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Alt 10.05.2008, 11:14   #1   Druckbare Version zeigen
Boldo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Hallo,

können CH3-CO-CH3 und CHCl3 untereinander Wasserstoffbrückenbindungen eingehen?
Boldo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2008, 12:53   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Ja, auch wenn sie nicht so stark sind wie solche, an denen OH- oder NH-Gruppen beteiligt sind.

Gruß,
Franz
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Alt 10.05.2008, 18:25   #3   Druckbare Version zeigen
Chaperon Männlich
Mitglied
Beiträge: 87
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Ja, auch wenn sie nicht so stark sind wie solche, an denen OH- oder NH-Gruppen beteiligt sind.
Nennt sich das dann nicht Dipol-Dipol-Wechselwirkung?
Also laut Lehrmeinung können ja nur Stoffe mit -NH -OH und -FH Gruppen H-Brücken ausbilden.(ist das hier irgendeine Ausnahme?)

Gruß
Chaperon
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Alt 10.05.2008, 18:36   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Zitat:
Nennt sich das dann nicht Dipol-Dipol-Wechselwirkung?
Auch H-Brücken sind erstmal Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.
Auch H-C-Bindungen können als H-Brücken-Donor fungieren; bekanntestes Beispiel ist HCN.

Gruß,
Franz
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Alt 10.05.2008, 19:37   #5   Druckbare Version zeigen
Chaperon Männlich
Mitglied
Beiträge: 87
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Sorry das ich so dumm fragen muss aber warum können dann z.B. Alkane kein H-Brüchen bilden.

Kannst du das bischen genauer erklären was genau die Vorraussetzungen zur ausbildung von H-Brücken sind?
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Alt 10.05.2008, 20:16   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Du hast das Stichwort doch schon selbst erwähnt - Dipol-Dipol-Wechselwirkung. Dazu müssen auch Dipole vorhanden sein...

Gruß,
Franz
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Alt 12.05.2008, 10:04   #7   Druckbare Version zeigen
Boldo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Danke FK, das hat mir weitergeholfen.
Boldo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2008, 11:38   #8   Druckbare Version zeigen
Spektro Männlich
Mitglied
Beiträge: 952
AW: H-Brücken zwischen CH3-CO-CH3 und CHCl3

Hui, endlich mal was zu meinem Spezialgebiet... Sorry wenn es gleich ein wenig kompliziert wird...

Es gibt zwar Wasserstoffbrücken beim Chloroform-Aceton Komplex, aber das ist in Sachen H-Brücke schon nen Grenzfall. Die Wechselwirkung ist sehr schwach. Hier geht es um wenige kcal/mol.

Das sind keine "üblichen" Wasserstoffbrücken, die laufen unter "blue-shifting hydrogen Bonds". Bei dieser Art Wasserstoffbrücke spielen die Dipol-Dipol-WW nicht mehr die dominante Rolle.
Äußerliches Zeichen daß hier irgendwas anders ist: die CH-Streckschwingung ist nicht wie bei üblichen H-Brücken rot-, sondern blauverschoben (also zu kürzeren Wellenlängen), ihre IR-Intensität nimmt ab (normal nimmt sie zu), und es gibt Hinweise auf eine Bindungsverkürzung (normal wäre eine Verlängerung der Bindung).

Es gibt übrigens bisher keine "offizielle" Grenze, ab wann man von einer Wasserstoffbrückenbindung spricht: einige ziehen sie bei 1kcal/mol, andere beziehen sich lieber auf vorhandene Elektronendichte am "bond-critical-Point" zwischen den Molekülen. Aber die IUPAC will das demnächst vereinheitlichen.

Zurück zum Chloroform-Aceton-Komplex:
Die Struktur sieht übrigens so aus, daß das Chloroform-Molekül seitlich zum Aceton liegt: eine H-Brücke zum freien Elektronenpaar vom Sauerstoff des Aceton, gleichzeitig aber auch eine schwache Wechselwirkung eines H-Atoms der Methylgruppe mit einem Cl-Atom vom Chloroform.
(Quelle: Delanoye, Herrebout, van der Veken, J. AM. CHEM. SOC. 2002, 124, 11854-11855)
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