Allgemeine Chemie
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Alt 14.06.2009, 16:30   #1   Druckbare Version zeigen
CineX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 201
Frage zu Zitat

Hallo,

nochmal ne Frage zu einem Zitat auf einer Webseite:

Quelle: http://www.oci.uzh.ch/edu/lectures/material/AC_BII/Kap11/kap11.html

Zitat:
Im Gegensatz zu den Alkanoylhalogeniden und den Carbonsäureanhydriden reagieren Ester in Abwesenheit eines Katalysators nicht mit Wasser und Alkoholen. Erhitzt man Ester in einem Überschuss von Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren, so HYDROLYSIEREN sie. Der Mechanismus ist die Umkehrung der säurekatalysierten Veresterung. DIE HYDROLYSE von Estern wird auch von Basen katalysiert :

Wenn ich das richtig verstanden habe, Hydrolysieren Ester nur durch Wasser, wenn eine Säure anwesend ist, oder? Das heißt, wenn wir theoretisch absolutes PH7 erreichen würden (also wirklich keine Säurereste irgendwo vorhanden wären) dann würde ein Ester auch nicht hydrolysieren. Stimmt das? Das das in der Praxis so gut wie unmöglich ist, ist klar. Aber mir gehts jetzt nur mal um die Theorie. Das Wasser müsste demnach ein zu schwaches Nukleophil sein um eine Spaltung zu bewirken.
CineX ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.06.2009, 18:24   #2   Druckbare Version zeigen
Noam Männlich
Mitglied
Beiträge: 93
AW: Frage zu Zitat

Hallo Cinex!

Auch Wasser bei pH = 7 enthält Protonen und Hydroxidionen. Abgesehen davon sollten die Ester stabil sein - besonders bei Raumtemperatur.
Noam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2009, 18:44   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Frage zu Zitat

Ein Ester mit Wasser drin wird auch hydrolysieren, aber eben nur sehr langsam.
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2009, 19:28   #4   Druckbare Version zeigen
CineX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 201
AW: Frage zu Zitat

Aha, danke euch.
Und wie sieht das Spiel bei Amiden aus? Die sind ja m.W. nicht sehr leicht zu protonieren. Sind die stabil?
CineX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2009, 06:32   #5   Druckbare Version zeigen
Noam Männlich
Mitglied
Beiträge: 93
AW: Frage zu Zitat

Die Amidbindung ist hydrolysestabiler als die Esterbindungen.
Noam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2009, 09:20   #6   Druckbare Version zeigen
CineX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 201
AW: Frage zu Zitat

Aha aber H2O direkt kann an einem Ester ohne vorherige Protonierung nicht angreiffen, richtig? Also sofern das Wasser nicht in Protonen und Hydroxid Ionen zerfallen würde. (Theorie, in der Praxis macht das Wasser natürlich ;-))

Bei Amiden weiß ich, dass beispielsweise alte Leder gefunden wurde, welche 800 Jahre in feuchten Erdschichten gelegen haben. Leder ist ja im prinzip ein natürliches Amid. 800 Jahre im Wasser. Ausser dem weiß ich, dass alte Lederfunde erst gepuffert werden, wenn der PH Wert unterhalb 3 fällt (durch alte Gerbtechniken) da anscheinend zwischen 7 und 3 das Protein stabil ist (habe ich mal so gelesen).

http://www.focus.de/wissen/wissenschaft/archaeologie/magdeburg-800-jahre-alte-schuhe-entdeckt_aid_406036.html

Wenn ich mir das Bild so ansehe, würde ich als laie sagen "resistent gegenüber Wasser" Denn die Schuhe sehen sehr gut erhalten aus.
Oder was sagt ihr?
CineX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2009, 10:18   #7   Druckbare Version zeigen
CineX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 201
AW: Frage zu Zitat

Aha also kann das Ester direkt mit Wasser reagieren, wenn auch langsam. Und das Amid? Kann das direkt mit Wasser reagieren? (Beispiel alte Lederfunde)
CineX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2009, 10:38   #8   Druckbare Version zeigen
CineX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 201
AW: Frage zu Zitat

Dann kann sie das sicherlich auch durch Luftfeuchtigkeit, richtig?
CineX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2009, 10:54   #9   Druckbare Version zeigen
CineX Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 201
AW: Frage zu Zitat

Keine Angst Mir ging es nur darum ob es geht, vielen Dank
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