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Alt 28.07.2008, 15:51   #1   Druckbare Version zeigen
Xyan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 75
Frage C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

Hey,
ich wurde gerade von einem Freund gefragt, warum die C=O Doppelbindung stärker als die 2 C-O Einfachbindungen ist. Ich muss ehrlich gestehen,dass mir da spontan nichts zu einfiel.
Könnt ihr mir einen Tipp geben ?


Gruß Xyan
Xyan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.07.2008, 18:42   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

Die einfachste Antwort: ist halt so...
pi-Bindungen sind bei den Elementen der 2. Periode ziemlich fest wg. guter Überlappung der p-Orbitale. Bei der C=O-Doppelbindung kommt noch ein ordentlicher polarer Anteil hinzu, der die Bindung zusätzlich stabiler (energieärmer) macht.
Zusätzlich sollte man noch berücksichtigen, dass bei zwei benachbarten C-O-Einfachbindungen eine gewisse Abstoßung zwischen den O-Atomen vorhanden ist.

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.07.2008, 20:45   #3   Druckbare Version zeigen
Marvek  
Mitglied
Beiträge: 6.761
Re: C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

Jetzt stellt sich mir die Frage: Ist bei dieser Doppelbindung die Überlappung der p-Orbitale wirklich sonderlich ausschlaggebend ? Im Vergleich: C-C mit C=C ist es ja andersrum.

Ich würde es nur und nur mit dem polaren Anteil begründen; 2 mesomere Grenzstrukturen.
Marvek ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.07.2008, 10:59   #4   Druckbare Version zeigen
Ankor Männlich
Mitglied
Beiträge: 97
AW: Re: C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

3. Redoxpotential?
Ankor ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.07.2008, 16:44   #5   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.861
AW: Re: C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

Zitat:
Zitat von Marvek Beitrag anzeigen
Jetzt stellt sich mir die Frage: Ist bei dieser Doppelbindung die Überlappung der p-Orbitale wirklich sonderlich ausschlaggebend ? Im Vergleich: C-C mit C=C ist es ja andersrum.
Ich denke, dass man mit einfachen, "anschaulichen" Argumenten hier nicht mehr weiterkommt. Vgl. die Mehrfachbindungen zwischen Stickstoff...
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.07.2008, 13:49   #6   Druckbare Version zeigen
Xyan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 75
Lachen AW: C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

Vielen Dank für die Antworten

Gruß Xyan
Xyan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.07.2008, 14:13   #7   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.775
AW: C=O stabiler als 2 C-O , wieso ?

in der C=O Bindung sind die beiden freien Elektronenpaare weiter voneinander entfernt als im sp3 hybridisierten O in C-O.
__________________
Im Leben geht es hoch und runter, aber immer gerade aus.
kammerjäger ist offline   Mit Zitat antworten
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doppelbindung, einfachbindung

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