Allgemeine Chemie
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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 25.02.2009, 13:50   #1   Druckbare Version zeigen
Chokwe Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Frage Tertiärbutylcarbinol

Hi, bin nur hier, um eine Frage loszuwerden: Ich (44) bin Germanist und schrieb meine Dissertation 1991 über Elias Canetti, den bekannten Dichter. Er promovierte 1929 mit einer Arbeit "Über die Darstellung des Tertiärbutylcarbinols". Es gibt hundert Millionen Bücher über Canetti, aber nichts über sein Promotionsthema. Also, was ist Tertiärbutylcarbinol (Alkohol)? Canetti hat sich für dieses Studium eigentlich gar nicht interessiert. Meine weitere Frage: Wenn jemand so interesselos über dieses Thema arbeitet, was könnte ihn trotzdem(!) daran begeistern? Kann mir das ein Chemiker begreiflich machen? Warum promoviert man darüber, war das damals ein relevantes, spannendes Thema, warum (nein, Canetti war kein Alkoholiker)? Kann mir jemand weiterhelfen von euch? Tausend Dank! Thomas
Chokwe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.02.2009, 14:00   #2   Druckbare Version zeigen
stoechiometer Männlich
Mitglied
Beiträge: 47
AW: Tertiärbutylcarbinol

Hy!

Dieses Tertiärbuthyl-carbinol würde man nach moderner Nomenklatur (laut IUPAC) als 2,2Dimethyl-propanol bezeichnen. Ja, dies ist ein Alkohol, der jesoch wohl kaum zu Genusszwecken gedient hat.

Man kann sich doch nicht immer aussuchen, worüber man gerade promovieren will. Meist spielt doch weniger das eigene Interesse, sondern eher dies eines Instituts, welches einen für seine Arbeit bezahlt, eine Rolle. Könnte das ein Grund sein?

mfg stoe...
stoechiometer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.02.2009, 14:27   #3   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: Tertiärbutylcarbinol

Von 1893 bis 1929 findet man in Beilstein 9 Lit.stellen zur Herstellung des o.g. Alkohols (insg. 123 Zitate bis heute).

1. Tissier 1893 Annales de Chimie (Cachan, France) <6>29, pp. 335
2. Scheuble; Loebl 1904 Monatshefte fuer Chemie 25, pp. 1090,1096
3. Bouveault 1904 Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences 138, pp. 1109
4. Courtot 1906 Bulletin de la Societe Chimique de France <3>35, pp. 984
5. Samec 1907 Justus Liebigs Annalen der Chemie 351, pp. 256,258
6. Richard 1910 Annales de Chimie (Cachan, France) <8> 21, pp. 394
7. Franke 1913 Monatshefte fuer Chemie 34, pp. 1904
8. Franke; Hinterberger 1922 Monatshefte fuer Chemie 43, pp. 658
9. Conant; Webb; Mendum 1929 Journal of the American Chemical Society 51, pp. 1253

In Lit. 8 findet man z.B. folgendes:

"Samec versuchte den Trimethylacetaldehyd durch Oxydation des Tertiärbutylcarbinols mit Bichromatlösung darzustellen, konnte aber das Carbinol nur mit höchstens 4% Ausbeute aus tertiärem Butylbromid und Paraformaldehyd durch Anwendung der Grignardschen Reaktion erhalten."

D.h. man kannte bis dahin wohl noch keine vernünftige Darstellungsmethode (4% Ausbeute ist für so eine Reaktion echt sch...). Außerdem war tert. Butanol, ein mögliches Edukt, wohl recht knapp (Lit. 9):

"Now that tertiary butyl and tertiary amyl alcohols are available, it becomes possible to prepare trimethylacetaldehyde and dimethylethylacetaldehyde in quantities suitable for synthetic work."

(Anm.: Trimethylacetaldehyd ist das erste Oxidationsprodukt des tert.-Butylcarbinols.)

Über das Uninetz solltest du Zugang zu den Artikeln haben (notfalls in die UB), vllt. findet man da ja noch mehr, ich hab mir jetzt nur die zwei mal angesehen.

Grüße HCHO

Geändert von HCHO (25.02.2009 um 14:34 Uhr)
HCHO ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.02.2009, 14:34   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Tertiärbutylcarbinol

Zitat:
Zitat von stoechiometer Beitrag anzeigen
Dieses Tertiärbuthyl-carbinol würde man nach moderner Nomenklatur (laut IUPAC) als 2,2Dimethyl-propanol bezeichnen.
Ich weiss ja nicht
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.02.2009, 14:41   #5   Druckbare Version zeigen
laborleiter Männlich
Moderator
Beiträge: 6.322
Blog-Einträge: 11
AW: Tertiärbutylcarbinol

ich komme auf die gleiche bezeichnung
__________________
Der frühe Vogel fängt den Wurm, aber erst die zweite Maus bekommt den Käse!
I won't sleep in the same bed with a woman who thinks I'm lazy! I'm going right downstairs, unfold the couch, unroll the sleeping ba- uh, goodnidght. - Homer J. Simpson
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Alt 25.02.2009, 15:34   #6   Druckbare Version zeigen
Chokwe Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Zwinkern AW: Tertiärbutylcarbinol

Hallo ihr Chemiehelden! Vielen Dank soweit. Nun weiß ich aber immer noch nicht, was das ist. Wofür braucht man dieses Zeug (egal, wie´s heißt)? Und 1929, was machte man damals damit? Ja, es stimmt, sicher wird die Uni Wien Canetti vielleicht das Thema zugewiesen haben... aber mal im Ernst: Wird euch heute ein Thema zugewiesen? Ich als Germanist kenne das anders, ich habe mir meines ausgesucht, denn ich hätte gar nicht gewusst, wie ich sonst mehrere Jahre daran hätte forschen sollen.
Chokwe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2010, 17:45   #7   Druckbare Version zeigen
Popmuseum Männlich
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Tertiärbutylcarbinol

Guten Abend,

Germanist Thomas hat in diesem Chemie-Forum die für einen fachfremden Germanisten berechtigte Frage gestellt, was für eine Verbindung jenes Tertiärbutylcarbinol ist, mit dem sich Elias Canetti in seiner Dissertation beschäftigt hat.

Germanist Thomas' Frage, wieso Canetti über die Synthese dieser Substanz dissertiert hat, ist gewiss naiv, aber wenn man wie er das Glück hatte, sich sein Dissertationsthema völlig frei nach eigenen Geschmack zu wählen, dann weiss man es eben nicht anders, weshalb man diese Freiheit für den Normalfall hält.

Seine abschließende Frage, was an Canettis Dissertationsthema so interessant war, hätte, wie die gleichfalls an die hier versammelten ExpertInnen gerichtete Frage, was für eine Substanz Tertiärbutylcarbinol ist, meines Erachtens eine ernsthafte Antwort verdient.

Schließlich sind Thomas' Fragen für Leute, die sich mit Elias Canettis Leben und Werk beschäftigen, so interessant, dass ich Thomas nun teils direkt, teils mittels diversen Links die gewünschten Antworten skizziere:

Die veraltete Bezeichnung "Tertiärbutylcarbinol" (bzw. "Neopentylalkohol") lautet - wie vermutlich nahezu jeder in diesem Forum weiß - zweifelsfrei 2,2-Dimethyl-1-propanol.

2,2-dimethylpropanol
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6404

Weitere Bezeichnungen sind:

*) tert-Butylcarbinol
*) Neopentanol
*) Neoamyl alcohol
*) tert-Butyl carbinol
*) 2,2-Dimethyl-1-propanol
*) NEOPENTYL ALCOHOL
*) 2,2-Dimethylpropanol
*) 1-Propanol, 2,2-dimethyl-
*) 2,2-dimethylpropan-1-ol
*) 2,2-Dimethylpropyl alcohol

Diese chemische Verbindung gehört zu den Pentanolen (vulgo Amylalkoholen, die sich meist durch einen angenehmen Geruch auszeichnen).

Näheres über diese Verbindung ist leicht mittels Google bzw. unter anderem in der englischsprachigen Wikipedia zu erfahren:

Pentanole
http://de.wikipedia.org/wiki/Neopentylalkohol

Neopentyl alcohol
http://en.wikipedia.org/wiki/2,2-Dimethyl-1-propanol

Amyl alcohol
http://en.wikipedia.org/wiki/Amyl_alcohol

Falls sich Thomas etwas Neopentylalkohol aufs Nachtkastel stellen will, kann er es
unter dem folgenden Link online bestellen:

tert-BUTYL CARBINOL
http://www.mpbio.com/product_info.php?family_key=05201802&country=223

P.S.: Vermutlich legt Canetti in seiner Dissertation dar, weshalb die Synthese des Tertiärbutylcarbinols für ihn (offiziell) und den Rest der Welt interessant ist.

Geändert von Popmuseum (20.06.2010 um 18:14 Uhr) Grund: + P.S.
Popmuseum ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2010, 20:22   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.148
AW: Tertiärbutylcarbinol

Zitat:
Zitat von Chokwe Beitrag anzeigen
Und 1929, was machte man damals damit?
Zunächst ging es darum, diesen Stoff zu synthetisieren und zu charnakterisieren.
Dies sind Grundvoraussetzungen um später potentielle Anwendungen zu finden.
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2010, 21:22   #9   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Tertiärbutylcarbinol

Wenn man HCHOs Post liest, war die "Charakterisierung" 1929 gegessen.
Zu der Wahl des Dissertationsthemas:
Das wurde Canetti natürlich nicht "zugewiesen"!
Wenn man die Voraussetzungen zur Promotion an der
betreffenden Fakultät erfüllte, dann klapperte man
die Herren Professores ab, um zu fragen, was diese
an Themen zu bieten haben. Das ist grundsätzlich
heute noch so. Wesentlich ist auch, daß auf ein
Promotionsarbeit kein Anspruch besteht, im Gegensatz
zum Diplom.
Je nach Anzahl Lehrstühle war das nat. eine u. U.
sehr beschränkte Wahl, evtl mußte man was nehmen,
was einem gar nicht gefiel.
Dazu ist wichtig, daß es in den Naturwissenschaften
damals unterhalb der Promotion keinen wirklichen
Abschluß gab. Diplom wurde erst nach dem 2. Weltkrieg
üblich. Es gab (nur freiwillig!) das sog. "Verbandsexamen",
das man ablegte, wenn man auf eine Anstellung in der
chem. Industrie aus war. Ob es das auch in Wien gab?

Im Prinzip konnte man auch an anderen Universitäten
suchen, das war damals noch sehr wenig reglementiert.
Im Prinzip hätte Canetti an jeder Uni des deutschen
Sprachraums und auch benachbarter Länder umsehen können.
Ob das für Ihn finanziell etc wirklich eine Option war,
steht auf einem anderen Blatt.
Georg

Geändert von DrGeorg (20.06.2010 um 21:29 Uhr)
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2010, 21:47   #10   Druckbare Version zeigen
DrGeorg Männlich
Mitglied
Beiträge: 848
AW: Tertiärbutylcarbinol

Zitat:
Zitat von Popmuseum Beitrag anzeigen
Weitere Bezeichnungen sind: *) tert-Butylcarbinol *) Neopentanol *) Neoamyl alcohol *) tert-Butyl carbinol *) 2,2-Dimethyl-1-propanol *) NEOPENTYL ALCOHOL *) 2,2-Dimethylpropanol *) 1-Propanol, 2,2-dimethyl- *) 2,2-dimethylpropan-1-ol *) 2,2-Dimethylpropyl alcohol
Da die korrespondierende Säure und Aldehyd unter dem Namen
Pivalinsäure und Pivalinaldehyd bekannt sind,
könnte auch Pivalylalkohol als Name passen?
Zu meiner Studienzeit waren Dipivaloylmethankomplexe von
Europium und anderen seltenen Erden als NMR-Shiftreagenz sehr en vogue.
Gruß
Georg
DrGeorg ist offline   Mit Zitat antworten
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elias canetti, neopentylalkohol, tertiärbutylcarbinol

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