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Alt 12.01.2009, 21:32   #1   Druckbare Version zeigen
DerPhilipp Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Nochmal Säurechloride ;)

Hallo,

ich frage mich gerade, warum Säurechloride eigentlich reaktiver sind als die entsprechenden Säuren... dachte das liegt an der hohen Elektronegativität des Chlors, das somit weitere Elektronendichte vom Carbonylkohlenstoff abzieht ... aber Sauerstoff hat ja noch einen höheren EN-Wert .
... liegt es also am Wasserstoff, der am sich noch am Sauerstoff befindet und somit den "Elektronendurst" des Sauerstoffs schon etwas stillt ... OH hat letztlich wahrscheinlich einen anderen EN-Wert als reiner Sauerstoff.
oder liegt es an etwas anderem?

achso... ich komme auf die abenteuerliche Frage, da ich festgestellt habe, dass die Carbonylbande des Säurechlorids bei größeren Wellenzahlen liegt als die der entsprechenden Säure, das würde ja für eine stärkere Carbonylbindung im Falle des Säurechlorids sprechen.

Vielen Dank für Hilfestellungen .

Gruß, Philipp

Geändert von DerPhilipp (12.01.2009 um 21:39 Uhr)
DerPhilipp ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2009, 21:50   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Nochmal Säurechloride ;)

Zitat:
Zitat von DerPhilipp Beitrag anzeigen
Hallo,

ich frage mich gerade, warum Säurechloride eigentlich reaktiver sind als die entsprechenden Säuren... dachte das liegt an der hohen Elektronegativität des Chlors, das somit weitere Elektronendichte vom Carbonylkohlenstoff abzieht ...
Das ist genau die richtige Erklärung. Der Carbonylkohlenstoff wird durch den -Cl Substituenten noch elektrophiler.
Zitat:
aber Sauerstoff hat ja noch einen höheren EN-Wert .
Das stimmt afaik aber nicht : Mullikan Elektronegativität von O ist 7.54, die von Cl ist 8.30.

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2009, 22:02   #3   Druckbare Version zeigen
DerPhilipp Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Nochmal Säurechloride ;)

ok, vielen Dank. Aber warum ist die Carbonylbande bei Säurechloriden dann bei höheren Wellenzahlen zu finden (würde für eine stabilere Carbonylbindung sprechen).
Chlor abstrahiert dann doch mehr bindende Elektronendichte...

Danke und Gruß,
Philipp
DerPhilipp ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2009, 15:25   #4   Druckbare Version zeigen
Planck Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.725
AW: Nochmal Säurechloride ;)

Zitat:
Zitat von ricinus Beitrag anzeigen
Das stimmt afaik aber nicht : Mullikan Elektronegativität von O ist 7.54, die von Cl ist 8.30.
Nach Allred un Rochow sinds für O 3,5 und für Cl 2,8.
Nach Pauling soweit ich weiß ebenfalls in dieser Größenordnung...

mfg, Planck
__________________
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voll Leben und voll Tod ist diese Welt. ..............vom Elend ganz verbrannt ist diese Welt,
In Armut und Reichtum grenzenlos. .................doch ihre Zukunft ist herrlich und gross."

>Freundeskreis - Sternstunde/Die Revolution der Bärte<

Weil ich nun auch schon mehrmals davon heimgesucht wurde: Fachfragen bitte nur im Forum! Dazu ist es da und dort wird euch am schnellsten geholfen. PNs sind, wie der Name schon sagt, persönlichen Nachrichten vorbehalten.
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