Allgemeine Chemie
Buchtipp
Wie funktioniert das?
H.-J. Altheide, A. Anders-von Ahlften, u.a.
23.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Allgemeine Chemie

Hinweise

Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 04.12.2008, 17:35   #1   Druckbare Version zeigen
noob Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 953
Nucleophilie und Acidität

hallo!
lerne gerade auf klasur, dabei stellt sich mit folgende frage:

ich habe ethanol und ein zweites molekül, eigentlich genauso gebaut wie ethanol nur mit S statt O.

ich soll diese beiden verbindungen vergleichen bezüglich acidität vergleichen.

acidität: ich würde sagen dass O elektonegativer ist als S, deswegen auch die OH bindung polarer ist als die SH bindung und deswegen das ethanol die stärkere säure ist. das ist laut lösung aber leider falsch?


so, jetzt zur nucleophilie:
ich soll vergleichen H3C-S- und H3C-O-

ich würde jetzt argumentieren: oben habe ich gesehen dass die verbindung mit schwefel aus welchen gründen auch immer die stärkere säure ist als die mit sauerstoff. bei den konjungierten basen verhält es sich doch anders herum. daher müsste H3C-O- die stärkere base sein?
dann habe ich gelernt dass die nucleophilie mit der basenstärke zunimmt, daher müsste H3C-O- das stärkere nucleophiel sein.
das ist laut lösung leider auch flasch?

kann mit vielleicht jemand weiterhelfen?

vielen dank, mfg jojo
noob ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 04.12.2008, 17:41   #2   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: Nucleophilie und Acidität

Die Orbitale des S (3. Periode) überlappen schlechter mit dem kleinen 1s des H, die Bindung ist schwächer. Somit ist das Thiol acider.

Zur Nucleophilie: S ist weicher, weniger elektronegativ und besser polarisierbar und hat ein nicht so tief liegendes HOMO wie die entsprechende O-Verbindung, außerdem sind Thiol(at)e schlechter solvatisiert als die entsprechenden Alkohol(at)e.

Grüße HCHO
HCHO ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Lesezeichen

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Nucleophilie und Basizität valin Organische Chemie 7 30.09.2011 03:01
basizität und nucleophilie JimVonKnopf Organische Chemie 3 09.07.2011 13:46
Nucleophilie und Elektrophilie pharmazeutin-graz Organische Chemie 11 16.06.2010 21:15
Nucleophilie und Basizität sinister007 Organische Chemie 4 07.03.2007 20:11
Nucleophilie und Basizität Chickendog Organische Chemie 6 25.04.2005 19:56


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 09:15 Uhr.



Anzeige