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Alt 18.11.2008, 16:21   #1   Druckbare Version zeigen
Narcis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 34
Phenol als organischer Kristall

Phenol ist bei Zimmertemperatur bekanntlich ein kristalliner Feststoff. Doch wie kommt es zur Ausbildung solch regelmäßiger geometrischer Gebilde, wenn keine starken, weitreichenden Coulomb-Kräfte auftreten und die Moleküle nur durch Dipol-Dipol- und van-der-Waals-Kräfte "zusammengekittet" werden.
Wie sind die Phenolmoleküle in einem solchen Kristall angeordnet?
Kann mir außerdem jemand Literatur speziell zu organischen Kristallsystemen empfehlen?
Danke
Narcis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2008, 16:38   #2   Druckbare Version zeigen
Tobee Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.500
Blog-Einträge: 4
AW: Phenol als organischer Kristall

Hallo!


Es gibt auch noch die relativ starke Wasserstoffbrückenbindung die hier eine Rolle spielt.

Zitat:
..., herrschen Dipol-Dipol-Kräfte. Diese zwischenmolekularen Kräfte sind schwächer als die Kräfte bei den Wasserstoffbrückenbindungen, jedoch stärker als die Kräfte der Van-der-Waals-Bindungen.
Wasserstoffbrücken > Dipol-Dipol > Van-der-Waals

Grüße
Tobee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2008, 16:53   #3   Druckbare Version zeigen
Narcis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 34
AW: Phenol als organischer Kristall

Wasserstoffbrückenbindungen können jedoch nur zwischen jeweils zwei Molekülen auftreten und sind dementsprechend sicher nicht ausschlaggebend für die regelmäßige Anordnung. p-Nitrotoluol ist auch fest und kristallin unter Standardbedingungen.
@ Tobee
Wie sieht deiner Meinung nach die Elementarzelle eines phenolischen Kristallgitters aus?
Narcis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2008, 17:20   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Phenol als organischer Kristall

Zitat:
Zitat von Narcis Beitrag anzeigen
Wasserstoffbrückenbindungen können jedoch nur zwischen jeweils zwei Molekülen auftreten
Eine OH-Gruppe pro Molekül genügt bei richtiger Positionierung im Kristall, um unendliche Ketten zu bilden.

- Wie man an den zahlreichen unpolaren Feststoffen sehen kann, reichen van-der-Waals-Kräfte völlig aus...

Die aromatischen Sechsringe können schön aufeinandergestapelt werden und dank ihrer guten Polarisierbarkeit schön miteinander van-der-Waalsen...

Gruß,
Franz
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Alt 18.11.2008, 18:38   #5   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Phenol als organischer Kristall

Zitat:
Zitat von Narcis Beitrag anzeigen
Wie sind die Phenolmoleküle in einem solchen Kristall angeordnet?
Such dir die Kristallstrukturen raus. Gibt eine normale und eine Hochdruckphase.

Zitat:
Kann mir außerdem jemand Literatur speziell zu organischen Kristallsystemen empfehlen?
Zu organischen Festkörpern z. B. die Bücher und Übersichtsartikel von G. R. Desiraju. Unter Kristallsystemen versteht man etwas anderes...
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Alt 18.11.2008, 19:17   #6   Druckbare Version zeigen
Narcis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 34
AW: Phenol als organischer Kristall

Erst einmal vielen Dank für die vielen Antworten.
Wenn ich bis jetzt alles richtig verstanden habe, bilden sich quasi mehrere Stapel von übereinander angeordneten Sechserringen (, deren Elektronensextette ober- und unterhalb der Molekülebene überlappen?), welche über WBB's ineinander verzahnt werden.
@underdog Danke für deinen Tipp, ich werde mal schauen, ob sich in der nächstgelegenen Hochschulbibliothek etwas findet. Unter den Suchbegriffen "Phenol" "high pressure" lässt sich jedoch nichts Brauchbares googeln. Auf die pdf's, die Brauchbares versprechen, kann ich leider nicht zugreifen. Ein Anhang wäre ganz nett...
Narcis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2008, 19:32   #7   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Phenol als organischer Kristall

Zitat:
Zitat von Narcis Beitrag anzeigen
Wenn ich bis jetzt alles richtig verstanden habe, bilden sich quasi mehrere Stapel von übereinander angeordneten Sechserringen (, deren Elektronensextette ober- und unterhalb der Molekülebene überlappen?), welche über WBB's ineinander verzahnt werden.
Nein... aber intermolekulare Wasserstoffbrücken gibt es, ja.
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Alt 18.11.2008, 19:41   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Phenol als organischer Kristall

Zitat:
Zitat von underdog Beitrag anzeigen
Nein...
Was spricht dagegen?

Gruß,
Franz
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Alt 18.11.2008, 20:11   #9   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Phenol als organischer Kristall

Vermutlich, dass die H-Brücken stärker sind.

Referenz (Normaldruckphase):

V.E.Zavodnik, V.K.Bel'skii, P.M.Zorkii
Zh.Strukt.Khim.(Russ.)(J.Struct.Chem.) 1987, 28, 175-5

@Narcis: http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=80430
Angehängte Grafiken
Dateityp: png PHENOL03.png (41,7 KB, 18x aufgerufen)
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Alt 18.11.2008, 21:42   #10   Druckbare Version zeigen
Narcis Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 34
AW: Phenol als organischer Kristall

Danke, genau danach habe ich gesucht.
Narcis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2008, 21:56   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Phenol als organischer Kristall

Ja, der gute alte Pjotr hat da ne Menge interessanter Links gesammelt.

Zitat:
Zitat von underdog
Vermutlich, dass die H-Brücken stärker sind.
Jep...die Sechsringe haben etwa die Anordnung eines Kartenhauses, während es umfällt...

Gruß,
Franz
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Alt 19.11.2008, 11:36   #12   Druckbare Version zeigen
Spektro Männlich
Mitglied
Beiträge: 952
AW: Phenol als organischer Kristall

Falls es interessiert: diese Anordnung der Benzolringe ist energetisch gar nicht so schlecht.
Die Struktur vom Benzol-Dimer war deswegen unter Theoretikern recht lange umstritten, aber nun ist man sich weitgehend einig, daß sie nicht die Sandwich-Struktur mit max. vdW-Wechselwirkung ist, sondern daß die Ringe verkippt sind, in der eine (zugegeben ziemlich schwache) CH-pi Wasserstoffbrücke ausgebildet wird. Genau das meine ich in dieser Struktur wiederzuerkennen (allerdings unter dem Vorbehalt, daß der Abstand zu einer CH-Pi Wasserstoffbrücke passt).
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