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Alt 03.10.2009, 16:44   #16   Druckbare Version zeigen
freddy2929 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: Tollensprobe

Also versteh ich das richtig das Glycerin zu Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton oxidiert wird?
Aber zu was werden diese dann weiteroxidiert?
Also sähe die Gleichung zB so aus?:

(muss natürlich noch eingerichtet werden)

Was ist genau mit Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton gemeint? Entstehen beide, oder nur eins und wenn welches?
freddy2929 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.10.2009, 16:52   #17   Druckbare Version zeigen
freddy2929 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: Tollensprobe

@Bitti
Den Versuch mit Glycerin kann ich aber nicht empfehlen, ich weiß nicht obs am Glycerin lag, aber bei uns hat der Versuch nur bei 1-2 Gruppen von 8 geklappt.

Geändert von freddy2929 (03.10.2009 um 16:54 Uhr) Grund: .
freddy2929 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.10.2009, 16:54   #18   Druckbare Version zeigen
Bitti Männlich
Mitglied
Beiträge: 881
AW: Tollensprobe

So und hier eine Frage von mir:

Sind Dihydroxiaceton und Glycerinaldehyd nicht ein und dasselbe Produkt?

(Bild siehe Anhang)

Gruß Daniel
Angehängte Dateien
Dateityp: pdf glycerinaldehyd Dihydroxiaceton.pdf (11,8 KB, 6x aufgerufen)
Bitti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.10.2009, 16:55   #19   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Tollensprobe

Zitat:
Zitat von freddy2929 Beitrag anzeigen
Was ist genau mit Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton gemeint? Entstehen beide, oder nur eins und wenn welches?
Sowohl - als auch. Die Sache ist ein wenig kompliziert:
Im Alkalischen bilden beide Stoffe ein und dasselbe Anion:
http://de.wikipedia.org/wiki/Glycerinaldehyd (ganz unten, R = -CH2OH)
Dieses wird dann von den Silberionen zum 3-Hydroxy-2-oxopropanal dehydriert, das anschließend zur Säure weiteroxidiert werden kann.

Gruß,
Franz
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Alt 03.10.2009, 16:56   #20   Druckbare Version zeigen
Bitti Männlich
Mitglied
Beiträge: 881
AW: Tollensprobe

Naja ich glaube, dass es bei denen eher "nicht geklappt" hat, bei denen der Nachweiß positiv war

Ich werde es jedenfalls mal probieren, wenn ich meine Lehrerin/Lehrer überreden kann

Experimentieren macht ja immer wieder spaß^^
Bitti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.10.2009, 17:03   #21   Druckbare Version zeigen
freddy2929 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: Tollensprobe

Vielen Dank,

kaum zu glauben, dass das eine benotete Hausaufgabe ist, wie soll man darauf kommen?

Also war meine Gleichung von oben richtig?
freddy2929 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.10.2009, 17:07   #22   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Tollensprobe

Allerdings kaum zu glauben, zumal die Tollens-Probe in den einschlägigen Lehrbüchern hauptsächlich als Nachweis für Aldehyde angeboten wird...

Nun weiß ich natürlich nicht, was Dein Lehrer hier erwartet...

Nach dem gern angewandten Prinzip der unzulässigen Vereinfachung könnte man folgenden Reaktionsweg vorschlagen:
Glycerin --> Glycerinaldehyd --> Glycerinsäure

Gruß,
Franz
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Alt 03.10.2009, 17:17   #23   Druckbare Version zeigen
freddy2929 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: Tollensprobe

Gut ich denke das wird ausreichend sein.
Also werde ich Glycerinaldehyd in meine Gleichung einbauen mit dem Vermerk das Glycerinaldehyd weiter zur Glycerinsäure reagiert.

Vielen Dank für Ihre Geduld
freddy2929 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2009, 07:48   #24   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Tollensprobe

Ich habe gestern mal ein bisschen experimentiert:
eine Spatelspitze Silbernitrat in ca. 5 ml dest. Wasser gelöst, soviel Ammoniak dazugetropft, dass sich der zwischendurch entstandene Niederschlag gerade eben aufgelöst hat und dann einen Tropfen Glycerin zugefügt.
Dann habe ich die Mischung in zwei gleiche Hälften aufgeteilt und eine Hälfte mit 5 Tropfen 50proz. NaOH versetzt. Hier wurde die Mischung fast sofort dunkler. Ich habe dann beide Reagenzgläser in heißes Wasser gestellt (ca. 75 °C). Der NaOH-Ansatz wurde sehr schnell fast schwarz, und nach ein paar Minuten begann sich ein Silberspiegel auszubilden. Der Parallelansatz bekam nur einen schwachen bräunlichen Farbstich. Ich habe das heiße Wasser mehrmals ersetzt, aber mehr passierte nicht.
Auch nach dem Stehen über Nacht gabs beim Original-Tollens-Reagenz keine Veränderung.

Also: wer unbediungt einen positiven Nachweis haben will, muss nur schön alkalisch machen...

Gruß,
Franz
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Tollens.JPG (45,5 KB, 2x aufgerufen)
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