Allgemeine Chemie
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Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie
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Alt 03.01.2010, 10:41   #1   Druckbare Version zeigen
SokratesX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 166
Ethanol + Salzsäure -> ?

Hallo,
wenn man Ethanol (96 %) und konzentrierte Salzsäure zusammentut, ensteht, soweit ich weiß, ein Ester.

Ich habe nun knapp 30 prozentziges Ethanol mit 24 prozentziger Salzsäure vermischt. Was für ein Stoff wäre das dann?
__________________
Sokrates.
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Alt 03.01.2010, 10:55   #2   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Zitat:
Zitat von SokratesX Beitrag anzeigen
Hallo,
wenn man Ethanol (96 %) und konzentrierte Salzsäure zusammentut, ensteht, soweit ich weiß, ein Ester.
Ja, Salzsäureethylester, manche sagen dazu auch Ethylchlorid.

Zitat:
Ich habe nun knapp 30 prozentziges Ethanol mit 24 prozentziger Salzsäure vermischt. Was für ein Stoff wäre das dann?
Verdünnte Salzsäure. Vielleicht reagiert es auch ein bisschen zum oben erwähnten Ester.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2010, 11:45   #3   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.824
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Zitat:
Ja, Salzsäureethylester, manche sagen dazu auch Ethylchlorid.
In nennenswertem Umfang? Der Römpp sagt ja, verlangt allerdings Zinkchlorid als Kat.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2010, 13:50   #4   Druckbare Version zeigen
nickeloxid Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.928
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Kann mir einen den Mechanismus sagen bitte? Ich dachte hier entsteht ein Halogenalkan, indem die Salzsäure die OH-Gruppe des Ethanols protolysiert -> Wasser als Abgangsgruppe -> Nucleophiler Angriff von Chlorid.
__________________
The mind has to be empty to see clearly.
nickeloxid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2010, 13:59   #5   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
Ja, Salzsäureethylester, ...
Diesen Begriff lese ich heute zum ersten Mal - bislang war ich der Meinung, dass nur Sauerstoffsäuren Ester bilden können, weshalb mir der Begriff Salzsäureester irgendwie sehr widerstrebt - zugegeben mir förmlich die Schuhe auszieht...
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Alt 03.01.2010, 14:46   #6   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.168
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Zitat:
Zitat von hw101 Beitrag anzeigen
Diesen Begriff lese ich heute zum ersten Mal - bislang war ich der Meinung, dass nur Sauerstoffsäuren Ester bilden können, weshalb mir der Begriff Salzsäureester irgendwie sehr widerstrebt - zugegeben mir förmlich die Schuhe auszieht...
Irgendwann ist es immer das erste Mal. Ich habe mit dem Begriff, der in der Tat ungebräuchlich, aber rein formal korrekt ist, nur die Vermutung des Fragestellers bestätigt. In Analogie zu Alkylsulfaten, -phosphaten und -carboxylaten gibt es eben auch Alkylhalogenide.

@kaliumcyanid: Der Umsatz in dieser Reaktion ist natürlich stark von den Bedingungen abhängig (Lösungsmittel, Temperatur, Katalysator...). Mit konzentrierter Salzsäure und 97%igem Ethanol wird sich unter Rückflussbedingungen schon ein wenig Ethylchlorid bilden. Präparativ macht man das besser mit Zinkchlorid als Katalysator oder mit Thionylchlorid statt Salzsäure.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2010, 14:47   #7   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.824
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Danke.....
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2010, 16:44   #8   Druckbare Version zeigen
SokratesX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 166
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Ich habe mich heute mal bei meiner Lehrerin darüber informiert. Ein Ester könnte dabei eigentlich nicht enstanden sein, da ich keinen Katalysator benutzt habe und Salzsäure keine Carbonsäure ist.
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Sokrates.
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Alt 18.01.2010, 17:29   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Salzsäure ist ihr eigener Katalysator, und da es Ester auch von anorganischen Säuren gibt, kann man Alkylhalogenide durchaus als Ester der Salzsäure ansehen.

Die Veresterung von Glycerin durch HCl ist übrigens bei der Herstellung von Speisewürzen durch saure Hydrolyse von Proteinen (nebst enthaltenen Fetten) eine höchst unbeliebte Ursache für die Entstehung chlorierter Propanole (toxisch, cancerogen).

Gruß,
Franz
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Alt 18.01.2010, 20:25   #10   Druckbare Version zeigen
SokratesX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 166
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Alkylhalogenide
Genau, das war der Begriff, den sie genannt hatte

Es handelt sich dabei also um Ethylchlorid?
__________________
Sokrates.
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SokratesX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2010, 20:28   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ethanol + Salzsäure -> ?

Ja.

Diese Bezeichnung kommt ja auch von der Ansicht, dass es sich um eine Art Ester handelt (vergleiche "Ethylacetat" oder "Methylnitrat").

Gruß,
Franz
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