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Alt 08.12.2009, 21:06   #1   Druckbare Version zeigen
McMo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Hallo zusammen,

Eine von mir gerade bearbeitete Aufgabe lautet:

"In dem Amid CH3-CO-NH2 liegen drei Bindungen des Stickstoffs in einer Ebene, was nicht der Vorraussage des VSEPR-Modells entspricht. Hinweis: Die Bindung zwischen Carbonyl-Kohlenstoff und dem Stickstoff-Atom hat teilweise Doppelbindungs-Charakter."

Muss ich mir unter dem teilweisen Doppelbindungscharakter eine Mesomerieerscheinung vorstellen? Danach sähe das Ganze meiner Meinung nach wie auf dem angehängten Bild aus:
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Alt 08.12.2009, 21:38   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Ja, ich glaube, deine Betrachtungsweise ist völlig korrekt.
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"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
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Alt 08.12.2009, 22:04   #3   Druckbare Version zeigen
McMo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Danke für die schnelle Antwort.

Aber dann dürften die Bindungen die von N- ausgehen, doch nicht alle vollständig planar sein. Schließlich haben sie auch noch Einfachbindungscharakter, oder? Die zwei Wasserstoffatome müssten also bildlich betrachtet ein wenig aus der Ebene herausstehen...
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Alt 08.12.2009, 22:27   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Ja, ich würde erwarten, dass die tatsächliche Geometrie irgendein Mittelding zwischen planar und dem (in Abwesenheit mesomerer Effekte) zu erwartenden (angenäherten) Tetraeder ist. Es wäre interessant, einmal nach den experimentell ermittelten Strukturdaten dieses Moleküls zu suchen, um das definitiv zu klären.
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Alt 10.12.2009, 19:09   #5   Druckbare Version zeigen
Spektro Männlich
Mitglied
Beiträge: 952
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Zitat:
Zitat von ricinus Beitrag anzeigen
Ja, ich würde erwarten, dass die tatsächliche Geometrie irgendein Mittelding zwischen planar und dem (in Abwesenheit mesomerer Effekte) zu erwartenden (angenäherten) Tetraeder ist. Es wäre interessant, einmal nach den experimentell ermittelten Strukturdaten dieses Moleküls zu suchen, um das definitiv zu klären.
Wobei die Frage ist, wie genau das überhaupt bestimmt werden kann. Ich erwarte auch eine Struktur die in diese Richtung geht als Minimum-Energy Struktur. Aber ich würde eine ziemlich flache Potentialhyperfläche erwarten, mit nicht allzu hoher Barriere zwischen den beiden Isomeren, die eventuell sogar getunnelt werden kann (ähnlich dem Ammoniak).

Wenn die Strukturdaten von dem Molekül irgendwer bestimmt hat, dann vermutlich mit Mikrowellen-Spektroskopie. Doch wenn meine Vermutung stimmt, sollte auch diese nur relativ ungenaue Werte liefern, weil man durch die Dynamik des Moleküls in der Gasphase nur ein Mischmasch vieler leicht unterschiedlicher Strukturen haben wird. Im zeitlichen Mittel also eher eine planare struktur.

Vielleicht hat ja jemand mal Lust, in der Literatur danach zu suchen. Acetamid ist ja noch recht einfach, das ist sicherlich untersucht worden.
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Alt 10.12.2009, 21:14   #6   Druckbare Version zeigen
McMo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Wenn es sich um Tautomerie handelte, müsste sich dann diese Struktur ergeben, oder?
Angehängte Grafiken
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Alt 10.12.2009, 21:16   #7   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Ja, aber mit einer positiven Ladung auf dem C und einer negativen auf dem N.
Halte ich aber für sehr unwahrscheinlich.
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Alt 10.12.2009, 21:28   #8   Druckbare Version zeigen
McMo  
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Themenersteller
Beiträge: 44
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Korrektur... Wieso ist es denn sehr unwahrscheinlich?
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif (Unnamed).gif (1,7 KB, 6x aufgerufen)
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Alt 10.12.2009, 21:58   #9   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Weil Karbokationen nicht so toll stabil sind; ein negativ geladenes N auch nicht (immer im Vergleich zu einer elektrisch neutralen Struktur).

lg
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Alt 10.12.2009, 22:11   #10   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: VSEPR-Modell Unstimmigkeit

Mit einer Doppelbindung zwischen C und N passt's. Die tautomere Form des Acetamids existiert tatsächlich, denn in der Reaktion mit HgO ergibt Acetamid ein Quecksilbersalz :
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Dateityp: gif Acetamid-Tautomerie.GIF (3,2 KB, 6x aufgerufen)
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