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Alt 19.03.2009, 01:20   #1   Druckbare Version zeigen
Jaden86x Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 32
Polarisierbarkeit

Guten Abend zusammen,

ich lerne gerade für Chemie und bin auf paar Sätze gestoßen, die ich mir nicht selbst richtig erklären kann.

Ich beziehe mich auf die Additionsreaktion von Propen mit Bromwasserstoff.
Hierbei verläuft die Reaktion 90% zu 2-Brompropan und 10% zu 1-Brompropan.

Nun wird auf die Stabilität des Carbenium-Ions (Zwischenzustand bevor die Verbindung weiter mit dem Brom reagiert) verwiesen.

Die Stabilität ist umso größer, je mehr Alkylreste das Carbenium-Ion enthält.

RRRC+ > RRHC+ > RHHC+ > HHHC+

R = Alkyl-Rest / H = Wasserstoff

Beispiel: RRRC+ --> tertiäres Carbeniumion

Grund:

"Eine Ursache für diese Stabilitätsreihenfolge ist die leichtere Polarisierbarkeit der C-C Bindung gegenüber der C-H Bindung. Der Elektronenmangel am positivierten C-Atom wird teilweise ausgeglichen, indem die Elektronen der C-C Bindungen stärker zu diesem Atom hingezogen werden. (induktiver oder I-Effekt)"

Das verstehe ich nicht? Beim C-H hat doch der Kohlenstoff die größere EN und müsste somit die Elektronen des Wasserstoffs stärker anziehen, als beim C-C, dass mehr oder weniger eine unpolare Bindung ist... ?!

Zurück zur Additionsreaktion: C3H6 + HBR --> C3H7BR

In meinem Buch steht zwar, dass die Reaktion über das sekundäre Carbenium-Ion schneller geht, weil weniger Aktivierungsenergie benötigt wird, jedoch kann ich mir keinen Reim daraus machen, warum das so ist..

Jedenfalls nicht mit der Erklärung, die im Buch steht.

Kann mir jemand das bitte erklären?

Ich möchte folgendes wissen:

1.) Warum ist eine leichtere Polarisierbarkeit beim C-C vorhanden gegenüber der C-H Bindung?
2.) Warum nimmt die Stabilität des Carbenium-Ions ab, wenn die Alkylreste mit Wasserstoff getauscht werden?
3.) Warum ist die Aktivierungsenergie beim sekundären Carbenium - Ion kleiner, als beim prümären Carbenium-Ion?

Danke, Jaden
Jaden86x ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.03.2009, 01:31   #2   Druckbare Version zeigen
Paleiko Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.210
AW: Polarisierbarkeit

An einem C-Atom kann man aber leichter Elektronendichte abziehen als an einem H-Atom, das sein eines Elektron bereits mit seinem Bindungspartner teilt.

Die Aktivierungsenergie sinkt im Allgemeinen mit zunehmender Stabilität der Zwischenstufe.
Paleiko ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.03.2009, 09:08   #3   Druckbare Version zeigen
Jaden86x Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 32
AW: Polarisierbarkeit

Ok... Das nehme ich mal so auf aber warum sinkt die Aktivierungsenergie mit zunehmender Stabilität?

Denn ich verstehe nicht warum gerade dass tertiäre Carbenium-Ion das stabilere darstellt?

Laut deiner Erklärung müsste der Kohlenstoff, des tertiären Carbenium-Ions, eher an die Elektronen drankommen, weil er sich die Elektronen von seinen Alkylresten nehmen kann und somit ein weniger großes Bestreben nach Elektronen hat, im Gegensatz zum Kohlenstoff eines Methylkation, wo die Stabilität am geringsten ist und somit die Elektronenaufnahme größer sein müsste?!

Oder was genau besagt die Stabilität. Wie kann ich diese beeinflussen?
Jaden86x ist offline   Mit Zitat antworten
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