Keto-Enol-Tautomerie

[snoyzee]

Hi,

ich versuche gerade die Reaktion bei der Keto-Enol-Tautomerie nachzuvollziehen. Kann mir jemand genau erklären, welches Elektron wohin wandert und wie genau die Reaktion abläuft? Ich will verstehen, wie das Molekül sich in die andere Form umlagert.
Diesen Satz hier versteh ich nämlich nicht ganz: Die OH- Ionen katalysieren eine innermolekulare Umlagerung untr Protonenwanderung und Elektronenverschiebung.


Freue mich über eure Antworten!

[FK]

Guck mal hier:
http://de.wikipedia.org/wiki/Keto-Enol-Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie

Gruß,
Franz

[rsommer]

Zitat von snoyzee

Hi,

ich versuche gerade die Reaktion bei der Keto-Enol-Tautomerie nachzuvollziehen. Kann mir jemand genau erklären, welches Elektron wohin wandert und wie genau die Reaktion abläuft? Ich will verstehen, wie das Molekül sich in die andere Form umlagert.
Diesen Satz hier versteh ich nämlich nicht ganz: Die OH- Ionen katalysieren eine innermolekulare Umlagerung untr Protonenwanderung und Elektronenverschiebung.

Im Basischen bildet sich kein Enol, sondern ein Enolat-Anion. Dieses Anion wird durch Deprotonierung eines C-H-aciden alpha-Wasserstoffatoms erzeugt. Dabei bildet sich die stabilere C=C-Doppelbondung aus.

Enole hingegen entstehen in saurem Milieu durch Protonierung des Carbonyl-Sauerstoffatoms.