Allgemeine Chemie
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Alt 02.11.2009, 18:30   #1   Druckbare Version zeigen
julia2704  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
acetylsalicylsäure mit wasser erhitzen

hallo

wenn man acetylsalicylsäure in 50 ml ethanol löst und dann 10 ml wasser drauf gibt und den pH-wert misst ist dieser 3. erhitzt man es dann und gibt verdampftes wasser nach, so ergibt sich danach ein pH-wert von 2. was hat denn hier statt gefunden? ne hydrolyse? oder kann die nur durch zugabe von z.b. NaOH stattfinden? denn das hab ich in nem andren versuch gmacht und des is mir auch klar, was da dann stattfindet. aber was passiert mit wasser. des ethanol war denk ich nur dazu da die aspirin-tablette zu lösen. und was hab ich dann für endprodukte? salicylsäure? salicylat? essigsäure? wär echt super wenn mir wer helfen kann!
julia2704 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.11.2009, 18:43   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.877
AW: acetylsalicylsäure mit wasser erhitzen

bei der hydrolyse entsteht, ja, salicylsaeure und essigsaeure

hydrolyse kann auch sauer katalysiert sein, ggf. auch eigen-sauer (auch acetylsalicylsaeure ist ja sauer und kann ihre eigene hydrolyse katalysieren)

weiterhin: wenn du dat koechelst, also ethanol:wasser 5:1 UND dann hinterher zum fluessigkeitsausgleich noch wasser nachkippst (als ausgleich fuer das ueberwiegend verdampfte ethanol) hast du die solvensmatrix auch geaendert

der pK-wert einer saeure ist aber i.d.r. loesungsmittelsensitiv

ich halte letzteres allerdings fuer nen nebenaspekt der pH verschiebungsursachen

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2009, 18:54   #3   Druckbare Version zeigen
julia2704  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: acetylsalicylsäure mit wasser erhitzen

was ist denn der solvensmatrix? das verhältnis ethanol:wasser, was anfangs 50:10 betragen hat und jetzt was andres?
und was heißt lösungsmittelsensitiv?

wenn ich jetzt dann den reaktionsmechanismus formulieren will, lass ich das elektronenpaar vom sauerstoff des wassers an der estergruppe der ass angreifen? erhalt dann dadruch n produkt des instabil ist und in salicylsäure und essigsäure zerfällt?

bei der alkalischen hydrolyse mit NaOH erhalt ich aber nich salicylsäure und essigsäure sondern zunächst salicylsäure und natriumacetat. und dazu geb ich dann ne säure z.b. HCl und erhalt aus natriumacetat und der säure(HCl) dann NaCl und dann erst die essigsäure. stimmt des nich so?
julia2704 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2009, 20:16   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.877
AW: acetylsalicylsäure mit wasser erhitzen

"solvensmatrix" ist halt das deine(n) stoff(e) umgebende loesungsmittel - millieu:
anfangs ethanol:wasser 5:1, dann destillierst du hauptsaechlich ethanol ab und ergaenzt es durch wasser (--> verschiebung der zusammensetzung) plus du hast dann auch ggf. noch essigsaeure (die du eben nicht nur als produkt sondern auch i.s. eines neu hinzutretenden weiteren loesungsmittels begreifen kannst)

abhaengigkeit pK vom loesungsmittel:

um da pH zu machen muss deine saeure dem loesungsmittel erfolgreich ein H+ "aufs auge druecken" - die schlichte anwesenheit der saeure allein reicht hingegen NICHT aus um pH zumachen! (siehe essigsaeure/wasser, wenig dissoziiert, wenig saurer pH pro essigsaeure im vergleich zu z.b. einer gleichen konzentration an HCl)

je mehr das loesungsmittel "sich dagegen wehrt" um so weniger erfolgreich wird deine saeure sein - die saeurestarke ist also abhaengig von dem loesungsmittel in dem es passiert.
und in alkoholen sind carbonsaeuren (meist) schwaechere saeuren als in wasser


wegen des sauren hydrolysemechanismus:
siehe graphik http://www.tgs-chemie.de/carbonsaeuren.htm
(mitte der seite, "Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung / Umkehrung: sauer katalysierte Esterhydrolyse (Verseifung)"

was du (korrekt) beschreibst ist die alkalisch-waessrige verseifung. das ist aber ein anderer reaktionsmechanismus. viele wege fuehren nach rom


gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2009, 21:14   #5   Druckbare Version zeigen
julia2704  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: acetylsalicylsäure mit wasser erhitzen

wenn ich den ph 3 von der kalten lösung hab und dann des ganze erhitz und n bissle destilliertes wasser dazu geb und dann den ph von 2 hab dann kann ich ja quasi des gar ned vergleichen, weil des lösungsmittel sich verändert!

aber ich kann ja einfach schreiben, dass ich des lösungsmittel im gleichen verhältnis dazugeb oder? des kann mir doch keiner nachweisen?

oder muss ich da so ne gleichung aufstellen und dann übern Ks wert den pks ausrechnen?

ach ja und kann i bei meinem reaktionsmechanismus ned einfach des wasser am carbonylkohlenstoff des esters angreifen lassen? weil wenn ich erst n H+ dranhäng und dann n wasser weis ich doch gar ned woher des H+ kommt? selbst wenn ichs am schluss wieder freihab. des muss doch irgendwo her kommen. aber ich hab ja nur ethanol und wasser dazugegeben.
julia2704 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2009, 22:05   #6   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.877
AW: acetylsalicylsäure mit wasser erhitzen

wie ich schon schrieb halte ich die feinbetrachtung mit "veraenderter pKs" fuer einen nebenaspekt, in der hauptsache duerfte dein veraenderter pH in der tat auf das entstehen von mehr (aus 1 macht zwei) und staerkerer (ASS-->salicylsaeure) saurer spezies zurueckzufuehren sein

zum zweiten hat man natuerlich eine gewisse flexibilitaet was das formulieren von mechanismen betrifft, ABER: wasser wird um den faktor "zehn hoch ziemlichviel" weniger geneigt sein ein nicht-protoniertes estercarbonyl anzugreifen, dat ist ja grad der witz bei der sauren hydrolyse. mithin: sowas ohne H+ zu formulieren wird dir dann wahrscheinlich als fehler gewertet

jedoch: du hast doch von anfang an eine saeure (ASS, fast so gut wie benzoesaeure!)und etwas wasser im spiel, und ASS ist da durchaus hinreichend um dir da die H+ fuer die katalyse zu liefern, wo ist da dein problem? es muss net immer H2SO4 als katalysatorsaeure sein...

gruss

ingo
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