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Alt 22.11.2008, 15:01   #1   Druckbare Version zeigen
Dinah weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 19
systematischer Name - Erklärung

Hallo alle zusammen,

ich hab den systematischen Namen von Vitamin C (Ascorbinsäure).

(R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4- dihydroxy-5H-furan-2-on

(Die Strukturformel kann man unter
http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:VitaminC.svg&filetimestamp=20070102114858
sehen.)

Leider verstehe ich nicht, was es mit dem "R" und dem "S" auf sich hat und auch die Angabe von "5H" erscheint mir nicht so sinnvoll.
Normalerweiße hätte ich gesagt, dass es sich bei "R" üblicherweiße um einen Rest handelt, aber dieser Name bezeichnet das ganze Molekül.
Geben die Buchstaben "R" und "S" vielleicht die räumlich Struktur an um es nicht mit einem Stereoisomer zu verwechseln?
Doch warum geben die da das H an?
Und noch ein Rätsel:
Kann es sein, dass sie beim Zählen beim Sauerstoff des Furans anfangen, diesen also wie ein C behandeln?

Ich wäre für Hilfe sehr dankbar.
Freundliche Grüße,
Dinah
Dinah ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.11.2008, 15:04   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: systematischer Name - Erklärung

http://de.wikipedia.org/wiki/R-S-Nomenklatur
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.11.2008, 15:13   #3   Druckbare Version zeigen
Dinah weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 19
AW: systematischer Name - Erklärung

Oh, das ging ja flott.
Da hab ich wohl nach den falschen Stichworten gesucht.

Vielen Dank.

Freundliche Grüße, Dinah
Dinah ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.11.2008, 15:50   #4   Druckbare Version zeigen
laborleiter Männlich
Moderator
Beiträge: 6.322
Blog-Einträge: 11
AW: systematischer Name - Erklärung

Zitat:
Zitat von Dinah Beitrag anzeigen
Kann es sein, dass sie beim Zählen beim Sauerstoff des Furans anfangen, diesen also wie ein C behandeln?
bei solchen heterocyclen fängt man immer beim heteroatom an zu zählen. das wird auch nicht "wie ein kohlenstoff" behandelt - da verstehe ich ehrlich gesagt deine frage nicht so ganz.

schau dir mal 1,4-dioxan an. da wird auch so gezählt. und selbst bei Wikipedia reference-linkIndol ist das so. das machen also nicht nur die bei wikipedia so, sondern alle
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laborleiter ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.11.2008, 16:58   #5   Druckbare Version zeigen
Planck Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.725
AW: systematischer Name - Erklärung

Das mit dem Zählen ist ein häufiges Missverständnis, das ist mir auch in meiner Klasse aufgefallen. Bei einem Alkohol zählt der Sauerstoff ja auch nicht zur Kettenlänge, bei einem Heterozyklus schon. Das kann zu Verwirrung führen.

Das mit dem 5H heißt übrigens, dass an dieser Stelle im Ring ein Wasserstoff Atom hängt. Es gibt z.B. 1H, 2H und 3H Pyrrol. Pyrrol hat zwei Dopplebindungen im 5er-Ring, an einer Stelle im Ring muss also noch zusätzlich ein Wasserstoff-Atom hängen. Mit der Zahl wird angegen wo. Beim 1H- Pyrrol am N, beim 2H am benachbarten C und beim 3H am nächsten C.

mfg, Planck
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"Voll Hunger und voll Brot ist unsere Erde, ........Von Schönheit hell entflammt ist diese Erde
voll Leben und voll Tod ist diese Welt. ..............vom Elend ganz verbrannt ist diese Welt,
In Armut und Reichtum grenzenlos. .................doch ihre Zukunft ist herrlich und gross."

>Freundeskreis - Sternstunde/Die Revolution der Bärte<

Weil ich nun auch schon mehrmals davon heimgesucht wurde: Fachfragen bitte nur im Forum! Dazu ist es da und dort wird euch am schnellsten geholfen. PNs sind, wie der Name schon sagt, persönlichen Nachrichten vorbehalten.
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