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Alt 11.05.2009, 12:50   #1   Druckbare Version zeigen
Ecke  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
Hydrolyse

Hallo,

habe mal eine kurze Frage muss aber dazusagen, dass ich kein Chemiker bin:

Mich interessiert grundsätzlich warum manche Hydrolysereaktionen bereits mit Luftfeuchtigkeit ablaufen und andere wiederrum nicht. Beispiel: Ein Polyurethan mit Polyether Polyolen ist ja resistent gegen Luftfeuchtigkeit, wärend Urethane aus Ester Polyolen langsam durch Luftfeuchte gespalten werden. (Leztere wurden leider bei alten Magnetbandkasseten eigesetzt, welche sich langsam zersetzen) Warum ist denn die Urethangruppe und die Ethergruppe im vergleich zur Estergruppe resistent gegen Luftfeuchte? Gibt es da irgendwelche schützenden Effekte durch umliegende Atome oder wie muss ich mir dass vorstellen? Auch Amide sind ja meines Wissens nach nur mit harten chemischen Keulen zu zerlegen...
Ecke ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.05.2009, 07:33   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Hydrolyse

Ether können normalerweise nur mit Hilfe starker Säuren hydrolysiert werden. Alkoxygruppen sind schlechte Abgangsgruppen. Durch Protonierung werden sie in Oxoniumionen überführt, die durch Angriff von Nukleophilen dann den Alkohol abspalten.
Ester können sauer oder basisch hydrolysiert werden. Nukleophile werden an die Carbonylgruppe angelagert; die entstandenen tetraedrischen Zwischenprodukte sind nicht sehr stabil und spalten leicht wieder ein Nukleophil ab. Dies kannn das eben angelagerte oder aber der Alkohol bzw. das Alkoholation sein (je nachdem, ob sauer oder basisch hydrolysiert wird).
Urethane haben am Carbonylkohlenstoff wg. des +M-Effekts der Aminogruppe eine geringere positive Ladungsdichte, weswegen der Angriff von Nukleophilen weniger leicht erfolgt als bei Estern.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.05.2009, 08:21   #3   Druckbare Version zeigen
Ecke  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Hydrolyse

Aha, danke dir.

Beim Urethan liegt dass dann also an der stabilisierenden Wirkung der Aminogruppe. Hat dass was mit dem Mesomeren stabilisierung zu tun, der auch Amide vor Hydrolyse "schützt" ? Wenn ich nicht total falsch liege ist ja die Urethanbindung gleichzeitig Ester und Amid, oder?
Ecke ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.05.2009, 08:52   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Hydrolyse

Zitat:
Zitat von Ecke Beitrag anzeigen
Hat dass was mit dem Mesomeren stabilisierung zu tun, der auch Amide vor Hydrolyse "schützt" ?
Ja, das ist das, was ich oben "+M-Effekt" genannt habe.
Zitat:
Wenn ich nicht total falsch liege ist ja die Urethanbindung gleichzeitig Ester und Amid, oder?
Du liegst richtig.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.05.2009, 09:05   #5   Druckbare Version zeigen
Ecke  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Hydrolyse

ahh, danke dir

Grüsse
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