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Alt 16.01.2003, 19:18   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Nitrieren mit Natriumnitrit

Hi,
kann mir wer sagen warum sich das Nitrit
in der Sn2-Reaktion als NO2 an den Rest bindet
und nicht als O-N-O ?


PS: hoffe das eine solche Fragestellung den Forenregeln entspricht, hab es zumindest versucht so zu schreiben
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Alt 16.01.2003, 19:43   #2   Druckbare Version zeigen
Astat  
Mitglied
Beiträge: 1.050
-N und nicht das O (eigentlich höhere elektronendichte) lagert sich unter Sn2-Bedingungen an, da N leichter polarisierbar als O ist und somit in einer Sn2-Reaktion, auch den Übergangszustand betrachtend, "besser" anlagert; gleiches gilt auch bei Cyanid-ionen - welches von beiden Atomen lagert sich in einer Sn1-Reaktion an ? C oder N ?
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Alt 16.01.2003, 20:37   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Hängt es nicht davon ab ob es orbitalorientiert oder ladungsorientiert ist?
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Alt 16.01.2003, 20:49   #4   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
die antwort wird auch gegeben durch das HSAB-prinzip.
__________________
"Alles Denken ist Zurechtmachen." Christian Morgenstern

immer gern genommen: Google, Wikipedia, MetaGer, Suchfunktion des Forums
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minutemen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.01.2003, 21:37   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
HSAB? Das sagt mir leider nichts.
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Alt 16.01.2003, 21:53   #6   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
HSAB = 'hard and soft acids and bases', ein konzept nach pearson, welches getrost als eines des grundlegendsten konzepte der chemie gelten kann. such mal bei google danach, auch im zusammenhang mit SN1/2, da solltest du fündig werden.
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Alt 16.01.2003, 22:59   #7   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
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Beiträge: n/a
..... gleiches gilt auch bei Cyanid-ionen



beim Nitrit ion ist doch die negative Ladung beim Sauerstoff
(-O-N-O) also is normal ja das es sich als R-O-N-O bindet
(bei R-X), meine frage ist nun warum es sich im Sn2 als R-NO 2 bindet...


zu dem HSAB hab ich bei Google nix gescheites gefunden (evt bi ich auch zu doof ) bitte um erklärung
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Alt 17.01.2003, 03:20   #8   Druckbare Version zeigen
Astat  
Mitglied
Beiträge: 1.050
Zitat:
die antwort wird auch gegeben durch das HSAB-prinzip.
Zitat:
da N leichter polarisierbar als O ist und somit in einer Sn2-Reaktion, auch den Übergangszustand betrachtend, "besser" anlagert;
-was verstehst Du denn daran nicht ?
Astat ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2003, 07:43   #9   Druckbare Version zeigen
Adam Männlich
Moderator
Beiträge: 8.039
@Rufio

Das Nitritanion greift als weiche Base mit dem N am weichen Alkylhaloganid an und führt so zum Nitroalkan. N ist eine weichere als Base als O- , da das HOMO viel höher liegt; EN ist damit viel kleiner.
Andere Verhältnisse haben wir bei einer SN1 Reaktion: hier greift das O- als härtere base am harten Carbeniumion (Elektrophil) an.


Gruß
Adam
__________________
Wenn jemand ein Problem erkannt hat und nichts zur Lösung des Problems beiträgt, ist er selbst ein Teil des Problems.
Adam ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2003, 19:00   #10   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
axo, so is gut thx
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