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Alt 10.01.2008, 10:04   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Stabilität von Doppelbindungen

Hallo,

bisher bin ich davon ausgegangen, dass Pi-Bindungen, wegen des geringeren Überlappungsintegrals der Orbitale weniger stabil sind als sigma-Bindungen.
So ist zum Beispiel die Energie der C-C-Doppelbindung mit 619 kJ/mol weniger als doppelt so hoch wie die Energie der Einfachbindung. 347kJ/mol.

Wie lässt sich dann aber erklären, dass die Energie der Stickstoffdoppelbindung mehr als doppelt und die der Dreifachbindung mehr als dreimal so hoch ist wie die der N-N-Einfachbindung?


viele Grüße
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Alt 10.01.2008, 14:16   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Stabilität von Doppelbindungen

das würde heißen, dass unter der Annahme, dass die pi-Bindungen im Sichstoff-Molekül weniger stabil sind als die sigma-Bindung, die Sigmabindung z.B. im Hadrazinmolekül instabiler ist als die Sigmabindung im Stickstoffmolekül. Wie kann man das begründen?
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Alt 10.01.2008, 14:39   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Stabilität von Doppelbindungen

Um das Thema vielleicht wieder auf die Schiene zu setzen :

der Atkins gibt die Bindungsenthalpien wie folgt an :

Einfachbindung N-N 163 kJ/mol
Doppelbindung N=N 409 kJ/mol
Dreifachbindung N=N 945 kJ/mol

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.01.2008, 17:24   #4   Druckbare Version zeigen
Paleiko Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.210
AW: Stabilität von Doppelbindungen

Aus dem Riedel für N2:

{ \sigma(N-N) }: 64% s-Charakter, 36% p-Charakter

{ \sigma(freies EP am N) } 34% s, 66% p

Wie man sieht, scheint im N2 der s-Charakter der Bindung im Vergleich zur 50:50-Verteilung bei der modellgemäßen sp-Hybridisierung erhöht zu sein. Beim Kohlenstoff (Ethin) dagegen ist der berechnete Wert etwa 50:50.

Eine Begründung für diesen Effekt fällt mir spontan nicht ein. Damit liegt es aber eher indirekt an den Doppelbindungen, der Energiegewinn erfolgt wie's aussieht ("formal") an der Einfachbindung.

Edit/Löschung des Absatzes: Irrtum, sorry. Die Hybridisierung am LP ist erwartungsgemäß. Wandert der fehlende p-Charakter dann in die DB? Verwirrend...

Geändert von Paleiko (10.01.2008 um 17:34 Uhr)
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