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Alt 21.05.2008, 14:41   #1   Druckbare Version zeigen
Chickendog Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.168
Elektrochemische Synthesen

Hallo !

Ich möchte gern eine elektrochemische Oxidation mit Hilfe so einer "Elektrolyse"-Apparatur durchführen. Allerdings hab ich das noch nie gemacht und weiss entsprechend nicht, wie so etwas geht.
Vorliegen hab ich eine Substanz, die sich in Wasser nicht löst. Welches Lösemittel kann man stattdessen verwenden ? Problem ist ja, dass das Lösemittel nicht angegriffen werden darf bei der Elektrolyse.
Wie kann man aus irreversiblen Cyclovoltammogrammen die entsprechende Spannung ablesen, die für die Umsetzung notwendig ist? Ist das quasi mind. die Spannung, bei der die irreversible Oxidation beobachtet wird ? Oder mehr oder weniger ?

Danke im voraus

Chickendog
Chickendog ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.05.2008, 12:54   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Elektrochemische Synthesen

Was ist die Substanz. Ist sie mineralisch, organisch, etc. Dann kann man eher was über ein Löslichkeit sagen. Jedoch wirst Du ohne wässrige Lösung nicht auskommen, da wohl kaum ein anderes Lösungsmittel den Strom leiten wird.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 22.05.2008, 14:24   #3   Druckbare Version zeigen
Chickendog Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.168
AW: Elektrochemische Synthesen

Also meine Substanz ist organisch, mehr kann ich leider nicht verraten. Besteht nur aus aromatischen Ringen und Alkylketten. Was für ein Lösemittel kann man denn dann nehmen ? THF/ Wasser-Gemisch ?

Chickendog
Chickendog ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.05.2008, 14:51   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.688
AW: Elektrochemische Synthesen

Ja könnte gehen oder was besser wäre N-Methylpyrrolidon. Standardlösemiitel für organische Stoffe.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2008, 10:31   #5   Druckbare Version zeigen
Chickendog Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1.168
AW: Elektrochemische Synthesen

Naja, N-Methylpyrrolidon find ich jetzt nicht so prickelnd, weil mit nem Siedepunkt von etwa 200 °C krieg ich das ja dann nachher nur sehr schwer wieder weg. Müsste nicht auch Dichlormethan gehen ? Ich hab ja mal diese Oxidation mit Eisen(III)chlorid probiert und da wurde auch Dichlormethan als Lösemittel verwendet. Müsste ja dann im Prinzip auch gehen oder ? Und was ist mit Nitromethan ?

Chickendog
Chickendog ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2008, 11:50   #6   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.816
AW: Elektrochemische Synthesen

Ehm, Rotationsverdampfer?
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2008, 10:20   #7   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Elektrochemische Synthesen

Zitat:
Müsste nicht auch Dichlormethan gehen ? Ich hab ja mal diese Oxidation mit Eisen(III)chlorid probiert und da wurde auch Dichlormethan als Lösemittel verwendet.
Alle Lösungsmittel, sofern sie keine gelösten Salze enthalten, sind im Prinzip Isolatoren; Wasser übrigens auch.
Elektrochemische Reaktionen an organischen Stoffen können sehr wohl in wasserfreien Lösungsmitteln durchgeführt werden. Um das Medium leitfähig zu machen, muss ein Salz darin gelöst sein. Als organisch lösliche Leitsalze werden oft Tetraalkyl(-aryl)ammoniumsalze, wie Tetra-n-butyl-ammonium-salze in Lösungsmitteln wie CHCl3, Ethylencarbonat, DMF, DMSO, Acetonitril, THF, Dioxan, N-Methylpyrrolidon etc. eingesetzt.
Für dein konkretes Vorhaben würde ich als Leitsalz Tetrabutylammoniumchlorid vorschlagen, das sich auch in Chloroform löst. Zusätzlich würde ich wasserfreies FeCl3 dazu geben, das mit gelöstem Cl- das komplexe Anion FeCl4- bildet.
Zitat:
Also meine Substanz ist organisch, mehr kann ich leider nicht verraten. Besteht nur aus aromatischen Ringen und Alkylketten.
Das durch Reduktion durch deine zugegebene organische Substanz entstandene Fe(II) könntest du anodisch zu Fe(III) reoxidieren.

Gruss, freechemist
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