthese verläuft ist mir soweit klar (siehe bild unten)

jetzt frage ich mich nur, wie das mit dem Kation funktionieren soll, da dieses doch (z.B. bei der Schwefelsäure) ein Proton wäre.
Wie sollte sich dabei also ein Ester bilden ...

ich denke ich habe irgendwo einen Denkfehler
wäre daher nett wenn mir jemand Klarheit verschaffen könnte.

vielen dank schon mal

liebe grüße Synthesys
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Dateityp: png Ester_organisch.png (40,7 KB, 39x aufgerufen)
Synthesys ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.01.2010, 14:39   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.887
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

hi,

die formulierung "kation des saeurerests" ist etwas eigenwillig. gemeint ist wahrscheinlich nicht das proton, sondern das nach protonierung + wasserabspaltung zu formulierende teilchen:

HNO3 + H+ --> NO2+ + H2O
H2SO4 + H+ --> HSO3+ + H2O

addition von ROH m. nachf. H+ abspaltung ergibt sodann in der tat die entsprechenden anorganischen ester


gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.01.2010, 15:53   #3   Druckbare Version zeigen
Synthesys Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 48
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

aah ok so macht das dann alles schon viel eher sinn

vielen dank
Synthesys ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.01.2010, 19:53   #4   Druckbare Version zeigen
Synthesys Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 48
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

So also ich habe jetzt etwas an einem möglichen reaktionsmechanismus gebastelt.
bevor ich diesen jetzt aber im unterricht auch verwende will ich mich noch ein weiteres mal an das forum wenden.

wäre jemand bitte so nett und würde mir sage, ob meine Synthese so stimmt ?

ich habe auch eine beschreibung dazugeschriben:

Hier der Reaktionsmechanismus am Beispiel der Schwefelsäure:

Zunächst greift das Proton der katalysierenden Säure eine OH-Gruppe der anorganischen (reagierenden) Säure an. Es entsteht unter Abspaltung von Wasser ein Säurekation.

Das aufgrund seiner Elektronegetivität, negativ geladene Sauerstoffatom greift nun nucleophil das gebildete Sulfoniumion an.
Es folgt eine Überbrückung zwischen der Säure und dem Alkoholmolekül, weshalb ein Oxoniumion (positiv geladenes Sauerstoffatom) am überbrückenden Sauerstoff (dem des Alkohol-Teils) gebildet wird.

Dieses ist jedoch recht instabil. Deshalb wird das Wasserstoffatom des früheren Alkohols zu der Hydroxid-Gruppe der ehemaligen Schwefelsäure umprotoniert. Somit wird die Ladung auf ein Sauerstoffatom verschoben, welches nun zwei Protonen bindet. [Vorher: sekundäres Oxoniumion jetzt: primäres Oxoniumion --> Ladungsstabilisierung aufgrund abnehmendem I+-effektes]

Von diesem positiv geladenen Oxoniumion wird nun ein Proton abgespalten, womit das anorganische Ester entstanden und auch der Katalysator wiederhergestellt ist.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png anorganische_estersynthese_mechanismus.png (22,8 KB, 44x aufgerufen)
Synthesys ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.01.2010, 20:06   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

Umständlich, aber nicht falsch.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.01.2010, 20:48   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

Einen allgemeinen Mechanismus für die Veresterung anorganischer Säuren gibt es aber nicht.

Gruß,
Franz
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Alt 11.01.2010, 15:12   #7   Druckbare Version zeigen
Synthesys Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 48
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

stimmt das ist mir auch schon am beispiel der Synthese der Borsäureester aufgefallen.

ok dann vielen dank für die hilfe

liebe grüsse synthesys
Synthesys ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.01.2010, 18:59   #8   Druckbare Version zeigen
frank_w  
Mitglied
Beiträge: 12
Mechanismus mit Schwefeltrioxid und schwacher Schwefelsäure

Hallo!

Den Mechanismus verstehe ich so. Am Beispiel der Veresterung von Fettalkoholen mit Schwefelsäure bzw. Derivaten folgende Frage: Wieso klappt das mit schwach konzentrierter Schwefelsäure nicht? Und wie ist der Mechanismus mit Schwefeltrioxid bzw. Chlorsulfonsäure?

Viele Grüße
Frank
frank_w ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.01.2010, 19:21   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

Hydrogensulfat ist ein schlechtes Nukleophil. In Gegenwart von Wasser unterbleibt die SN-Reaktion am aus dem Alkohol gebildeten Oxoniumion.

Bei SO3 oder Chlorsulfonsäure kann der Alkohol direkt an den Schwefel addiert werden.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.01.2010, 22:25   #10   Druckbare Version zeigen
frank_w  
Mitglied
Beiträge: 12
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

Hm, da steh ich etwas auf dem Schlauch. SN-Reaktion heißt doch, dass das Teilchen, was sich an den Alkohol addiert, "Kernsuchend" ist. Das hieße dann, Schwefeltrioxid bzw. die Chlorsulfonsäure greifen den positiv polarisierten Kohlenstoff beim C-OH an, und zwar über ein polarisiertes Sauerstoffatom? Dann kommt es zur Abspaltung des Hydroxids?

Aber dann verstehe ich immer noch nicht, warum das Hydrogensulfat (oder auch Sulfat) ein zu schlechtes Nucleophil ist.

Viele Grüße
Frank
frank_w ist offline   Mit Zitat antworten
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ester, mechanismus, synthese

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