Allgemeine Chemie
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Alt 07.09.2009, 22:06   #1   Druckbare Version zeigen
UweSchmidt  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
iodoform test mit essigsäuremethylester

ja ich wollt mal fragen ob diese gleichungen stimmen?

CH³-COO-CH³+3I²+3NaOH-->CH3-COO-CI3+3NaI+3H²O

CH3-COO-CI3+NaOH-->CH³-COO-Na+CHI³
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Alt 08.09.2009, 06:56   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.685
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Antwort nein.

Iodiiert wird die Methylgruppe des Acetates.

http://de.wikipedia.org/wiki/Iodoformprobe

PS: Tiefstellen mit dem Symbol AT
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Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 08.09.2009, 07:17   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Iodiiert wird die Methylgruppe des Acetates.
Wenn überhaupt.
Dass die Iodoformreaktion auch mit Essigsäureestern gehen soll, war mir bislang nicht geläufig.

Gruß,
Franz
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Alt 08.09.2009, 07:53   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.685
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Ich dachte, dass die Reste CH3CHROH oder die oxidierte Form CH3COR diese Reaktion machen.

Also Ethanol, , Acetaldehyd, Alle 2-Alkananole, Alle Methyl-alkylketone aber dann auch Essigsauereester.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 08.09.2009, 18:17   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Laut Literatur gehts nur mit Methylketonen, Acetaldehyd und deren alkoholischen Vorläufern.
Die Iodierung geht über das Enolat; da sind Essigsäureester eindeutig benachteiligt.
Hätte ich Iod da, würde ich es aber mal ausprobieren.

Gruß,
Franz
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Alt 08.09.2009, 22:24   #6   Druckbare Version zeigen
UweSchmidt  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

ja ok wie würde denn dann der idoform test mit essigsäuremethylester richtig aussehen?
http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/alk-iodp.htm
UweSchmidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.09.2009, 06:37   #7   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.685
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Es sieht wohl so aus, daß da nichts passiert.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.09.2009, 13:02   #8   Druckbare Version zeigen
UweSchmidt  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

doch ich hab diesen versuch mal gemacht und es stimmt. es ensteht triiodmethan. weil essigsäuremethylester enthält ja diese CH³-CO gruppe!!
UweSchmidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.09.2009, 21:37   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Zitat:
Zitat von UweSchmidt Beitrag anzeigen
doch ich hab diesen versuch mal gemacht
Und was hat Dich dazu veranlasst?
Zitat:

es stimmt. es ensteht triiodmethan. weil essigsäuremethylester enthält ja diese CH³-CO gruppe!!
Und in meinen Büchern wird die Reaktion als Nachweis für Methylketone und die zugehörigen Alkohole beschrieben. Wenns auch mit Essigsäureestern geht, taugt der Nachweis aber nicht viel...

Gruß,
Franz
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Alt 09.09.2009, 22:01   #10   Druckbare Version zeigen
UweSchmidt  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

ich weiß der nachweiß taugt nicht viel. ich soll sagen warum man damit alkohole wie auch ester nachweißen kann. und ich dachte mir so das mich mit ner gleichung wo ich erläutere das bei beiden triiodmethan entstetht. die gleichung für alkohole steht da (bei prof meier), aber die für essigsäuremethylester sthet da nicht. wollt nur sicher gehen ob ich die gleichung richtig aufgestellt hab oder ist mir da ein fahler unterlaufen?
WICHTIG:
IST DIE GLEICHUNG OBEN RICHTIG??
UweSchmidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.09.2009, 22:19   #11   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Zitat:
Zitat von UweSchmidt Beitrag anzeigen
ja ich wollt mal fragen ob diese gleichungen stimmen?

CH³-COO-CH³+3I²+3NaOH-->CH3-COO-CI3+3NaI+3H²O

CH3-COO-CI3+NaOH-->CH³-COO-Na+CHI³
Ich würde auch eher meinen (siehe Nobby oben), dass die Methylgruppe des Acetats iodiert wird (wenn es überhaupt reagiert) . Und deine zweite Gleichung kann nicht richtig sein, da hast du nämlich links 3 O und rechts bloss 2.

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.09.2009, 22:47   #12   Druckbare Version zeigen
UweSchmidt  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

ok dann beantwortet doch mal die frage:
warum kann man mit dem idoformtest alkohole und ester nachweisen?
weil die ergebnisse nachdem alkohol + bzw. ester + idoformtest waren die gleichen. Bei beiden hat man den gelben niederschlag (triiodmethan) gesehen!!
UweSchmidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2009, 09:13   #13   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Zitat:
Zitat von UweSchmidt Beitrag anzeigen
ok dann beantwortet doch mal die frage:
warum kann man mit dem idoformtest alkohole und ester nachweisen?
weil die ergebnisse nachdem alkohol + bzw. ester + idoformtest waren die gleichen. Bei beiden hat man den gelben niederschlag (triiodmethan) gesehen!!
Bist Du sicher, dass Du Methylacetat und nicht Ethylacetat verwendet hast?

Die Frage macht überhaupt nur Sinn, wenn es darum geht, die Iodoformprobe mit Ethanol und mit Ethylestern zu machen und rauszufinden, warum sie mit beiden geht.

Gruß,
Franz
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Alt 10.09.2009, 09:13   #14   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

Ich bestreite das ja nicht.
Ich frage mich nur, ob Du die richtige Methylgruppe halogeniert hast und weise auf einen offensichtlichen Fehler in deiner 2. Gleichung hin.
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Alt 10.09.2009, 11:39   #15   Druckbare Version zeigen
UweSchmidt  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: iodoform test mit essigsäuremethylester

ok dann wirds vermutlich ethylacetat gewesen sein. dann müsste die reaktionsgleichung so aussehen:
CH³-CO0-C²H5+3I²+3NaOH-->CH³-COO-CH²-CI³+3NaI+3H²O

CH³-COOCH²-CI³+NaOH-->CH³-COO-CH²Na+CHI³
so richtig?
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