Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.11.2018, 11:53   #1   Druckbare Version zeigen
Nekked  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Alkaloide in Pflanzen basisch

hallo!


ich bin in einem anderen forum derzeit am diskutieren, ob mehrheitlich die wirkstoffe von diversen pflanzen z.B. mohn (papaver somfniferum - morphin) als freie base bzw. einfach basisch vorkommen.


nehmen wir z.B. deie in der schlafmohnpflanze enthaltenen wirkstoffe und seine diversen derivate und brüderchen wie codein, papaverin, thebain und wie sie nicht alle heissen. sind diese in der pflaze in einer basischen form0 vorhanden? oder gar als salz?


bitte um antwort, einfach bezüglich dessen ob diese stoffe als base bzw. freie base vorliegen. natürlich ist nicht nur die mohnpflanze gemeint! auch andere pflanzen. liegen dessen wirksame substanzen als base / freie base vor?


hoffe auf gute und eingehende antwort..
gruss
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Alt 23.11.2018, 12:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Alkaloide in Pflanzen basisch

"Freie Base" steht bei Alkaloiden im Gegensatz zu den in Chemie und Pharmazie oft üblichen Hydrosalzen(Hydrochloride,-sulfate...).
In den Pflanzen selbst werden keine Hydrochloride u.ä. vorliegen,aber je nach pH-Wert der Zellumgebung,in denen die Alkaloide enthalten sind,liegen diese mehr oder weniger stark protoniert vor,mit verschiedenen Säureresten als Gegenion.
Unter physiologischen Bedingungen liegen auch viele organische Säuren deprotoniert vor(Milchsäure->Lactat...).
Bei der Extraktion wird daher stets ausreichdn basisch gestellt,um die basischen Wirkstoffe wie die Alkaloide isolieren zu können.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 23.11.2018, 23:58   #3   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.034
AW: Alkaloide in Pflanzen basisch

Zitat:
ob mehrheitlich die wirkstoffe von diversen pflanzen z.B. mohn (papaver somfniferum - morphin) als freie base bzw. einfach basisch vorkommen.
Angesichts der Masse an denkbaren Naturstoffen, ohne die Diskussion was nun ein Wirkstoff ist und was nicht, kann man diese Frage eigentlich nur mit Nein beantworten.

Der Alkaloid-Begriff ist nicht so scharf definiert, aber im Endeffekt geht es schon um N-Heterocyclen mit protonierbarem Stickstoff. Bei vielen anderen physiologisch wirksamen Verbindungen aus Pflanzen muss das aber nicht so sein. Da kommt strukturell alles Mögliche vor.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.11.2018, 05:35   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.630
AW: Alkaloide in Pflanzen basisch

Die Bezeichnung "Alkaloide" stammt ursprünglich von den basischen Eigenschaften vieler dieser Stoffe. Der Begriff ist mittlerweile praktisch für alles gut was einen Stickstoff enthält und ein Naturstoff ist.
Näheres hierzu siehe https://de.wikipedia.org/wiki/Alkaloide
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.11.2018, 10:31   #5   Druckbare Version zeigen
Nekked  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Alkaloide in Pflanzen basisch

Zitat:
Zitat von kaliumcyanid Beitrag anzeigen
Angesichts der Masse an denkbaren Naturstoffen, ohne die Diskussion was nun ein Wirkstoff ist und was nicht, kann man diese Frage eigentlich nur mit Nein beantworten.

Der Alkaloid-Begriff ist nicht so scharf definiert, aber im Endeffekt geht es schon um N-Heterocyclen mit protonierbarem Stickstoff. Bei vielen anderen physiologisch wirksamen Verbindungen aus Pflanzen muss das aber nicht so sein. Da kommt strukturell alles Mögliche vor.

Bitte genau lesen. Die Frage war ob dies mehrheitlich der Fall ist. Das Alkaloide in Pflanzen in basischer Form vorliegen. Und als spezielle Frage, bei der Mohnpflanze die wirksamen Alkaloide. Basisch oder Salzform.


Zitat:
Zitat von imalipusram
Die Bezeichnung "Alkaloide" stammt ursprünglich von den basischen Eigenschaften vieler dieser Stoffe. Der Begriff ist mittlerweile praktisch für alles gut was einen Stickstoff enthält und ein Naturstoff ist.
Näheres hierzu siehe https://de.wikipedia.org/wiki/Alkaloide

Das ist mir klar. Meine Frage ist aber, ob gerade in der Mohnpflanze die wirksamen Alkaloide basisch vorliegen und ob dies bei der Mehrzahl der in Pflanzen wirksamen Alkaloide der Fall ist.


Ich verstehe "mit Säureresten als Gegenion" so, dass die basischen Bestandteilee an Säuren gebunden sind. Merksatz aus der Schule habe ich mir noch gemerkt: "Ionen sind positiv oder negativ geladene Atome oder Atomgruppen (Moleküle)"
Nekked ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.11.2018, 15:29   #6   Druckbare Version zeigen
cg Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.315
AW: Alkaloide in Pflanzen basisch

In der Pflanze liegen protonierbare Stickstoffverbindungen, dazu gehören die Alkaloide per definitionem, im Gleichgewicht mit ebenfalls dort vorkommenden Protonenspendern, vor allem Säuren, vor. Soweit die Zellflüssigkeit annähernd neutral ist liegen sie also überwiegend protoniert vor und ein kleiner Rest als gelöste Base bzw. an Proteine angelagert.

Ob es Pflanzen mit deutlich alkalischer Zellflüssigkeit gibt?
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