Organische Chemie
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Lehrbuch der Organischen Chemie
H. Beyer, W. Walter, W. Francke
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.11.2018, 22:21   #1   Druckbare Version zeigen
Rival1992 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Mechanismus Synthese Dieckmann Kondensation

Hallo Leute,
ich bin neu hier und brächte eure hilfe mal. Ich muss für ein Praktikum 3-methyl-2,4,5-trioxo-cyclopentyl)-glyoxylic acid ethyl ester
herstellen http://www.molbase.com/en/781-38-4-moldata-1477203.html

Dazu benötige ich 2-Butanon und Oxalsäurediethylester und Natriumethanolat.

Mir fällt aber kein ansatz für den Mechanismus ein wie diese Reaktion abläuft. Das einzige was ich weis es ist eine Dieckmann Kondensation.


Ich hoffe ihr könnt mir dabei helfen
Rival1992 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2018, 13:20   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Mechanismus Synthese Dieckmann Kondensation

Es handelt sich um eine Keto-Claisen-Kondensation zwischen einem enolisierbaren Keton und einem Ester.
Zuerst Enolat-Addition an Estergruppe(Eliminierung von Ethanolat),dann intramolekulare Keto-Claisen über anderes Enolat zum 3-Methyl-cyclopentan-1,2,4-trion.
Dort liegen zwei acide CH vor("1,3-Diketon"),von denen die 5-Position in einer weiteren intermolekularen mit einem neuen Oxalestermolekül zum gewünschten Produkt reagiert.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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