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Alt 11.11.2008, 19:06   #1   Druckbare Version zeigen
asus1889  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 53
Basizität und Nucleophilität

Hallo zusammen,

Die Nucleophilität und Bazität einer Verbindung ist von der Elektronegativität der Verbindung abhängig.

Wie kann ich zum Beispiel an der Verbindung bei Natriumthiolat,CH3-CH2-S-Na, erkennen das es ein starkes Nucleophil und Natriumethanolat,CH3-CH2-O-Na, eine starke Base ist?


Mit freundlichen Grüßen

Asus1889
asus1889 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.11.2008, 19:21   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Basizität und Nucleophilität

Zitat:
Zitat von asus1889 Beitrag anzeigen
Wie kann ich zum Beispiel an der Verbindung bei Natriumthiolat,CH3-CH2-S-Na, erkennen das es ein starkes Nucleophil und Natriumethanolat,CH3-CH2-O-Na, eine starke Base ist?
Gar nicht. Ohne Referenz kann man sowas auch nicht quantifizieren.

Die Begriffe Basizität und Nucleophilie werden auch nicht immer einheitlich benutzt. Nach IUPAC-Empfehlung ist Basizität aber thermodynamischer und Nucleophilie ein kinetischer Begriff.

http://goldbook.iupac.org/N04251.html

http://goldbook.iupac.org/L03512.html
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Alt 11.11.2008, 21:31   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Basizität und Nucleophilität

Gängige Terminologie ist:

Basizität : Verhalten gegenüber H+ ("harte" Säure)
Nucleophilie : Verhalten gegenüber sonstigen Elektophilen (positivierte C-Atome z.B. ("weiche" Säure))

"Hart"/"Weich" in Sinne von HSAB. Siehe http://de.wikipedia.org/wiki/HSAB-Konzept

Geändert von bm (11.11.2008 um 21:41 Uhr) Grund: Korrigiert. Danke für den Hinweis.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.11.2008, 21:37   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Basizität und Nucleophilität

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Nucleophilie : Verhalten gegenüber sonstigen Nuleophilen (positivierte C-Atome z.B. ("weiche" Säure)
Sollte sicher gegenüber Elektrophilen heißen?

Aber deine Definitionen sind mir nicht ganz klar geworden? Zumindest klingen sie nicht ganz konform mit dem, was bei der IUPAC zu lesen ist.
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Alt 11.11.2008, 21:43   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Basizität und Nucleophilität

DMAP ist ein klassisches Beispiel. http://de.wikipedia.org/wiki/4-(Dimethylamino)-pyridin.

Reagiert mit H+, ist aber kein Nucleophil (sterische Hinderung). Wo da die Grenze zwischen Kinetik und Thermodynamik ist, sei dahin gestellt.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.11.2008, 21:49   #6   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Basizität und Nucleophilität

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Reagiert mit H+, ist aber kein Nucleophil (sterische Hinderung). Wo da die Grenze zwischen Kinetik und Thermodynamik ist, sei dahin gestellt.
Die Grenze zwischen Thermodynamik und Kinetik ist aber klar und deutlich. Basizität definiert sich über einen pKb Wert, der einen Bezug zu einer Gleichgewichtskonstante, also einer thermodynamischen Grösse hat. Ein Teilchen ist umso stärker nucleophil, je schneller es an einem elektrophilen Zentrum angreift - wo das Gleichgewicht der Reaktion liegt, ist für die Nucleophilität bedeutungslos.

So ist z.B. Lithiumdiisopropylamid (fällt mir gerade als Bsp ein) eine sehr starke Base aber ein schlechtes Nucleophil, weil die Kinetik aus sterischen Gründen so schleppend ist.
lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.11.2008, 22:01   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Basizität und Nucleophilität

Ich habe da immer noch ein Problem damit.

Inspiriert von der Frage nach Papierfarbstoffen:

Viele Reaktiv-Farbstoffe basieren auf Cyanurchlorid als Reaktivanker. http://de.wikipedia.org/wiki/Cyanurchlorid

In der Regel verwendet man Monochlortrizine. Durch stundenlanges "Braten" mit Nicotinamid lässt sich das dritte Chlor substituieren.

stundenlanges "Braten" = thermodynamische Kontrolle?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 11.11.2008, 22:19   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Basizität und Nucleophilität

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
DMAP ist ein klassisches Beispiel. http://de.wikipedia.org/wiki/4-(Dimethylamino)-pyridin.
Reagiert mit H+, ist aber kein Nucleophil (sterische Hinderung).
Im Wikipedia wirds aber ganz richtig als Nukleophil bezeichnet...


Zitat:
stundenlanges "Braten" = thermodynamische Kontrolle?
"Auf die Beine helfen."

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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