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Alt 19.05.2008, 12:56   #1   Druckbare Version zeigen
Distickstoffoxid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 392
+/-M = +/-I ?

Hi Leute.
Ich hab im Thread "Substitution" im Organikbereich des Forums etwas von +M und -M Effekten gelesen.
Das kam mir sehr bekannt vor von den Induktiven-Effekten (+/-I). Meine Frage dazu: Ist es das gleiche, nur anders genannt? Wenn nein, wo sind die Unterschiede?
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Früher bin ich immer zuspät gekommen. Heute heißt das c.t. :)
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mfg lachgas
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Alt 19.05.2008, 13:46   #2   Druckbare Version zeigen
Biohazard88 Männlich
Mitglied
Beiträge: 740
AW: +/-M = +/-I ?

Hey

M = Mesomerie-Effekt, dass heißt die Gruppe führt oder entzieht dem System Elektronen. + M-Effekt = Elektronen werden dem System hinzugegeben; -M-Effekt = dem System werden Elektronen entzogen

I= Induktiver Effekt, dieser Effekt wird ausgelöst druch verschiede Elektronennegativitätswerte.
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Dieses Posting kann Spuren von Sarkasmus und Ironie beinhalten. Zu Bedeutung und Interpretation fragen Sie Ihr Lexikon oder Ihren Deutschlehrer.

Alle Auskünfte erfolgen nach bestem Wissen und Gewissen, konfrontative Äußerungen sind ausschließlich zur Anregung der grauen Masse im oberen Bereich des Schädelinnenraumes gedacht.

MfG
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Alt 19.05.2008, 13:50   #3   Druckbare Version zeigen
Distickstoffoxid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 392
AW: +/-M = +/-I ?

Aber werden bei einem Induktiven Effekt nicht auch Elektronen aus dem Molekühl herausgezogen bzw hereingedrückt? Da wirkt sich das doch auch aufs ganze Molekül aus. Ist also die Ursache anders, aber die Wirkung die gleiche?
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mfg lachgas
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Alt 19.05.2008, 13:53   #4   Druckbare Version zeigen
Biohazard88 Männlich
Mitglied
Beiträge: 740
AW: +/-M = +/-I ?

Ja auch bei einem I-Effekt werden Elektronen verschoben aber nur lokal, durch unterschiedliche EN-Werte. Bei M-Effekten beteiligen sich pi Elektronen am delokalisiertem pi-Elektronen System, das führt dazu dass das Molekül mehrere mesomere Grenzstrukturen aufweist, oder eben weniger

MfG
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Alt 19.05.2008, 13:56   #5   Druckbare Version zeigen
Jingles Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.872
AW: +/-M = +/-I ?

Beim Mesomeren-Effekt werden freie Elektronenpaare in das System eingespeist oder sie werden "entzogen", beim Induktiven-Effekt werden auf Grund von verschiedenen Elektronegativitäten Bindungselektronen geschoben oder gezogen.
Beispiel: beim Phenol "zieht" das Sauerstoffatom an den Bindungselektronen zwischen Sauerstoff und C-1-Atom des Phenylrests. Gleichzeitig kann das Sauerstoffatom aber eines seiner freien Elektronenpaare ins System einspeisen und so die Mesomerie verstärken. Der +M-Effekt überwiegt im übrigen den -I-Effekt.


Gruß
Oliver
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Alt 19.05.2008, 14:07   #6   Druckbare Version zeigen
Distickstoffoxid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 392
AW: +/-M = +/-I ?

Zitat:
beim Phenol "zieht" das Sauerstoffatom an den Bindungselektronen zwischen Sauerstoff und C-1-Atom des Phenylrests
Das währe dann ein -I-Effekt richtig?

Ich entnehme einer Nachricht, dass die OH-Gruppe auf den Ring des Phenols einen +M-Effekt ausübt. Was hat das für einene Auswirkung auf die Ladung?
Ich würde (ohne es wirklich begründen zu können) sagen, dass es Elektronenziehend wirkt. (-I-Effekt)
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mfg lachgas
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Alt 19.05.2008, 14:13   #7   Druckbare Version zeigen
Jingles Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.872
AW: +/-M = +/-I ?

Richtig, -I-Effekt bedeutet, dass der entsprechende Substituent eine höhere EN besitzt als sein Bindungspartner, daher die Elektronen mehr zu sich zieht.

Und ja, die OH-Gruppe, respektive eher das O der Hydroxylgruppe, übt einen +M, also elektronendrückenden, Effekt auf den Ring aus. Die Elektronendichte des Ringsystems wird also erhöht, sodass eine Zweitsubstitution am Ring erleichtert ist.


Gruß
Oliver
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Alt 19.05.2008, 14:24   #8   Druckbare Version zeigen
Distickstoffoxid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 392
AW: +/-M = +/-I ?

Zitat:
eine Zweitsubstitution
Ausschließlich elektrophile Substitution?
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mfg lachgas
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Alt 19.05.2008, 15:14   #9   Druckbare Version zeigen
Jingles Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.872
AW: +/-M = +/-I ?

In erster Linie ja.


Gruß
Oliver
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Alt 19.05.2008, 15:23   #10   Druckbare Version zeigen
Distickstoffoxid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 392
AW: +/-M = +/-I ?

Ach herrlich. Immer diese eindeutigkeit in der Wissenschaft...


Könntest du "In erster Linie" etwas näher erläutern?
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mfg lachgas
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Alt 19.05.2008, 15:52   #11   Druckbare Version zeigen
Jingles Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.872
AW: +/-M = +/-I ?

Da es um eine elektrophile Aromatensubstitution geht, ist eine höhere Elektronendichte natürlich mehr als förderlich. Daher wirkt sich eine Aktivierung mittels +M-Substituent eben in erster Linie förderlich für diesen Reaktionstyp aus. Ob es weitere Reaktionsmechanismen gibt, die auch von einer solchen Aktivierung profitieren, entzieht sich meiner Kenntnis. Das müssten dann die Experten mitteilen.


Gruß
Oliver
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Alt 19.05.2008, 15:57   #12   Druckbare Version zeigen
Distickstoffoxid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 392
AW: +/-M = +/-I ?

Aso. Joa das klingt ja recht plausibel. Danke
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mfg lachgas
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