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Alt 12.08.2009, 10:25   #1   Druckbare Version zeigen
Eby weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
Frage ASS rosa?

Hallo liebe Mitchemos!

Ich habe auf Arbeit einen Versuch!
Ich soll ASS herstellen! Mit der SOP hab ich kein Problem! Ich hätte nur die Frage, warum ASS beim Überhitzen über 100°C rosa wird?!

Vielen dank schonmal im Voraus!
Eby
Eby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2009, 13:27   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.700
AW: ASS rosa?

Woraus wird denn ASS hergestellt? Aus Essigsäure und Salicylsäure. Und woraus wird Salicylsäure hergestellt? Aus Phenol und Kohlendioxid. Wenn man also ASS erhitzt geht die Reaktion rückwärts und es entsteht Phenol, welches rot ist.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2009, 13:32   #3   Druckbare Version zeigen
Eby weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
AW: ASS rosa?

Aber warum bleibt es meistens nur bei einer Rosafärbung und wird nicht komplett rot? Liegt es an den Resten, die noch in der Lösung vorhanden sind?
Eby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2009, 14:09   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.700
AW: ASS rosa?

Ja an den Resten und Crackprodukten.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2009, 16:08   #5   Druckbare Version zeigen
Eby weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
AW: ASS rosa?

Vielen Dank für deine Hilfe und die schnellen Antworten!
Eby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2009, 17:11   #6   Druckbare Version zeigen
Peter Schmidt Männlich
Mitglied
Beiträge: 687
AW: ASS rosa?

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Wenn man also ASS erhitzt geht die Reaktion rückwärts und es entsteht Phenol, welches rot ist.
Hallo,

es ist richtig, dass länger gelagertes Phenol rot werden kann, aber Phenol ist von Natur aus farblos. Die Rotfärbung entsteht meines Erachtens durch Oxidationsprodukte mit Luftsauerstoff. Normalerweise sind die Mengen an diesen Produkten nur gering, wegen der intensiven Farbe und der großen Schichtdicke kann aber eine Phenolflasche richtig tief rot aussehen.

Die geringe Menge an Oxidationsprodukten ist auch der Grund, warum die zersetzte Acetylsalicylsäure nur rosa wird. Außerdem erscheinen Feststoffe wegen der Lichtstreuung an den Kristalloberflächen auch immer weniger gefärbt als Flüssigkeiten.

Gruß Peter
Peter Schmidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2009, 08:37   #7   Druckbare Version zeigen
Eby weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
AW: ASS rosa?

Also ist es nur rosa, wegen den geringen Mengen an Oxidationsprodukten? Wieso geschieht das jedoch erst ab 100°C und nicht schon vorher? Ich meine, schon vorher ist ja Luftsauerstoff in der Apparatur, welche die Acetylsalicylsäure oxidieren kann! Wieso also erst ab 100°C?
Liegt das daran, dass die Aktivierungsenergie ab 100°C am geringsten ist?
Eby ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.08.2009, 09:15   #8   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.700
AW: ASS rosa?

ASS ist stabil. Die Rotfärbung kommt nur vom oxidierten Phenol, welches sich durch Zersetzung von ASS bei höherer Temperatur bildet.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2009, 18:32   #9   Druckbare Version zeigen
Peter Schmidt Männlich
Mitglied
Beiträge: 687
AW: ASS rosa?

Zitat:
Zitat von Eby Beitrag anzeigen
Wieso also erst ab 100°C?
Liegt das daran, dass die Aktivierungsenergie ab 100°C am geringsten ist?
Chemische Reaktionen haben eine bestimmte Aktivierungsenergie. Das heißt, die Moleküle benötigen eine gewisse kinetische Energie, damit ein Zusammenstoß mit anderen Molekülen eine Reaktion bewirkt. Diese Erhöhung der kinetischen Energie erreicht man durch Temperaturerhöhung. Als Faustregel gilt, dass eine Temperaturerhöhung um 10° die Reaktionsgeschwindigkeit verdoppelt. Die Autoxidation von Phenol geschieht also auch schon unter 100° aber bei z.B. 90° mit nur etwa der halben Geschwindigkeit. Möglicherweise ist die Rosafärbung dann so langsam, dass sie mit dem Auge nicht mehr gut wahrnehmbar ist.

Gruß Peter
Peter Schmidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.08.2009, 20:24   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: ASS rosa?

Die Rotfärbung rührt meiner Vermutung nach von Biphenylderivaten her, die sich durch radikalische Verknüpfung zweier Phenolmoleküle bilden.
- Ich habe mal beobachtet, dass sich 2-Hydroxybiphenyl in alkalischer Lösung recht schnell tiefrot färbte.

Gruß,
Franz
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