Allgemeine Chemie
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Alt 12.10.2009, 16:34   #1   Druckbare Version zeigen
Trine weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
Achtung Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Liebe Forummitglieder,

in der Schule behandelten wir den folgenden Versuch: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Geräte: Reagenzgläser, Tropfpipetten, Spatel, Wasserbad, Dreifuß, Bunsenbrenner

Reagenzien: Brenzkatechin, Resorcin, Hydrochinon, Fehling-Lösung l und ll

Durchführung: Als ersten Schritt mischt man in drei Reagenzgläsern je 3 ml Fehling-Lösung l (Kupfer-Sulfat-Lösung) und 3ml Fehling-Lösung ll (Natronlauge). Anschließend gibt man jeweils eine Spatelspitze Brenzchatechin, Resorcin bzw. Hydrochinon hinzu. Wenn nach 5 Minuten keine Farbveränderung der Lösung eintritt, wird die Probe im Wasserbad erhitzt.

Beobachtet haben wir, den Ausfall von Kupfer(1)oxid und die Veränderung der Farbe in allen drei Lösungen. Ich weiß, dass hier die Reduktion der Fehling-Reagenz stattfindet.

Mir fällt es immer schwer Ansätze oder Lösungen der Reaktionsgleichungen zu finden. Daher meine Frage: Kann mir dabei jemand helfen?

LG Trine
Trine ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2009, 17:00   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

http://de.wikipedia.org/wiki/Brenzcatechin
http://de.wikipedia.org/wiki/Resorcin
http://de.wikipedia.org/wiki/Hydrochinom

Resorcin sollte keine Reaktion ergeben.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.10.2009, 16:46   #3   Druckbare Version zeigen
Trine weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Das hilft mir leider mit meinen Reaktionsgleichungen noch nicht sehr viel weiter. :-(
Trine ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 19.10.2009, 18:23   #4   Druckbare Version zeigen
Laika  
Mitglied
Beiträge: 794
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Schau Dir mal diese Seite an:
http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/two.htm

Gruß, Laika
Laika ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2009, 14:29   #5   Druckbare Version zeigen
Trine weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 22
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Danke, diese Seite kenne ich bereits.
Trine ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2009, 14:43   #6   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.884
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

wenn du die seite kennst - im mittelteil sind ja deine angefragten reaktionen abgebildet/erklaert - was sind dann noch deine fragen?

gruss

ingo
magician4 ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2009, 21:13   #7   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Hallo, ich behandel diesen Versuch auch gerade im Unterricht.

Mir hilft die Seite etwas weiter. Seh ich das richtig, dass das Cu2+ und des OH- die reagierenden Teile der Fehling-Lösung sind?

Desweiteren würde mich interessieren, warum Resocrin eigentlich keine Reaktion zeigen sollte? Denn bei unserem Versuch war es das Brenzkatechin bei dem die Reaktion erst sehr spät unter Zugabe von Wärme eingesetzt hat.
  Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2009, 21:52   #8   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.884
AW: Reduktion von Fehling-Reagenz durch Dihydroxybenzole

Hi

(a) nein das siehst du nicht (vollstaendig) richtig:

du hast eine redoxreaktion

elektronenlieferant sind die -OH gruppen der "diphenole" . diese werden in dem geschehen also oxidiert (ergeben dann die entsprechenden chinone)

elektronenakzeptor ist das Cu2+, dieses wird zum Cu+reduziert (liegt dann als Cu2O vor)

die OH- haben lediglich fuer die richtigen rahmenbedingungen zu sorgen: einstellen des geeingeten pH fuer die reaktion, abfangen der entstehenden H+

(b) guck dir auf der seite von prof. blume unten mal die struktur der produkte an. du wirst sehen, dass bei den beiden reagierenden substanzen als produkt strukturen rauskommen, die ihre doppelbindungen konjugiert zu den =O haben.
diese moegichkeit zur "konjugation im produkt" ist notwendige voraussetzung damit die reaktion stattfinden kann, sie waere ansonsten energetisch nicht drin

fuer resorcin laest sich keine struktur malen bei der diese notwendige voraussetzung erfuellt wird: nur 1,2 oder 1,4 stellung der OH gruppen lassen sowas zu

gruss

ingo
magician4 ist gerade online   Mit Zitat antworten
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