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Alt 15.03.2008, 21:24   #1   Druckbare Version zeigen
Alessandra weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 78
Achtung Ladung stabilisieren

Halli Hallo,

ich arbeite gerade mühevoll die SN1 und SN2 Reaktionen durch.

Dabei bin ich häufiger schon über die Aussage gestolpert, dass Lösemittel Ionen stabilisieren können.

"Die Hydroxy-Gruppe (OH-) ist eine sehr schlechte Abgangsgruppe, da die Ladung nicht stabilisiert werden kann."

Was bedeutet Ladung stabilisieren und wie wird das bewerkstelligt?

Danke für eure Hilfe

Grüssle

Alex
Alessandra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2008, 21:44   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Ladung stabilisieren

Wie kann ein Lösemittel Ladungen stabilisieren?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2008, 22:01   #3   Druckbare Version zeigen
MartinaKT weiblich 
Uni-Scout
Beiträge: 2.351
AW: Ladung stabilisieren

Hier ist das ganz schön beschrieben:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/sn_1/sn_1.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/substitution/sn_1/loesungsmittel/loesungsmittel.vscml.html
MartinaKT ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2008, 23:04   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ladung stabilisieren

Hmm, das Hydroxidion wird in wässriger Lösung sehr gut stabilisiert.

...SN1- und SN2-Reaktionen sollte man nicht besser vergleichen...

Gruß,
Franz
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Alt 16.03.2008, 04:45   #5   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Ladung stabilisieren

Zitat:
Zitat von Alessandra Beitrag anzeigen
"Die Hydroxy-Gruppe (OH-) ist eine sehr schlechte Abgangsgruppe, da die Ladung nicht stabilisiert werden kann."
Die Hydroxy-Gruppe ist vor allem eine schlechte nucleofuge Abgangsgruppe, weil Hydroxid wiederrum selber ein starkes Nucleophil ist.
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Alt 16.03.2008, 10:25   #6   Druckbare Version zeigen
Iblis Männlich
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Ladung stabilisieren

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
Was meinem Verständnis in diesem Zusammenhang ein wenig aufhelfen könnte, wäre die Kenntnis der Elektronenaffinität der OH - Gruppe. Kennt jemand einen konkreten Wert ?
Per CRC Handbook ist der Wert für OH- in eV:

1,8276534
Iblis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2008, 12:14   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ladung stabilisieren

Erschwerend hinzu kommt, dass beispielsweise Iodid (in wässriger Lösung) ein besseres Nukleophil als Hydroxid ist, gleichzeitig aber auch eine gute Abgangsgruppe darstellt...

Gruß,
Franz
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Alt 16.03.2008, 12:20   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Ladung stabilisieren

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Erschwerend hinzu kommt, dass beispielsweise Iodid (in wässriger Lösung) ein besseres Nukleophil als Hydroxid ist,
Warum denn dies?
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Alt 16.03.2008, 12:30   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ladung stabilisieren

Habe ich einer Tabelle aus dem Carey-Sundberg entnommen.

Gruß,
Franz
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Alt 16.03.2008, 21:56   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Ladung stabilisieren

Soweit man bezüglich der zu trennenden Bindung zum Kohlenstoff beim selben Element bleibt, korreliert die Qualität als Abgangsgruppe recht gut mit der Stärke der zum abgespaltenen Anion gehörigen Säure.
Beim Wechsel des Elements passt es dann nicht mehr; so sind Sulfonate durchweg bessere Abgangsgruppen als Iodid, obwohl HI in Wasser eine viel stärkere Säure ist als die meisten Sulfonsäuren.

Bezüglich des angreifenden Nukleophils spielt die Polarisierbarkeit eine bedeutende Rolle; so sind Alkylsulfide bessere Nukleophile als Alkoxide, und Alkylselenide sind noch wirksamer.
Allerdings muss der "Feinbau" der SN2-Reaktionen nicht unbedingt übereinstimmen; wenn ich mich recht erinnere, wird für SN2-Reaktionen auch ein SET-Mechanismus diskutiert. Hierfür wären Sulfide, Selenide und Iodid wohl auch gut geeignet.

Gruß,
Franz
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Alt 17.03.2008, 19:15   #11   Druckbare Version zeigen
Alessandra weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 78
AW: Ladung stabilisieren

Jetzt bin ich total verwirrt. Wir müssen zudem in der Klausur unterscheiden was sn1 und was sn2 ist.

Die Theorie die dahinter steht ist ja schön und gut, aber wie erkenne ich was was ist...
Alessandra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.03.2008, 22:58   #12   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Ladung stabilisieren

Es gibt kein schwarz/weiss. Es gibt Faktoren, die SN1 begünstigen, es gibt Faktoren, die SN2 begünstigen.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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