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Alt 25.07.2008, 17:31   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Lachen Drittsubstitution Resorcin

Hallo allezusammen,
Ich bräuchte ma dringend Hilfe ...Ich möchte einen Farbstoff erstellen, der aus zwei Aromaten besteht, die über eine -NH- Bindung verbunden werden sollen. An einem Aromat befinden sich zwei Hydroxy-Gruppen, die eine 1,3- Stellung haben. Es handelt sich ja dann quasi um eine Drittsubstitution und habe auch schon gelesen, dass man hier wie bei einer Zweitsubstitution vorgehen soll. Ich habe Mesomere- Grenzstrukturen aufgestellt, die mir eine hohe Elektronendichte in orho- und para-Stellung angeben.. allerdings glaube ich dass die -NH- Bindung eher in meta- Stellung binden sollte.. dass sieht zumindest energetisch günstiger aus. Habe ich vielleicht einen Fehler bei meinen Grenzstrukturen (bin wie bei Phenol vorgegangen) gemacht? Oder kann es sein dass an diesem Aromat an 1 und 3 jeweils eine Hydroxygruppe und an 2,4 oder 6 die -NH- Bindung ist?
Vielen Dank schonma
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Alt 25.07.2008, 18:31   #2   Druckbare Version zeigen
Narcis Männlich
Mitglied
Beiträge: 34
AW: Drittsubstitution Resorcin

Diese Aufgabe entstammt der aktuellen ersten Runde der Internationalen Chemieolympiade. Der Fairness wegen und um einzelnen Wettbewerbsteilnehmern keinerlei Vorteile einzuräumen, wirst du in diesem Forum sicherlich nicht die gewünschte Antwort finden.
Nur am Rande: In Zukunft solltest du deinen Glauben auf empirisch erwiesenen Tatsachen gründen.
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/nomenklatur.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/aromaten/aromaten/nomenklatur2/nomenklatur2.vscml.html
Narcis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.07.2008, 18:31   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Drittsubstitution Resorcin

Und was für Substituenten befinden sich am 2. Ring?
- Eine Substitution mit einem Amin geht normalerweise nukleophil -

Gruß,
Franz
__________________
Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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