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Alt 06.12.2007, 20:42   #1   Druckbare Version zeigen
Doc444  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
methylierung

hallo,
hab da mal ne frage. wenn man ein kohlenwasserstoff mit einer gruppe,die einen -I effekt hat(z.b. alkanone), hat und eine methylgruppe dranalkylieren möchte, dann geht doch die methylgruppe an eins der benachbarten C-Atome der Carbonylgruppe, wegen der erhöhten acidität, aufgrund dieser gruppe.
was kann man aber machen wenn man wo anders alkylieren möchte.
gibts da bestimmte stoffe, mit dennen man das hinbekommen könnte?
wäre super wenn ich schnell ne antwort bekommen könnte.
danke schon mal im voraus
cya
Doc444 ist offline  
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Alt 06.12.2007, 20:50   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: methylierung

Nee, geht so nicht.

Was ist genau das Problem?

Gruß,
Franz
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FK ist offline  
Alt 06.12.2007, 23:09   #3   Druckbare Version zeigen
Doc444  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 46
AW: methylierung

mir ist leider nicht erlaubt die frage im detail zu stellen.
das problem ist halt nur das die methylierung an eine anderen stelle als die benachbarten C-Atome mit der erhöhten acidität stattfindet.
jetzt frag ich mich wie das geht. da spielen ja sicher stoffe eine rolle die das zulassen. ich kann mir vorstellen, dass sie eine ähnliche wirkung haben, wie wenn man, trotz erstsubstituent am arometn, der einen +M effekt hat, versucht in meta stellung zu substituieren.
da müssen ja auch die bedingungen geändert werden.
komm leider nit weiter
Doc444 ist offline  
Alt 07.12.2007, 00:47   #4   Druckbare Version zeigen
Freakazoid Männlich
Mitglied
Beiträge: 117
AW: methylierung

Es geht sicher um die Chemie Olympiade, oder?
Freakazoid ist offline  
Alt 07.12.2007, 03:20   #5   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.876
AW: methylierung

hmm...also mal ins blaue hinein auf deine geheimnisvolle frage geantwortet:

hast du probleme mit einem nachbargruppeneffekt der genau "entgegen" der von dir eigentlich gewuenschten richtung laeuft, so guck dir doch mal das stichwort "umpolung" etwas intensiver an: http://infosee.ethz.ch/seebach/PULI/156-PULI%20Ump-E.pdf
unter diesem begriff versteht man genau das was du - wie mir scheint - eigentlich suchst: aus nem -i-effekt durch kurzfristige derivatisierung zum beispiel einen + i-effekt machen, und hinterher die urspruengliche funktionelle gruppe dann wieder elegant regenerieren.

nehmen wir ein beispiel: methylierung von acetaldehyd

klassisch: methylierung des enolats, welches du dir aus dem aldehyden z.b. mit LDA zunaechst erzeugst, sodann einfuehrung der methylgruppe, z.b. mit methyltosylat o.ae. (auf die problematik "o- oder c- alkylierung" sei hier einmal nicht naeher eingegangen)
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/keto_enol/racem_halo_haloform_alkylierung.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/keto_enol/alkyl/alkyl.vscml.html
im ergebnis hast du alpha-alkyliert und dir butyraldehyd gemacht.
eine moeglichkeit den carbonylkohlenstoff unter c-h austausch zu alkylieren und somit zum aceton zu kommen hast du nicht.

ueberfuehrst du jedoch zunaechst den aldehyden mit - if memory serves - propan-1,3-thiol - in das cyclische dithioacetal,so kannst du dieses nunmehr am ehemaligen carbonylkohlenstoff deprotonieren, und diesen dann mit dem methylierungsagens alkylieren. nachdem du dir dein thioacetal sodann wieder kaputthydrolysierst (ist bei dieser umpolungsgruppe etwas tricky, aber geht), erhaeltst du nunmehr das gewuenschte cabonyl-c-alkylierte produkt, also aceton.

ich hoffe das geht in die richtung deiner geheimnisvollen frage?

gruss

ingo
magician4 ist offline  
Alt 07.12.2007, 17:40   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: methylierung

Zitat:
Zitat von Freakazoid Beitrag anzeigen
Es geht sicher um die Chemie Olympiade, oder?
Ahh, ich sehe...
Scheint so.

Dann beenden wir den Thread mal...

Gruß,
Franz
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