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Alt 09.06.2009, 18:00   #1   Druckbare Version zeigen
Dominika weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
Benzothiazepin mit seltsamen Namen

hey

Ich bin gerade am Nomenklaturlernen und habe ein kleines Problem. Ich habe in meinem Lehrbuch ein 1,5-Benzothiazepin, das an Position 5 ein Keton dran hängen hat, die Stellen 2,3,4 und 5 sind jeweils hydriert (siehe Anhang)

Jetzt hab ich dazu im Lehrbuch den Namen:
2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on
stehen. Ich hab die Verbindung im NCBI hochgeladen und bekomme für diese Formal den Namen:
3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
raus (was für mich VIEL logischer ist)

1.) Ich bin mir eigentlich sehr sicher dass das erste stimmt, weil es aus dem
Lehrbuch des Profs ist, der unsere Vorlesung hält, verstehe aber überhaupt nicht wie ich auf den indizierten H in 5 (also am Stickstoff) komme. Wieso ist der nicht in 4er Position oder gar in der 2er?
2.) normalerweise lautet die Reihenfolge beim Nomenklieren:
Präfix-hydrierte Stellen-H-Stammverbindung-Suffix
beim Prof.-Namen hab ich:
(Präfix gibts keins) Hydrierte Stellen-Stammverbindung-H-Suffix
WARUM?
2.) Trivialfrage aber ich finde keine Antwort dazu: was bedeutet es dass der Hydrierungsgrad möglichst nicht geändert werden soll. Ich verstehe den Ausdruck Hydrierungsgrad nicht so wirklich bitte keine verbalen Steinigungen diesbezüglich ich bin Anfängerin :-)


Vielen lieben Dank für die Antworten.

Dominika
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Dateityp: sk2 benzo.sk2 (1,3 KB, 8x aufgerufen)
Dominika ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2009, 18:08   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Benzothiazepin mit seltsamen Namen

ChemSketch gibt die erste Bezeichnung raus.
Ich würde sie auch bevorzugen, da sie mit niedrigeren Ziffern beginnt.

Gruß,
Franz
__________________
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Alt 09.06.2009, 19:25   #3   Druckbare Version zeigen
Dominika weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 12
AW: Benzothiazepin mit seltsamen Namen

ja, dass es stimmt ist mir schon klar, aber warum wenn die Nomenklaturregeln eigentlich besagen dass der indizierte Wasserstoff so niedrig wie möglich bezeichnet werden soll?

Lg
D.
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