Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 25.03.2009, 22:01   #1   Druckbare Version zeigen
samuelverner  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 118
Warum ist Diethylether flüssig?

Butan ist ja bei RT ein Gas. Diethylether ist flüssig, aber warum?

Meine erste Überlegung wäre ja, dass das O Atom im Ether eine gewisse polarität bewirkt, also ein schwaches aber permanentes Dipolmoment besitzt. Daher wirken Van-der-waals Wechselwirkungen und ....?

Bei Alkoholen, oder Wasser sind ja Dipol-Dipol-Wechselwirkungen wirksam...daher auch Wasserstoffbrückenbindungen...

Mir fehlt da irgendwie die Logik
samuelverner ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.03.2009, 22:58   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.265
AW: Warum ist Diethylether flüssig?

Butan hat nur van-der-Waals Wechselwirkungen.
Diethylether ist durch den Sauerstoff und den gewinkelten Bau polar, kann aber keine H-Brücken bilden.
Wasser und Alkohole sind polar und können H-Brücken bilden.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.03.2009, 23:05   #3   Druckbare Version zeigen
Zwergmax Männlich
Mitglied
Beiträge: 61
AW: Warum ist Diethylether flüssig?

Die Überlegung, dass O eine gewissen POlarität hervorruft ist zunächst einmal nicht falsch...
Da O im Vergleich zu C eine höhere EN besitzt zieht es die Elektronen sozusagen näher an sich heran, woraus eine leichte negative Ladung erfolgt.
H besitzt im Vergleich zu C eine kleinere EN und somit wird das Elektron näher an das C herangezogen. das ruft folglich also eine leichte positive Ladung beim H hervor.
FÜr Wasserstoffbrückenbindungen müssen nun sowohl Wasserstoffdonoren und -Akeptoren vorhanden sein.
Im Diethylether haben wir nun beides vorliegen.
Den Wasserstoffdonor stellt C in Verbindung mit H (C-H) und den -akzeptor stellt O dar.
Folgleich können sich im Diethylether Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, die eine höhere Stabilität zeigen (Energiegehalt einer Wasserstoffbrückenbindung: 4-20 kJ * mol^-1) als Van-der-Waals-Wechslwirkungen (Energiegehalt gerademal: 2-4 kJ * mol^-1).
Im Butan fehlen übrigens Wasserstoffdonoren und - akzeptoren weshalb da nur die relativ wenig stabilisierenden Van-der-Waals Kräfte wirken

MfG Max

EDIT: hmpf da hab ich wiedermal zu lange an dem Text geschrieben... ich sollte lernen mich kürzer zu fassen ^^
__________________
Ich lass mich gerne berichtigen ,wenn ich irgendwo Fehler mache!
Also immer nur raus mit den Tipps ^^

MfG Max
Zwergmax ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.03.2009, 23:27   #4   Druckbare Version zeigen
samuelverner  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 118
AW: Warum ist Diethylether flüssig?

sry Max, aber es sind doch keine H-Brücken möglich.
Sollte man mit Donatoren und Akzeptoren nicht besser bei Säuren argumentieren?
Habe ich in diesem Zusammenhang noch nicht gehört. Bin aber durchaus bereit dazuzulernen.

Also reicht es, wenn ich sage, die polarität im Ether, hervorgerufen durch Delta-EN zwischen O und C bewirkt eine Zunahme der intermolekularen Anziehungskräfte, die letzt endlich elektrostatischer Natur sind...

Soll heißen, dass An dieser "polarn Stelle" (R-C-O-C-R) eine positive und eine negative Partialladung vorhanden sind, und diese dann an der selben Stelle bei einem anderen Ether-Molekül wiederzufinden sind, sa dass beide sich anziehen also die positive Partialladung des einen zieht die negative Partialladung des anderen an?

Bitte berichtigen!
samuelverner ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 25.03.2009, 23:28   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.265
AW: Warum ist Diethylether flüssig?

Ist i.O. ........
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.03.2009, 23:48   #6   Druckbare Version zeigen
Zwergmax Männlich
Mitglied
Beiträge: 61
AW: Warum ist Diethylether flüssig?

Hoppla... tja da hatte ich wohl nicht wirklich überdacht was ich da schreibe
Liegt es denn daran, dass keine H Brücken möglich sind, da delta EN von C und H zu klein ist?
Weil eigentlich dürfte H ja eine gewisse (wenn auch kleine) Polarität haben...

Und naja zu den Wasserstoffdonoren und Akzeptoren:
Also im Zusammenhang mit Säuren und Basen (nach Brönsted) redet man selbstverständlich auch von Säuren und Basen ...
Aber hab jetzt nochma zur Sicherheit in meinem Buch nachgeschlagen und da werden als mögliche Bezeichnung im Zusammenhang mit Wasserstoffbrückenbindungen Wasserstoffdonoren als das Atome/Ionen angegeben die den leicht polaren (positiv geladenen) Wasserstoff 'zur Verfügung' stellen und es werden die Atome/Ionen als Wasserstoffakzeptoren bezeichnet, die ebenfalls leicht polar sind, jedoch mit entgegegengesetzter Ladung...
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Also immer nur raus mit den Tipps ^^

MfG Max
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