Allgemeine Chemie
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Alt 14.11.2002, 23:59   #1   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 54.171
Kontrollfrage :

Eine aminogruppenhaltige Faser wird bei bei pH = 3 gefärbt. Der Farbstoff ist so konzipiert, dass dieser von der Faser nucleophil substituiert wird und eine kovalente Farbstoff-Faser-Bindung entsteht.

Was zum Teufel kann als Nucleophil wirken, die Aminogruppen sind ja bei pH = 3 protoniert und nicht wohl nicht (kaum?) nucleophil.

Bitte nur Antworten von Schülern bis Klasse 13.

Danke.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2002, 18:43   #2   Druckbare Version zeigen
AndréR Männlich
Mitglied
Beiträge: 345
Echt schlimm, ich bin nicht mehr Klasse 13, hätte aber keine Idee, da bin ich ja mal auf die Antwort gespannt.
AndréR ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2002, 18:58   #3   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Hi!

Ich bin in Klasse 11 und hätte da ne Idee:
Also es wenn es sich um einen Säurefarbstoff handelt könnte er ja eine hydrophile Gruppe -COOH oder -OH enthalten und bei der Gegenwart von Säuren (pH=3) direkt auf die Faser aufziehen da sie in Lösung ionisch vorliegen - OOC-Faser-NH3 + + H-X --> HOOC-Faser-NH3 + + X-
Is zwar dann keine kovalente Bindun aber is das einzige was mir dazu einfällt.

Gruß Chemieman
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Alt 15.11.2002, 19:11   #4   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.555
Re: Kontrollfrage :

Zitat:
Originalnachricht erstellt von bm
Eine aminogruppenhaltige Faser wird bei bei pH = 3 gefärbt. Der Farbstoff ist so konzipiert, dass dieser von der Faser nucleophil substituiert wird und eine kovalente Farbstoff-Faser-Bindung entsteht.
Werden denn bei der Reaktion die Aminogruppen substituiert oder irgendwelche anderen Reste?
Und kann nicht der Farbstoff selbst als Nucleophil wirken?

Es könnte vielleicht auch nucleophiler Ammoniak abgespalten werden... Aber ich weiß nicht, ob das so einfach geht...

Verständnisfrage: Wenn der Farbstoff nucleophil substituiert wird, heißt das dann, dass an der Faser eine elektrophile Reaktion stattfindet?
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Tomboy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2002, 19:27   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Re: Kontrollfrage :

Zitat:
Originalnachricht erstellt von Tomboy

Verständnisfrage: Wenn der Farbstoff nucleophil substituiert wird, heißt das dann, dass an der Faser eine elektrophile Reaktion stattfindet?
Nee, die Faser (bzw. deren Aminogruppen) fungiert als Nucleophil gegenüber dem Farbstoff - dort wird etwas ausgetauscht. Ob das Chlorid oder Sulfat oder noch etwas anderes ist, weiß ich nicht, da ich den Farbstoff nicht kenne.

Gruß,
Franz
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Alt 15.11.2002, 20:19   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 54.171
Chlortriazin-Derivat

also Cl.
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Alt 15.11.2002, 20:28   #7   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.555
Na ja, nur wenn die Faser nucleophil gegenüber dem Farbstoff ist, dann ist ja der Farbstoff im Prinzip elektrophil gegenüber der Faser, würde ich meinen...

Jedenfalls muss ja an der Stelle, wo das Cl vorher war dann die Faser binden, wenn eine kovalente Bindung zwischen Faser und Farbstoff binden soll.
R-NH3+ + R-Cl --> R-NH-R + Cl- + 2H+
wäre meine einzige Idee bisher...
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Alt 15.11.2002, 20:28   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
Hi!

Dann ist das ein Reaktivfarbstoff der kovalente Bindungen mit den OH Gruppen der Faser ausbildet und somit das Nucleophil auch passen würde.Nur meines Wissens findet die Reaktion im alkalischem statt und entweder über eine Additions-Elimininierungsreaktion oder über eine beta-Eliminierung und Michael-Addition. Vielleicht dient die Säure als Kat.

Gruß Chemieman
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Alt 15.11.2002, 20:47   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 54.171
Wenn schon, dann

Zitat:
der kovalente Bindungen mit den OH Gruppen der Faser
-NH2-Gruppen
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Alt 15.11.2002, 20:50   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Zitat:
Originalnachricht erstellt von Chemieman
Hi!

Dann ist das ein Reaktivfarbstoff der kovalente Bindungen mit den OH Gruppen der Faser ausbildet und somit das Nucleophil auch passen würde.Nur meines Wissens findet die Reaktion im alkalischem statt und entweder über eine Additions-Elimininierungsreaktion oder über eine beta-Eliminierung und Michael-Addition.
Gruß Chemieman
Richtig.

Wenn wir jetzt wüssten, was noch für nucleophile Gruppen an der Faser vorhanden sind, wären wir einen Schritt weiter...

Gruß,
Franz
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Alt 15.11.2002, 20:53   #11   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 54.171
Steht doch in der Einleitung :

Zitat:
Eine aminogruppenhaltige Faser wird bei bei pH = 3 gefärbt.
Und :

Zitat:
Bitte nur Antworten von Schülern bis Klasse 13.
Vielleicht noch vorm Vordiplom.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2002, 20:59   #12   Druckbare Version zeigen
Tomboy Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.555
Ich bin immernoch für meine Variante mit dem Amin als Produkt...
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Alt 15.11.2002, 21:02   #13   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Re: Steht doch in der Einleitung :

Zitat:
Originalnachricht erstellt von bm
Und :



Vielleicht noch vorm Vordiplom.
Werde mich bemühen. Aber es stimmt natürlich, dass die Cyanurchloridgruppen im Alkalischen mit OH-Gruppen reagieren.

Heißen die Dinger immer noch "Cibacron"farbstoffe?

Gruß,
Franz
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Alt 15.11.2002, 21:41   #14   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 54.171
Amin als Produkt, in dem Fall eher Amid

Natürlich, nur wie kann das Ammoniumion nucleophil reagieren, wenn es protoniert ist (und das sollte es bei pH=3 ja (zumindest überwiegend) sein).

Zitat:
@fk : Alle unsere Baumwollreaktiv-Farbstoffe heissen Cibacrone. Es kommt auf den Suffix an, was für eine Chemie dahinter steckt.

Cibacron E-Farbstoffe sind reine Chlortriazine (uralt, kaum noch zu verkaufen). Es gibt aber auch noch -C, -F, -FN, -W, -H etc.

Gängige Reaktivgruppen sind Trifluor-pyrimidin,-triazin-Derivate, dt. mit Chlor, dt. mit Nicotinsäure als Abgangsgruppe, etc...
Diese werden durch die Faser substituiert.

Eine andere Klasse sind Vinyl-Sulfone (bzw. deren Vorläufer (z.B. -SO2-CH2-CH2-X), die über eine Michael-analoge Additionsreaktion mit der (nucleophilen) Faser reagieren.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2002, 22:10   #15   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
Wir haben uns damals in der Schule auch mal mit Reaktivfarbstoffen befasst. Ich habe zu dem Thema noch eine Sonderdruck aus "Chemie in unserer Zeit" von 1970 in meiner Bibliothek.

Färbeversuche haben wir mit "Remazol-Brillantgelb" gemacht; der Namen des (damals) renommierten Herstellers hat sich inzwischen in Luft aufgelöst...
Möge Euch das erspart bleiben; es ist bitter, wenn gute Namen verschwinden...


Gruß,
Franz
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