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Alt 05.12.2009, 20:29   #1   Druckbare Version zeigen
Anand Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Methanol

Nun wir haben eine Aufgabe in Chemie bekommen zu der ich leider keine Antwort finde:
Bei der Destillation von alkoholischen Flüssigkeiten entsteht immer Methanol.Ganz besonder entsteht Methanol bei der Prodktion von Kirschwasser.
Aufgabe: Weshalb ist das deutlich methanolische Kirschwasser trotzdem für Menschen ungefährlich?

Freue mich über Antworten
Anand ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2009, 20:40   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Methanol

Zitat:
Zitat von Anand Beitrag anzeigen
Bei der Destillation von alkoholischen Flüssigkeiten entsteht immer Methanol.
Genaugenommen ist diese Aussage Käse.
Erstens weil Methanol nicht während einer Destillation entsteht. Es wird nur Methanol abdestilliert, wenn vorher Methanol bereits vorlag.
Zweitens ist mit "alkoholischen Flüssigkeiten" wohl Obstmaische gemeint. Wenn ich eine Lösung aus analysenreinem Ethanol in dest. Wasser in bereite und diese dann destilliere, habe ich eine "alkoholische Flüssigkeit", aber von Methanol keine Spur.
Zitat:
Ganz besonder entsteht Methanol bei der Prodktion von Kirschwasser.
Aufgabe: Weshalb ist das deutlich methanolische Kirschwasser trotzdem für Menschen ungefährlich?
Ethanol wird bevorzugt metabolisiert, und da im Obstbrand Ethanol überwiegt (z.B. 45% Ethanol gegenüber Spuren von Methanol), kommt Methanol nicht richtig zum Zug

lg

EDIT DUrchforster mal das Forum mit der Suchfunktion.
Und guck hier :
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=39063
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2009, 01:45   #3   Druckbare Version zeigen
Firlefanz07  
Mitglied
Beiträge: 76
AW: Methanol

Zitat:
Zitat von ricinus Beitrag anzeigen
Genaugenommen ist diese Aussage Käse.
Erstens weil Methanol nicht während einer Destillation entsteht. Es wird nur Methanol abdestilliert, wenn vorher Methanol bereits vorlag.
Absolut richtig.

Der Grund warum in Kirschwasser häufig (nicht immer!) mehr Methanol vorliegt als in anderen Spirituosen ist nicht trivial. Grundsätzlich entsteht in der Maische von Kirschen mehr Methanol als bspw. bei Getreide. Allerdings ist für den tatsächlichen Methanolgehalt auch die Qualität der Destillation relevant. Insofern kann das immer viele Gründe haben:
a) höherer Methanolanteil in der Maische
b) breiteres Destillationsfenster, weil man bestimmte Geschmacksstoffe mit überdestillieren lassen will
c) Qualität der Destillationsanlage, bzw. der Fraktionierungsanlage.

Der Anteil in der Maische kann dann noch erheblich von den Zutaten (im Sinne von Qualität) abhängen.

Zitat:
Zweitens ist mit "alkoholischen Flüssigkeiten" wohl Obstmaische gemeint. Wenn ich eine Lösung aus analysenreinem Ethanol in dest. Wasser in bereite und diese dann destilliere, habe ich eine "alkoholische Flüssigkeit", aber von Methanol keine Spur.
Richtig. Und selbst wenn Methanol in der Maische vorliegt kann man mittels fraktionierender Destillation auch den Methanol beliebig bis vollständig abtrennen (Stichwort: theoretische Böden). Normalerweise will man das aber nicht.

"Warum ist es ungefährlich?"
Hm. Vielleicht sollte man erst einmal wissen, warum es gefährlich ist. Das körpereigene Enzym Alkoholdehydrogenase baut Alkohole in Aldeyde um, folglich aus Methanol Formaldehyd. Und Formaldehyd ist bekanntlich giftig. Da formaldeyd auch schon in geringen Mengen schäden anrichtet ist der Begriff "ungefährlich" sicherlich etwas deplaziert.

Wenn ich mal wieder meinen Sarkasmus auspacke:
Der Methanolgehalt in den meisten Kirschwässern, bzw. allgemein in den meisten alkoholischen Getränken ist deshalb ungefährlich, weil der Mensch schon vorher an der Überdosis Ethanol gestorben ist, bevor das Methanol zum tragen käme.

Nur wenn das Ethanol einen noch nicht umgebracht hat, muß man prüfen ob es das gebildete Formaldeyhd dennoch tut.

Es ist auch wirklich eine dumme Frage. Denn die Antwort würde egal um was es sich handelt lauten: Weil die lethale Dosis nicht erreicht wurde.

Im Falle von Methanol ist sie aber besonders dumm, denn hier beginnen gesundheitliche Schäden bereits bei gerinsten Dosen. Diese durch geringen Methanolgenuß bedingte Formaldeydvergiftung äußert sich in dem bekannten "Kater". Andere Aldeyhde bewirken zwar auch Ähnliches, treten hinter der Wirkung von Formaldeyhd deutlich zurück.
Firlefanz07 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2009, 02:29   #4   Druckbare Version zeigen
laborleiter Männlich
Moderator
Beiträge: 6.322
Blog-Einträge: 11
AW: Methanol

du schreibst gern, oder?

Zitat:
Zitat von Firlefanz07 Beitrag anzeigen
Diese durch geringen Methanolgenuß bedingte Formaldeydvergiftung äußert sich in dem bekannten "Kater".
hast du für diese gewagte these auch eine quelle?

Zitat:
Der Grund warum in Kirschwasser häufig (nicht immer!) mehr Methanol vorliegt als in anderen Spirituosen ist nicht trivial.
wenn du das weisst, wieso erklärst du es dem fragesteller nicht gleich?
methanol entsteht bei der fermentation von obst und zwar umso mehr, je mehr pektin die früchte enthalten. pektin enthält viele methylierte carbonsäuren, die bei hydrolyse methanol freisetzen.
__________________
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laborleiter ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.12.2009, 17:02   #5   Druckbare Version zeigen
Firlefanz07  
Mitglied
Beiträge: 76
AW: Methanol

Zitat:
Zitat von laborleiter Beitrag anzeigen
hast du für diese gewagte these auch eine quelle?
Klar, bspw. Wikipedia.

Zitat:
wenn du das weisst, wieso erklärst du es dem fragesteller nicht gleich?
methanol entsteht bei der fermentation von obst und zwar umso mehr, je mehr pektin die früchte enthalten. pektin enthält viele methylierte carbonsäuren, die bei hydrolyse methanol freisetzen.
? Habe ich doch:
Zitat:
a) höherer Methanolanteil in der Maische
b) breiteres Destillationsfenster, weil man bestimmte Geschmacksstoffe mit überdestillieren lassen will
c) Qualität der Destillationsanlage, bzw. der Fraktionierungsanlage.
Du hast Punkt a ausgeführt, schön.
Firlefanz07 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.12.2009, 18:13   #6   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.536
AW: Methanol

Zitat:
Zitat von Firlefanz07 Beitrag anzeigen
"Warum ist es ungefährlich?"
Hm. Vielleicht sollte man erst einmal wissen, warum es gefährlich ist. Das körpereigene Enzym Alkoholdehydrogenase baut Alkohole in Aldeyde um, folglich aus Methanol Formaldehyd. Und Formaldehyd ist bekanntlich giftig. Da formaldeyd auch schon in geringen Mengen schäden anrichtet ist der Begriff "ungefährlich" sicherlich etwas deplaziert.
[...]
Nur wenn das Ethanol einen noch nicht umgebracht hat, muß man prüfen ob es das gebildete Formaldeyhd dennoch tut.

Im Falle von Methanol ist sie aber besonders dumm, denn hier beginnen gesundheitliche Schäden bereits bei gerinsten Dosen.
Dazu muss man sagen, dass die toxische Wirkung eigentlich weniger auf Formaldehyd zurückzuführen ist, da dieser im Körper extrem schnell zu Ameisensäure metabolisiert wird. Die Ameisensäure ist dabei die problematische Substanz, welche zu Azidose und auch zum Retina-Ödem führt, letzteres kann dann im Endeffekt zur Erblindung führen.

Wie ricinus schon richtig geschrieben hat, kann die Alkoholdehydrogenase besser Ethanol umsetzten als Methanol. Insofern ist die erstmal mit dem Ethanol beschäftigt und kann weniger Methanol umsetzen.

Zitat:
Zitat von Firlefanz07 Beitrag anzeigen
Im Falle von Methanol ist sie aber besonders dumm, denn hier beginnen gesundheitliche Schäden bereits bei gerinsten Dosen. Diese durch geringen Methanolgenuß bedingte Formaldeydvergiftung äußert sich in dem bekannten "Kater". Andere Aldeyhde bewirken zwar auch Ähnliches, treten hinter der Wirkung von Formaldeyhd deutlich zurück.
Naja, für den "Kater" werden doch eher die Abbauprodukte von Fuselalkoholen verantwortlich gemacht...

Gruß,
Zara
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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