Allgemeine Chemie
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Alt 06.03.2009, 16:01   #1   Druckbare Version zeigen
mzx 90 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 630
Farbstoffvergleich

Hallo zusammen,

ich bin gerade auf eine Aufgabe gestoßen bei der man die Farbstoff

4 Aminoazobenzol und 4 Amino 4'nitroazobenzol bzgl. ihrer Farbigkeit vergleichen soll.

Ich bin der Ansicht, dass 4 Amino 4'nitroazobenzol etwas farbiger ist, da es mit einer Auxochromen (NH2) und einer Antiauxochromen (NO2-) Gruppe ausgestattet ist.
Stimmt diese Tendenz ?

Wenn ja, könnte mir jemand noch weitere Punkte in dieser Hinsicht nennen ?

Mfg, mzx 90
mzx 90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.03.2009, 17:28   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schmidt Männlich
Mitglied
Beiträge: 687
AW: Farbstoffvergleich

Zitat:
Zitat von mzx 90 Beitrag anzeigen
Ich bin der Ansicht, dass 4 Amino 4'nitroazobenzol etwas farbiger ist
Hallo, was ist denn "farbiger" beim Vergleich von zwei Farstoffen? Höhere molare Extinktion oder anderes Wellenlängenmaximum? Ich würde erwarten, dass sich das Wellenlängenmaximum aufgrund des ausgedehnteren pi-Elektronensystems nach höheren Wellenlängen verschiebt. Auch der molare Extinktionskoeffizient dürfte aufgrund der mesomeren Grenzstrukturen höher sein (siehe Abbildung).

Gruß Peter
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Dateityp: jpg Amino-nitro-azobenzol.jpg (12,5 KB, 8x aufgerufen)
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Alt 06.03.2009, 20:26   #3   Druckbare Version zeigen
mzx 90 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 630
AW: Farbstoffvergleich

Sprich, aufgrund des ausgedehnten pi-Elektronensystems und der farbvertiefenden Wirkung verschiebt sich das Absorptionsmaximum in den längerwelligen Bereich (bathochromer Effekt ? )
Was ich noch nicht ganz verstehe ist der letzte Satz: höherer Extinktionskoeffizient aufgrund der Grenzstrukturformeln ?

Mfg mzx 90
mzx 90 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.03.2009, 21:01   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Farbstoffvergleich

Ein Farbstoff absorbiert Licht. Dies kann man messen in dem man einen Lichtstrahl durch eine Farbstofflösung bestimmter Konzentration schickt und schaut was wieder heraus kommt. Dies ist das UV/VIS-Absorptionsspektrum.

Die Lage auf der x-Achse (=nm, langwellig, kurzwellig) bestimmt den Farbton; die Höhe der Bande die Farbintensität/stärke.

Dies war mit

Zitat:
Auch der molare Extinktionskoeffizient dürfte aufgrund der mesomeren Grenzstrukturen höher sein (siehe Abbildung).
gemeint.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif asdiss_3-2uv.gif (4,5 KB, 4x aufgerufen)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.03.2009, 10:48   #5   Druckbare Version zeigen
mzx 90 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 630
AW: Farbstoffvergleich

Gut, das hab ich verstanden, nur wie ist dabei der Zusammenhang, zwischen molarer Extinktionskoeffizient und den mesomeren Grenzstrukturen ?
mzx 90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.03.2009, 11:21   #6   Druckbare Version zeigen
Peter Schmidt Männlich
Mitglied
Beiträge: 687
AW: Farbstoffvergleich

Zitat:
Zitat von mzx 90 Beitrag anzeigen
Was ich noch nicht ganz verstehe ist der letzte Satz: höherer Extinktionskoeffizient aufgrund der Grenzstrukturformeln ?
Nachfolgend ein Zitat aus http://www.bdsoft.de/demo/index.htm?/demo/chemie/analytik/spektrometrisch/uv-vis.htm

# Im Falle erlaubter Übergänge ist eine UV-Vis-Bande umso intensiver (also die Übergangswahrscheinlichkeit aus dem Grund in den Anregungszustand umso größer), je leichter das Molekül mit der eingestrahlten Strahlung in Wechselwirkung treten kann.
# Dies ist umso besser möglich, je mehr sich die Ladungsverteilung im Molekül bei Elektronenübergängen ändert. Der Grund dafür liegt in der Tatsache, dass das elektromagnetische Wechselfeld des Lichts leichter an Moleküle angreifen kann, deren Ladungsverteilung zwischen den beteiligten Zuständen unterschiedlicher ist.


Verbindungen, bei denen mesomere Strukturen möglich sind, die eine Verteilung der Ladung ermöglichen (wie beim Amino-nitro-azobenzol) absorbieren deshalb stärker. Ein bekanntes Beispiel ist auch Phenolphtalein. Im neutralen ist das Molekül ungeladen und farblos. Im Alkalischen kann sich die negative Ladung des Anions über das gesamte aromatische System verteilen und das Molekül kann besser mit Licht wechselwirken und ist tiefrot. Bei Strukturänderungen, die eine Veränderung der Ladungsverteilung ermöglichen, ist in der Regel die Extinktionserhöhung mit einer bathochromen Verschiebung des Maximums verbunden.

Gruß Peter
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