Allgemeine Chemie
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Allgemeine Chemie Fragen zur Chemie, die ihr nicht in eines der Fachforen einordnen könnt, gehören hierher.

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Alt 19.10.2008, 20:15   #1   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AO und Größe der Orbitallappen

Hallo,

ich versuche mich seit einen Tagen mehr oder weniger erfolgreich mit AO und LCAO zu beschäftigen.
Leider quälen mich immer noch die folgenden Fragen, die ich so konkret nirgends beantwortet finde.

1. Was genau stellen die Orbitale dar, die z.B. hier abgebildet sind? Sind das die Wellenfunktionen oder die Qudrate des Betrags der Wellenfunktion oder was völlig anderes? HELP

2. Was genau sagt die Größe dieser Orbitallappen aus (die häufig ja unterschiedlich groß dargestellt sind)
Ist das evtl die Elektronendichte, die wahrscheinlichkeit, dass das Elektron dort aufhält, oder was völlig anderes? HELP

3. Wie sehen die Grenzorbitale für Acrolein aus? Habe da zwei versionen gefunden und bin mir da recht unschlüssig.

DANKE!

Koreente
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Alt 19.10.2008, 20:48   #2   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
Wie

wärs denn, mal in ein Buch zu schauen, z.B. Amazonhier rein?

Da sollten zumindestens einige deiner Fragen beantwortet werden.

Wolfgang
zweiPhotonen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 00:14   #3   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Wenn ich ein Buch zur Verfügung hätte, das meine Fragen klären könnte, hätte ich diese Fragen wohl kaum gestellt, oder meinst du nicht?
Leider ist diese Prüfung schon am Dienstag und eine Bestellung bei Amazon somit irrelevant. Dass dies Prüfungstoff ist, steht, um deiner Frage vorzugreifen, auch erst seit Freitag fest...
Falls also jemand wirklich hilfreiche Anworten geben könnte wäre ich sehr dankbar!
Koreente ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 00:26   #4   Druckbare Version zeigen
timobretten Männlich
Mitglied
Beiträge: 109
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Die Abbildungen von Atomorbitalen stellen im algemeinen den Ort im Raum dar, für den es eine 95%-Wahrscheinlichkeit gibt, dort das Elektron anzutreffen.
(Eigentlich dehnen sie sich ins Unendliche aus ... aber bei 95% macht man halt mal Schluss)

Sowie es da steht scheint es mir die Pi-Bindungen im Butadien erklären zu wollen ...
Also Bindungen, "deren Achsen nicht durch die Mittelpunkte der Atomkerne gehen" und deswegen auch nicht mehr frei drehbar sind.

Viel Glück,
timo

Ps: Nimms mir nicht übel, aber eigentlich müssten sich deine Fragen durch so ziemlich jedes bessere Chemiebuch beantworten lassen(-> Bib!).
Auch Wiki müsste dir schon weiterhelfen können ...
timobretten ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 08:48   #5   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Danke, für deine Antwort. Leider habe ich gerade keinen Zugang zur Bib (die ist 200km entfernt) und auch im I-net finden sich nicht die Antworten auf meine Fragen, die mir hoffentlich noch jemand beantworten kann.

PS. Entschuldigt meine aggressive Reaktion gestern abend, aber solche Kommentare, wie schau doch mal bei Amazon oder im Netz sind nicht gerade hilfreich, wenn man sich schon wirklich Mühe gegeben hat.
Koreente ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 09:01   #6   Druckbare Version zeigen
zweiPhotonen  
Mitglied
Beiträge: 7.407
Blog-Einträge: 122
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Zitat:
Zitat von Koreente
1. Was genau stellen die Orbitale dar, die z.B. hier abgebildet sind?
Es handelt sich um (2)p-Atomorbitale, die per LCAO zu den pi-Molekülorbitalen kombiniert worden sind.
Betragsquadrat scheidet aus, da die unterschiedlichen Farben der Orbitallappen wohl unterschiedliches Vorzeichen darstellen sollen => Wellenfunktion

Zitat:
Zitat von Koreente
2. Was genau sagt die Größe dieser Orbitallappen aus (die häufig ja unterschiedlich groß dargestellt sind)
siehe Antwort von timobretten; ob es nun die Wahrscheinlichkeit darstellt oder einen bestimmten Wert der Wellenfunktion, hängt von demjemigen ab, der das Bild erstellt hat.

Zitat:
Zitat von Koreente
3. Wie sehen die Grenzorbitale für Acrolein aus? Habe da zwei versionen gefunden und bin mir da recht unschlüssig.
Bevor ich mich selber auf die Suche mache: kannst Du uns die Bilder davon nicht zeigen?

Wolfgang
__________________
Wenn es einfach wäre, hätte es schon jemand gemacht!

I said I never had much use for it. Never said I didn't know how to use it.(M. Quigley)
You can't rush science, Gibbs! You can yell at it and scream at it, but you can't rush it.(A. Sciuto)

Wer durch diese Antwort nicht zufriedengestellt ist, der möge sich bitte den Text "Über mich" in meinem Profil durchlesen und erst dann meckern.
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Alt 20.10.2008, 13:51   #7   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Ich kann sie vielleicht beschreiben (ist aus der Vorlesung).

Homo/Lumo: große Lappen an den Positionen 1 (O-Atom) und 4, kleine Lappen an den Positionen 2 und 3 (eine Knotenebene in der Mitte bei Homo, zwei zwischen 4 und 3 und zwischen 2 und 1 bei Lumo).

Energetisch günstigste Beschreibung: die Größe der Orbitallappen wächst von 4 zu 3 zu 2 an und an 1 (=O Atom) ist wieder ein ganz kleiner Lappen in der Größe etwa zwischen 3 und 4

Ungünstigste: umgekehrt wie bei der günstigsten Beschreibung. Der Lappen bei 3 ist der Größte und die Größe nimmt von 3 über 2 und 1 ab. 4 Liegt zwischen 2 und 1.

Ist das richtig so?
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Alt 20.10.2008, 14:17   #8   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Acrolein Molekülorbitale, erste Treffer:

http://www.pci.tu-bs.de/aggericke/PC4/Kap_II/Hueckel_Acrolein.html

http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/script/redirect.cgi?filename=http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/tutorials/orbitals/molecular/butadiene.html

http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/zipse/OC5/acrolein/c3h4o.html

Man erkennt daran z.B. folgendes (oder zumindest denken Organiker, dass man es erkennen kann ): Ein Nucleophil wird am Acrolein an dem "LUMO-Teil" mit dem größten Koeffizienten angreifen, d.h. hier an C1 (Bezeichnung laut Seite: C1-C2-C3-O1) im Sinne einer Michael-Addition.

Nimmt man sich z.B. Butadien (HOMO = groß-klein-klein-groß), so wird hier ein Elektrophil vorwiegend an C1 bzw. C4 "am HOMO" unter Bildung eines Allylkations angreifen.

Allerdings sind das nur grobe Faustregeln; man sieht ja z.B. beim Acrolein, dass man in diesem Modell Probleme mit der Erklärung der 1,2-Addition an C=O (neben 1,4) bekommt.

Von dieser relativen Größe der Orbitalkoeffizienten merkt man v.a. bei den Cycloadditionen - also z.B. Diels-Alder etc. - etwas; da kommt es nämlich zu einer Orientierungsselektivität (Faustregel ortho/para), falls ihr das hattet.

Grüße HCHO
HCHO ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 15:09   #9   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Danke schonmal, ich hab mir nochmal die Mühe gemacht die Orbitale rauszusuchen.
sorry der Link klappt irgendwie nicht ich arbeite daran...
Ich glaube nämlich, dass die tatsächlich anders aussehen als die aus dem Netz. (die gleichen habe ich übrigens auch gefunden)

Welche sind denn jetzt richtig?

Das mit dem Angriff ist soweit fast klar - auch die orientierungsselektivität. Wird also immer der größte Lappen angegriffen? Im HOMO vom Elektrophil, im LUMO vom Nukleophil.

Geändert von Koreente (20.10.2008 um 15:20 Uhr)
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Alt 20.10.2008, 15:16   #10   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

AAAH! Sorry es geht nicht anders. Bitte zwischen die beiden Punkte hinter dem 504 "i m a g e s h a c k" ohne Leerzeichen einfügen. Warum zum.... klappt das hier in dem Forum nicht?
Koreente ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 15:27   #11   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Benutz die Hochlade-Funktion des Forums (--> "Anhänge verwalten"), bei Uploaddiensten ist irgendwann die Datei weg.

Zu HOMO-LUMO: Falls die Reaktion orbitalkontrolliert ist, nimmt man als Grenzorbital-Näherung (FMO = frontier MO) die WW zwischen dem HOMO des Nucleophils und dem LUMO des Elektrophils als bedeutenste WW. Damit kann man schon einiges erklären.

Grüße HCHO
HCHO ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 15:34   #12   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Oh man da sieht man wie wenig ich mit Foren zu tun habe...
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Untitled-1.jpg (100,7 KB, 9x aufgerufen)
Koreente ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 15:47   #13   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Die auf dem Blatt gezeichneten MOs entsprechen in etwa denen des 1,3-Butadiens. Die Ersetzung des =CH2 durch =O hat aber offensichtlich stärkere Auswirkungen; so konzentriert sich das HOMO-1 (also das MO eins unter dem HOMO) anscheinend fast ausschließlich auf die Carbonylgruppe. Das kann man aber m.E. auch nicht direkt "aus dem Handgelenk" schütteln. (Siehe der erste Link. Da erkennt man übrigens auch, dass die 1,2-Addition an Acrolein zumindest zu einem gewissen Teil ladungskontrolliert ist, da die Elektronendichte am Carbonyl-C am geringsten ist.)

Grüße HCHO
HCHO ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 17:13   #14   Druckbare Version zeigen
Koreente  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Für meine Augen sehen diese beiden Bilder der MOs nur eigentlich komplett verschieden aus. Täusche ich mich da, und welche sind jetzt richtig.
Koreente ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2008, 17:29   #15   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Ich wär für:

http://www.pci.tu-bs.de/aggericke/PC4/Kap_II/Hueckel_Acrolein.html

unten (vorsicht: Orbitale sind umgekehrt zur energetischen Reihenfolge gezeichnet).

Grüße HCHO
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