Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.11.2009, 20:29   #1   Druckbare Version zeigen
snoyzee  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Keto-Enol-Tautomerie

Hi,

ich versuche gerade die Reaktion bei der Keto-Enol-Tautomerie nachzuvollziehen. Kann mir jemand genau erklären, welches Elektron wohin wandert und wie genau die Reaktion abläuft? Ich will verstehen, wie das Molekül sich in die andere Form umlagert.
Diesen Satz hier versteh ich nämlich nicht ganz: Die OH- Ionen katalysieren eine innermolekulare Umlagerung untr Protonenwanderung und Elektronenverschiebung.


Freue mich über eure Antworten!
snoyzee ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 23.11.2009, 20:56   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.117
AW: Keto-Enol-Tautomerie

Guck mal hier:
http://de.wikipedia.org/wiki/Keto-Enol-Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.11.2009, 22:50   #3   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.146
AW: Keto-Enol-Tautomerie

Zitat:
Zitat von snoyzee Beitrag anzeigen
Hi,

ich versuche gerade die Reaktion bei der Keto-Enol-Tautomerie nachzuvollziehen. Kann mir jemand genau erklären, welches Elektron wohin wandert und wie genau die Reaktion abläuft? Ich will verstehen, wie das Molekül sich in die andere Form umlagert.
Diesen Satz hier versteh ich nämlich nicht ganz: Die OH- Ionen katalysieren eine innermolekulare Umlagerung untr Protonenwanderung und Elektronenverschiebung.
Im Basischen bildet sich kein Enol, sondern ein Enolat-Anion. Dieses Anion wird durch Deprotonierung eines C-H-aciden alpha-Wasserstoffatoms erzeugt. Dabei bildet sich die stabilere C=C-Doppelbondung aus.

Enole hingegen entstehen in saurem Milieu durch Protonierung des Carbonyl-Sauerstoffatoms.
__________________
Gruß,
rsommer
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