Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 22.03.2008, 20:27   #1   Druckbare Version zeigen
McPedro Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 92
Strukturmerkmale eines Moleküls

Es gilt folgendes Molekül der Ascorbinsäure auf mögliche funktionelle Gruppen zu untersuchen. Betrachtet werden kann es hier (ENTSCHULDIGT BITTE DASS ICH NICHT DIE FUNKTION BENUTZT HABE) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/60/VitaminC.svg

funkt. Gruppen:
1) prim Alkohol
2) Lacton
3) Enol
4) Pyran-Ring
5) sek. Alkohol

mögl. Antworten

1) alle
2) 1,2,3,5
3) 1,3,5
4) 1,3,4
5) 2,3,5


Einen primären und einen sekundären Alkohol findet man auf jeden Fall. Auch ist ein Lacton vorhanden. Nur wie siehts mit dem Enol (geht das überhaupt wegen der Keto-Enol Tautomerie die ich nicht sehe?) und dem Pyran-Ring, der ja laut Definition 2 Doppelbindungen hat?
__________________
Gruß, Martin

“Die Basis einer gesunden Ordnung ist ein großer Papierkorb.” (K. Tucholsky)
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Alt 22.03.2008, 20:45   #2   Druckbare Version zeigen
MartinaKT weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.352
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Also ich sage Antwort 2) ist richtig.

Ein Pyranring ist ein Sechsring bei dem ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist und dann eben noch die 2 Doppelbindungen hat:
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyrane

Und das Enol ist die Struktureinheit ROHC=COHR.
__________________
Wer sich Steine zurechtlegen kann, über die er stolpert, hat Erfolg in den Naturwissenschaften. (Erwin Chargaff)
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Alt 22.03.2008, 20:47   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.933
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Die uploads sollen dauerhaft hier eingebunden werden. Bitte auf CO-Server laden. Danke.

Antwortfenster nach unten scrollen, auf "Anhänge verwalten" klicken. Ergibt

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http://www.chemieonline.de/forum/attachment.php?attachmentid=7552&stc=1&d=1162321602

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Alt 22.03.2008, 20:49   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.933
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Zitat:
Zitat von MartinaKT Beitrag anzeigen
Ein Pyranring ist ein Sechsring bei dem ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist und dann eben noch die 2 Doppelbindungen hat:
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyrane

Und das Enol ist die Struktureinheit ROHC=COHR.
@Pyran : Ist korrekt, man spricht aber auch bei gesättigten Verbindungen von Pyranosen und Furanosen.
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Alt 22.03.2008, 21:02   #5   Druckbare Version zeigen
McPedro Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 92
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Diese Antwort verwirrt micht jetzt ein wenig. Ich ging jetzt davon aus das es sich NICHT um einen Pyran-Ring handelt....
__________________
Gruß, Martin

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Alt 22.03.2008, 21:12   #6   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.418
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Stimmt, es ist auch kein Pyranring da. Behauptet ja auch niemand.
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son sable et son ciel.
Mon chemin ou le tien.

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Alt 22.03.2008, 21:49   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.072
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Zitat:
Zitat von McPedro Beitrag anzeigen
Nur wie siehts mit dem Enol
Nichts ist leichter zu entdecken als ein Enol.
"En" steht für eine C-C-Doppelbindung, und "ol" für eine OH-Gruppe, die sich daran befindet.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 22.03.2008, 22:34   #8   Druckbare Version zeigen
Planck Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.637
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Zitat:
Zitat von MartinaKT Beitrag anzeigen
Also ich sage Antwort 2) ist richtig.

Ein Pyranring ist ein Sechsring bei dem ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist und dann eben noch die 2 Doppelbindungen hat:
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyrane

Und das Enol ist die Struktureinheit ROHC=COHR.
Stimmt so nicht ganz. Was du hier aufzeigst ist ein Endiol. An sich ein Enol, aber nur eine Untergruppe. Allgemein haben Enole, so wie du es hier schreibst, eher diese Struktur: R1R2C=COH-R3
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Weil ich nun auch schon mehrmals davon heimgesucht wurde: Fachfragen bitte nur im Forum! Dazu ist es da und dort wird euch am schnellsten geholfen. PNs sind, wie der Name schon sagt, persönlichen Nachrichten vorbehalten.
Planck ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:01   #9   Druckbare Version zeigen
MartinaKT weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.352
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Zitat:
Zitat von Planck Beitrag anzeigen
Stimmt so nicht ganz. Was du hier aufzeigst ist ein Endiol. An sich ein Enol, aber nur eine Untergruppe. Allgemein haben Enole, so wie du es hier schreibst, eher diese Struktur: R1R2C=COH-R3
Ja, aber hier gehts doch um die Ascorbinsäure und dieser Teil der Ascorbinsäure enthält das Enol, das wollte ich damit sagen, mehr auch nicht.
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MartinaKT ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:02   #10   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.933
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

En-di-ol!..............
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:10   #11   Druckbare Version zeigen
MartinaKT weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.352
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Ich weiß was ein (En)Diol ist.
Aber in der Frage war als Antwort "Enol" gegeben und es ging McPedro nun ja darum ob das auf die Ascorbinsäure auch zutrifft.
__________________
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MartinaKT ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:12   #12   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.933
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Ist i.O. Finde die Fragestellung etwas unseriös.

Für was braucht man das Endiol, was ein Enol nicht könnte?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:21   #13   Druckbare Version zeigen
MartinaKT weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.352
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Für was braucht man das Endiol, was ein Enol nicht könnte?
Meinst du jetzt die Nachweisreaktion für Ascorbinsäure?
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MartinaKT ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:26   #14   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 53.933
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

http://de.wikipedia.org/wiki/Ascorbins%C3%A4ure#Ascorbins.C3.A4ure_als_Radikalf.C3.A4nger_.28Scavenger.29
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.03.2008, 01:29   #15   Druckbare Version zeigen
MartinaKT weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.352
AW: Strukturmerkmale eines Moleküls

Ach so, du meintest seine Wirkung im Organismus. Natürlich ist das Endiol für die antioxidative Wirkung verantwortlich (hab ich auch alles brav in meinem letzten Kolloq erzählt).
Da hab ich grad zu kompliziert gedacht.

Gute Nacht!
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