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Alt 14.01.2003, 20:35   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
trichloressigsäure

also ich hab da mal ne frage zur trichloressigsäure!
Trichloressigsäure hat einen sehr viel kleineren pKs wert als essigsäure und isopentansäure warum?

Ich würde sagen erstmal weil die chloratome elektronenziehend sind, das heißt sie ziehen elektronendichte von der funktionellen gruppe ab, wodurch das wasserstoffatom der hxdroxylgruppe positiver wird.Die wikung der funktionellen gruppe müsste dadurch größer werden und damit steigt die acidität des moleküls?

Stimmt das so? Gibt es noch andere begründungen?
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Alt 14.01.2003, 21:25   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Andersherum betrachtet macht es noch mehr Sinn (meine ich):
im Anion ist die Ladung weiter verteilt als im Acetation, wo sie auf die beiden Sauerstoffe lokalisiert ist. Die Ladungsdichte auf dem Trichloracetation ist geringer, und somit auch die Anziehungskraft auf das Proton.

Gruß,
Franz
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Alt 14.01.2003, 21:30   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
aber prinzipiell ist es richtig eas ich geschrieben hab? Gibts noch weitere gründe für die höhere acidität von trichloressigsäure?
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Alt 14.01.2003, 21:35   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von phrase
aber prinzipiell ist es richtig eas ich geschrieben hab? Gibts noch weitere gründe für die höhere acidität von trichloressigsäure?
Es könnten noch Solvatationseffekte hinzukommen (Anion viel besser solvatisiert als die Säure, und zwar noch besser als bei Acetat/Essigsäure). Das ist aber erstmal nur so ne Idee...

Gruß,
Franz
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Alt 15.01.2003, 00:05   #5   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
die trichlormethylgruppe hat, wie du es ja schon gesagt hast, durchaus einen kräftigen elektronenzug --> kleiner pKs

der kohlenwasserstoffrest bei der isopentansäure erhöht dagegen die e-dichte an der carboxyl-gruppe --> höherer pKs
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Alt 15.01.2003, 00:13   #6   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
ja das ist schon klar, das hab ich auch so in der klausur geschrieben hab die effekte benannt usw. aber hab nicht alle punkte bekommen deshalb frag ich mich obs noch ne andere begründung gibt
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Alt 15.01.2003, 00:18   #7   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Habt ihr die Klausur etwa nicht besprochen (Musterlösung)?
buba ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.01.2003, 00:21   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
nein haben wir leider nicht weil unser lehrer meint wir sollen uns das selbst anlesen und wir hätten zu viel rückstand weil bei uns so lange der lk ausgefallen ist. der macht in dieser woche noch sachen die nächste woche in der abiklausur drankommen
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Alt 15.01.2003, 01:15   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
Was wollte er hören?

-I-Effekt (Trichloressigsäure)
+I-Effekt (Alkansäure)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.01.2003, 02:23   #10   Druckbare Version zeigen
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nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
wusste ich auch nicht hab einfach beides hingeschrieben und das kann ja nicht falsch sein
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