Allgemeine Chemie
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Alt 12.12.2007, 15:55   #1   Druckbare Version zeigen
Lollipop weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 76
bromierung von benzolderivaten

Hallo, ich habe eine Frage. Und zwar:
Warum ist es möglich, dass Phenol auch ohne Katalysator bromiert werden kann?
Andere Benzolderivate wie Toluol oder Benzol brauchen doch einen Katalysator.
Anhand der strukturformel lässt sich ja erkennen, dass wahrscheinlich die Hydroxylgruppe von Phenol daran beteiligt ist.
Aber wie genau?
wäre sehr nett wenn mir jemand dies detailliert erklären könnte.
Danke
Lollipop ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2007, 18:35   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.700
AW: bromierung von benzolderivaten

I, + M-Effekte von Substituenten. Phenol kann man in mesomere Strukturen zeichnen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2007, 19:04   #3   Druckbare Version zeigen
Lollipop weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 76
Re: bromierung von benzolderivaten

könntest du das etwas ausführen? was sind in diesem fall die substituenten? und was die M-Effekte?
Danke aber trotzdem schon mal
Lollipop ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2007, 20:12   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: bromierung von benzolderivaten

Die nichtbindenden Elektronenpaare des Hydroxyl-Sauerstoffs können auf den aromatischen Ring verlagert werden, so dass in den ortho- und para-Positionen mehr Elektronendichte zur Verfügung steht als im unsubstituierten Benzol. Dies bewirkt, dass der Ring in diesen Positionen leichter von einem Elektrophil angegriffen wird. Bekannt unter der Bezeichnung M+ Effekt oder aktivierender Effekt.

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.12.2007, 21:53   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: bromierung von benzolderivaten

Deinem Profil

http://www.chemieonline.de/forum/member.php?u=33180

kann man leider nicht entnehmen auf welchem Niveau man antworten soll.

Ist die Erklärung i.O?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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